Boc-Nva-OH

别名: N-Boc-L-正缬氨酸;Boc-L-正缬氨酸;叔丁氧羰基-L-正缬氨酸;叔丁氧羰酰基正缬氨酸;N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-norvaline N-叔丁氧羰基-L-缬氨酸;N-叔丁氧羰基-L-缬氨酸;N-叔丁氧羰基-L-正缬氨酸;叔丁氧羰酰基正缬氨酸,BOC-NVA-OH;BOC-L-缬氨酸;N-L-正缬氨酸;N-Boc-L-缬氨酸
目录号: V68228 纯度: ≥98%
Boc-Nva-OH 是缬氨酸类似物。
Boc-Nva-OH CAS号: 53308-95-5
产品类别: Amino Acid Derivatives
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
Boc-Nva-OH 是缬氨酸的类似物。
Boc-Nva-OH(CAS 编号:53308-95-5),也称为 N-(叔丁氧羰基)-L-正缬氨酸或 N-Boc-L-正缬氨酸,是一种受保护的非蛋白源氨基酸。其分子式为 C₁₀H₁₉NO₄,分子量为 217.27 g/mol,外观为白色至浅黄色粉末或晶体,熔点为 64.0 至 69.0°C。该化合物的特点是 L-正缬氨酸的氨基上连接有一个叔丁氧羰基 (Boc) 保护基,该保护基可在酸性条件下(通常为三氟乙酸)去除。正缬氨酸是缬氨酸的异构体,具有一个四碳脂肪族侧链,是一种非蛋白源氨基酸,常被引入肽中以研究空间位阻效应和构效关系。 Boc-Nva-OH 是一种用于通过 Boc 固相肽合成 (SPPS) 引入正缬氨酸残基的标准结构单元。该化合物广泛应用于肽合成和药物开发,尤其适用于构建修饰肽和拟肽。它可从多家供应商处购买,纯度通常≥98%(HPLC)。该产品通常储存在 2-8°C。该化合物的比旋光度 α25/D (c=2,甲醇溶液) 为 -16.5 至 -13.5°,1 mmol 时可明显溶于 2 ml DMF 中。
生物活性&实验参考方法
靶点
Boc-Nva-OH, as a synthetic intermediate, has no biological target. Its role is to provide norvaline residues in peptide chains. It does not interact with enzymes or receptors in pharmacological assays. Its "target" is the peptide coupling reaction, where it acts as a protected amino acid donor. The presence of L-norvaline introduces a four-carbon aliphatic side chain into the peptide structure, which can significantly alter the peptide's physicochemical properties and biological activity compared to valine-containing peptides. The Boc protecting group strategy enables selective reactions during peptide chain assembly, preventing unwanted side reactions. The compound's utility lies entirely in the chemical synthesis domain rather than in pharmacological evaluation. In solid-phase peptide synthesis, the Boc group is typically removed with TFA between coupling steps, allowing for the controlled assembly of peptide chains.
体外研究 (In Vitro)
市售麦角补充剂由氨基酸及其衍生物制成。它们能够影响合成代谢激素的释放、活动所需能量的供应、压力下的清晰思维能力以及预防运动引起的肌肉损伤。它们被认为是具有协同增效作用的有益食品成分[1]。
Boc-Nva-OH 的体外活性通过固相或液相合成中的偶联效率来测定。通常,它与树脂结合的或游离的胺在标准偶联试剂(例如 HBTU/HOBt/DIEA)的作用下发生反应。该结构单元的偶联产率通常大于 90%。纯度通过高效液相色谱 (HPLC)(通常 ≥98%)和薄层色谱 (TLC) 进行评估。由于该化合物是用于合成目的的受保护氨基酸衍生物,因此未观察到其固有的生物活性。该化合物的反应活性特征在于其在标准固相肽合成 (SPPS) 条件下能够与各种氨基酸衍生物成功形成肽键。质量控制包括外观评估(白色至微黄色至米色粉末)、鉴别(红外光谱)、旋光度、薄层色谱纯度(≥98%)以及在DMF中的溶解度。该化合物是Boc固相肽合成的标准结构单元。
体内研究 (In Vivo)
Boc-Nva-OH不适用于体内活性研究。该化合物不用于动物实验,仅作为实验室合成的研究用化学品。它不用于治疗或诊断目的。任何可能观察到的生物活性均是脱保护后代谢转化的结果,但此类研究通常不会使用这种受保护的氨基酸进行。其用途完全在于化学合成领域,而非药理学评价。该化合物在化学合成的标准实验室条件下储存和处理。
酶活实验
Boc-Nva-OH 的体外酶/受体结合(非细胞)实验流程包括标准的肽合成和表征步骤。典型的流程如下:将 Boc-Nva-OH(1 当量)溶解于 DMF 中,加入 HBTU(1.1 当量)、HOBt(1.1 当量)和 DIEA(2 当量),然后加入胺组分。室温搅拌 2-3 小时。用薄层色谱法(茚三酮)监测反应进程。后处理后,用快速柱色谱法纯化。通过 ¹H-NMR(δ 1.4 处为 Boc 叔丁基,正缬氨酸侧链)和 MS ([M+H]⁺) 进行表征。该化合物作为标准结构单元,用于通过 Boc 固相肽合成法引入正缬氨酸残基,其应用已得到广泛认可。相关的 Boc 固相肽合成法裂解和脱保护方案的技术文章均有提供。Novabiochem 产品的薄层色谱溶剂体系也有文献记载。该化合物的旋光度 α 25/D (c=2 在甲醇中) 为 -16.5 至 -13.5°。
细胞实验
Boc-Nva-OH 不适用于体外细胞实验流程。脱保护后的含正缬氨酸的肽可用于细胞活力或受体结合实验,但受保护的化合物本身不用于细胞实验系统。该化合物严格意义上仅作为合成中间体,不用于生物活性筛选。当将其引入肽链中时,最终的脱保护产物可根据合成肽的生物靶点进行标准细胞实验,包括细胞活力(MTT 法)、细胞凋亡检测或受体结合研究。然而,这些实验均针对最终的肽产物进行,而非受保护的氨基酸结构单元。
动物实验
Boc-Nva-OH 不适用于体内动物实验。该化合物是一种合成中间体,不用于动物模型。它储存在 2-8°C 的环境中。该化合物未配制成任何给药途径。任何体内研究都将使用最终的脱保护肽产物,而不是受保护的氨基酸本身。
药代性质 (ADME/PK)
Boc-Nva-OH 的药代动力学性质尚未明确。该化合物并非药物。它具有中等亲脂性(LogP 值约为 1.5),但目前尚无 ADME 数据。该化合物在推荐的储存条件下稳定。如果给药,Boc 保护基团可能在代谢过程中被裂解,释放出正缬氨酸,但尚未针对这种受保护的氨基酸进行相关研究。目前尚无关于该保护形式的吸收、分布、代谢或排泄的数据。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
Boc-Nva-OH 的毒理学数据有限。应采取标准预防措施:它可能引起皮肤和眼睛刺激,避免吸入粉尘。由于它并非药品,因此尚无慢性毒性、致癌性或生殖毒性研究。请在通风橱内操作,并佩戴适当的个人防护装备。本品未获准用于人类或兽医用途。该化合物仅供研究使用。
参考文献
[1]. Luckose F, et al. Effects of amino acid derivatives on physical, mental, and physiological activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.
其他信息
Boc-Nva-OH是引入诺氨酸到肽中的常用试剂。它是通过Boc固相肽合成(SPPS)引入诺氨酸氨基酸残基的标准构建块。该化合物由多个供应商商业提供,包括Novabiochem®。它不是药物,且没有临床状态。该化合物的纯度为≥98%(TLC),以粉末形式提供。产品线为Novabiochem®,制造商/商标为Novabiochem®。该化合物用于肽合成应用。替代品:04-12-0107。Novabiochem是默克KGaA的注册商标。该化合物的储存温度为2-8°C。该化合物被分类为WGK 3。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H19NO4
分子量
217.26
精确质量
217.131
CAS号
53308-95-5
PubChem CID
2733748
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
348.3±25.0 °C at 760 mmHg
熔点
43-47ºC
闪点
164.4±23.2 °C
蒸汽压
0.0±1.6 mmHg at 25°C
折射率
1.462
LogP
2.16
tPSA
75.63
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
15
分子复杂度/Complexity
232
定义原子立体中心数目
1
SMILES
CCC[C@@H](C(=O)O)NC(=O)OC(C)(C)C
InChi Key
INWOAUUPYIXDHN-ZETCQYMHSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H19NO4/c1-5-6-7(8(12)13)11-9(14)15-10(2,3)4/h7H,5-6H2,1-4H3,(H,11,14)(H,12,13)/t7-/m0/s1
化学名
(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.6028 mL 23.0139 mL 46.0278 mL
5 mM 0.9206 mL 4.6028 mL 9.2056 mL
10 mM 0.4603 mL 2.3014 mL 4.6028 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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