Furosine dihydrochloride

别名: N6-[2-(2-呋喃基)-2-氧代乙基]-L-赖氨酸二盐酸盐; 糠氨酸二盐酸盐;糠氨酸二盐酸盐溶液 ; 糠氨酸盐酸盐; 盐酸糠氨酸
目录号: V68226 纯度: ≥98%
Furosine di-HCl 是一种氨基酸 (AA) 类似物,也是早期美拉德反应的重要化学标记物。
Furosine dihydrochloride CAS号: 157974-36-2
产品类别: Amino Acid Derivatives
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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5mg
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产品描述
二盐酸呋喃辛是一种氨基酸类似物,也是早期美拉德反应的重要化学标记物。二盐酸呋喃辛与包括糖尿病在内的多种疾病密切相关。
二盐酸呋喃辛(CAS号:157974-36-2),又称N⁶-[2-(2-呋喃基)-2-氧代乙基]-L-赖氨酸二盐酸盐,是由还原糖与赖氨酸的ε-氨基发生美拉德反应生成的氨基酸衍生物。其分子式为C₁₂H₂₀Cl₂N₂O₄,分子量为327.20 g/mol,外观为灰白色至浅黄色固体粉末。呋喃辛是监测食品加工和生物样品中早期美拉德反应的重要化学标记物。该化合物与包括糖尿病在内的多种病理状况密切相关。它主要用作食品质量评估和生物学研究中检测蛋白质糖基化的分析标准。呋喃糖苷会逐渐降解为多种晚期糖基化终产物(AGEs),其中一些已被证实与多种疾病密切相关。该化合物通常以粉末形式储存在-20°C下可长期稳定保存(长达3年),在4°C下可保存长达2年。它可溶于二甲基亚砜(DMSO)、甲醇和水。该化合物的化学结构包含5个氢键供体、6个氢键受体、9个可旋转键和1个确定的原子立体中心。在高温牛奶和微波饼干中均发现了呋喃糖苷,表明其在食品热加工过程中会生成。
生物活性&实验参考方法
靶点
Furosine dihydrochloride functions as a marker compound rather than a drug with a defined therapeutic target. Its biological relevance stems from its formation as a product of the Maillard reaction, which is implicated in the pathogenesis of diabetes and other age-related diseases. The compound's "target" in research contexts is the detection and quantification of early glycation products. In cell-based studies, furosine has been shown to induce cell cycle arrest at the S phase in HEK293 and HepG2 cells at a concentration of 200 µM, indicating its potential to interfere with cellular proliferation. However, it is not a pharmacological agent designed to modulate specific receptors or enzymes. Furosine is closely associated with many diseases including diabetes, and having a high concentration of AGEs in the body is considered harmful. The compound may break down gradually to produce a wide variety of advanced glycation end products (AGEs). Fingernail levels of furosine are increased in patients with diabetes mellitus, suggesting its potential as a non-invasive biomarker for monitoring glycation status in diabetic patients.
体外研究 (In Vitro)
呋喃糖苷可逐渐分解产生多种晚期糖基化终产物(AGEs)。研究表明,多种AGEs与包括糖尿病在内的多种疾病密切相关,且体内AGEs浓度过高有害[1]。体外活性研究表明,呋喃糖苷二盐酸盐可诱导HEK293和HepG2细胞在S期发生细胞周期阻滞。该化合物已被研究用于多种疾病模型,尤其是在糖尿病模型中,它可作为蛋白质糖基化的生物标志物。作为一种氨基酸类似物,呋喃糖苷可能干扰正常的赖氨酸代谢和蛋白质功能。然而,目前对该化合物的研究主要集中于其作为标志物,而非其固有的生物活性。其在生物样品中的含量与美拉德反应产物的含量相关,使其成为晚期糖基化终产物形成的重要指标。体外检测通常使用呋喃糖苷作为HPLC或LC-MS方法中的参考标准,用于定量分析美拉德反应产物。该化合物的活性是通过其浓度测定而非传统的药理活性测定来评估的。研究表明,呋喃糖苷会逐渐降解为多种晚期糖基化终产物(AGEs),其中一些已被证实与包括糖尿病在内的多种疾病显著相关。
体内研究 (In Vivo)
由于呋喃糖苷二盐酸盐主要用作分析标准品和研究试剂,其体内活性尚未得到充分表征。它不作为治疗药物用于动物模型。研究表明,呋喃糖苷水平与糖尿病及其并发症相关,提示其体内积累可能反映了潜在的病理过程。据报道,呋喃糖苷(500 mg/kg/天)可导致小鼠睾丸萎缩和睾酮水平降低,表明高剂量下可能存在内分泌效应。然而,这些关联仅为观察性结果,而非因果关系。该化合物在疾病中的作用是作为生物标志物而非活性药理实体,目前尚无已建立的体内疗效模型。该化合物不适用于动物治疗或研究。其主要用途是作为食品化学和糖化研究中的分析标准品。
酶活实验
用于测定呋喃糖苷二盐酸盐的体外酶/受体结合(非细胞)实验流程通常涉及分析化学步骤,而非结合测定。该化合物可用作高效液相色谱(HPLC)或液相色谱-质谱联用(LC-MS)方法中的参考标准,用于定量食品和生物样品中的美拉德反应产物。典型的实验流程包括:配制不同浓度的呋喃糖苷二盐酸盐标准溶液(通常为0.5-50 µg/mL,溶于0.1%甲酸溶液),建立校准曲线,以及酸水解释放结合的呋喃糖苷后分析样品。检测通常采用280 nm紫外吸收或质谱法。方法验证包括评估线性(R²>0.999)、检测限(~0.1 µg/mL)、精密度、准确度和回收率(95-105%)。食品/蛋白质样品经酸水解(6N HCl,110°C,24小时)后释放呋喃糖苷,用于定量分析。该化合物的溶解度数据显示它可能溶于DMSO,如果不行,可以尝试其他溶剂,例如水、乙醇或DMF。该化合物在普通运输过程中,于室温下可稳定保存数日。
细胞实验
涉及呋喃糖苷二盐酸盐的体外细胞实验流程虽然有限,但已有相关报道。一项研究使用HEK293和HepG2细胞,研究了浓度为200 µM的呋喃糖苷二盐酸盐对细胞周期进程的影响。在该实验中,细胞在合适的培养基(通常为含10%胎牛血清的DMEM培养基)中培养,用不同浓度(0-200 µM)的呋喃糖苷二盐酸盐处理24小时,然后用碘化丙啶染色,并通过流式细胞术分析细胞周期分布。其他潜在的检测方法可能包括评估细胞活力(MTT法)、检测细胞凋亡(Annexin V染色)或测量氧化应激标志物。然而,由于呋喃糖苷二盐酸盐主要是一种分析标准品,因此这些并非该化合物的标准实验方案。该化合物在细胞研究中的主要价值在于作为糖化标志物,而非作为一种生物活性化合物。
动物实验
目前尚无针对盐酸呋喃糖苷作为测试化合物的体内动物实验流程。该化合物不适用于动物治疗或研究用途。其主要用途是作为食品化学和糖化研究中的分析标准品。虽然可以使用糖尿病动物模型来测量呋喃糖苷水平作为糖化生物标志物,但该化合物本身并非体内疗效研究的对象。在糖尿病啮齿动物模型中,诱导(例如,链脲佐菌素)后,测量血浆或组织中的呋喃糖苷水平作为生物标志物。采集血样,水解后,采用液相色谱-质谱联用(LC-MS)进行分析。该化合物以粉末形式储存于-20°C以保持长期稳定性。如果需要进行动物实验,可以使用体内配方计算器来配制溶液,但此类实验并非该化合物的标准实验。
药代性质 (ADME/PK)
由于呋喃糖苷二盐酸盐并非候选药物,因此其药代动力学性质尚未得到系统表征。鉴于其结构与赖氨酸相似,预计摄入后会通过氨基酸代谢途径被吸收和代谢。然而,呋喃糖苷主要通过糖基化反应内源性生成,且主要作为生物标志物而非给药化合物进行研究。文献中尚无关于其吸收、分布、代谢或排泄的数据。该化合物在推荐的储存条件下稳定:粉末在-20℃下可保存3年,在4℃下可保存2年;溶剂在-80℃下可保存6个月,在-20℃下可保存1个月。在普通运输和海关停留期间,该化合物在室温下可稳定保存数日。已对该化合物在多种溶剂中的溶解度进行了表征,报道其可溶于DMSO、甲醇和水。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
由于呋喃糖苷二盐酸盐并非药品,其毒理学数据尚不完善。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全操作规程。呋喃糖苷作为美拉德反应产物,与晚期糖基化终产物(AGEs)的形成有关,AGEs被认为有害,并与包括糖尿病在内的多种疾病相关。然而,该化合物本身并不属于急性毒性物质。它仅供研究使用,不得用于人体。处理该化合物时应佩戴适当的个人防护装备,包括手套和护目镜。由于慢性毒性、致癌性和生殖毒性与分析标准无关,因此尚未进行相关研究。该化合物未获准用于人类或兽医用途。
参考文献
[1]. Li Y, et, al. Qualitative and quantitative analysis of furosine in fresh and processed ginsengs. J Ginseng Res. 2018 Jan;42(1):21-26.
[2]. Poojary MM, et, al. Liquid chromatography quadrupole-Orbitrap mass spectrometry for the simultaneous analysis of advanced glycation end products and protein-derived cross-links in food and biological matrices. J Chromatogr A. 2020 Mar 29;1615:460767.
其他信息
呋喃糖二盐酸盐是食品化学和糖化研究中广泛使用的分析标准。它不是药物,且没有临床试验或批准。它作为热处理食品的质量标志,并在与糖尿病并发症的研究中被研究。该化合物是由美拉德反应形成的L-赖氨酸衍生物,是食品过热的标志。它在200 µM浓度下可诱导HEK293和HepG2细胞在S期停滞。呋喃糖(500 mg/kg每天)已被报道会增加小鼠的睾丸萎缩并降低睾酮水平。糖尿病患者的指甲中呋喃糖水平升高。它已在高温牛奶和微波饼干中发现。该化合物由多个供应商提供,包装规格多样(1 mg、5 mg等)。样品溶液提供于25 µL,10 mM。该化合物通常储存于-20°C。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C12H20CL2N2O4
分子量
327.20
精确质量
326.08
CAS号
157974-36-2
PubChem CID
92043346
外观&性状
Off-white to light yellow solid powder
tPSA
106
氢键供体(HBD)数目
5
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
9
重原子数目
20
分子复杂度/Complexity
283
定义原子立体中心数目
1
SMILES
C1=COC(=C1)C(=O)CNCCCC[C@@H](C(=O)O)N.Cl
InChi Key
UWZJNJSUGNECAN-FVGYRXGTSA-N
InChi Code
InChI=1S/C12H18N2O4.ClH/c13-9(12(16)17)4-1-2-6-14-8-10(15)11-5-3-7-18-11;/h3,5,7,9,14H,1-2,4,6,8,13H2,(H,16,17);1H/t9-;/m0./s1
化学名
(2S)-2-amino-6-[[2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl]amino]hexanoic acid;hydrochloride
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.0562 mL 15.2812 mL 30.5623 mL
5 mM 0.6112 mL 3.0562 mL 6.1125 mL
10 mM 0.3056 mL 1.5281 mL 3.0562 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们