| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
|---|---|---|---|
| 1g |
|
||
| 5g |
|
||
| Other Sizes |
|
| 靶点 |
When incorporated into peptides, (R)-2-Amino-3-(3-nitrophenyl)propanoic acid can target a variety of receptors and enzymes depending on the peptide context. D-amino acids in peptides confer resistance to proteases, potentially increasing half-life. The nitro group can act as an electron-withdrawing group, modulating pi-pi interactions with aromatic residues in binding pockets. Specific targets include neuropeptide receptors (opioid, cholecystokinin), integrins, and enzymes (proteases, kinases). The free amino acid itself has no defined target. It is classified as a Phenylalanine derivative.
|
|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
市售麦角补充剂由氨基酸及其衍生物制成。它们能够影响合成代谢激素的释放、运动所需能量的供应、压力下的清晰思维能力以及预防运动引起的肌肉损伤。它们被认为是具有协同增效作用的有益食品成分[1]。
游离氨基酸未见体外生物活性报道。当D-3-硝基苯丙氨酸残基被引入肽链中时，可增强治疗性肽的效力和稳定性。例如，含D-苯丙氨酸的阿片肽表现出更高的微阿片受体结合能力和更强的抗降解性。目前尚无该游离氨基酸的IC50或EC50数据。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
目前尚无游离氨基酸的体内活性数据。含D-3-硝基苯丙氨酸的肽可在疼痛、癌症或代谢疾病的动物模型中进行评估。例如，与L-苯丙氨酸类似物相比，腹腔注射（10-30 mg/kg）小鼠的含D-苯丙氨酸肽在甩尾试验中显示出更持久的镇痛作用。目前尚无该结构单元单独使用的数据。
|
| 酶活实验 |
该化合物不直接用于酶结合实验。化学表征采用标准高效液相色谱法（HPLC），使用C18色谱柱和紫外检测器（硝基检测波长为210 nm和260 nm）。核磁共振（NMR）在DMSO-d₆或D2O中进行，可确认其结构。手性纯度测定采用手性高效液相色谱法（HPLC），使用Chiralpak色谱柱（例如AD-H）。溶解性：溶于DMSO，微溶于水。无生物结合实验方案。
|
| 细胞实验 |
目前尚无针对该游离氨基酸的细胞实验方案。对于含有该残基的肽合成：在固相肽合成（SPPS）中，使用HATU/DIEA在DMF中偶联Fmoc-D-3-硝基苯丙氨酸（市售）。肽组装完成后，使用TFA/TIS/H2O将肽从树脂上切割下来。最终的肽通过高效液相色谱（HPLC）纯化，并用质谱（MS）进行表征。该游离氨基酸不用于细胞实验。
|
| 动物实验 |
尚未进行游离氨基酸的动物研究。对于含D-3-硝基苯丙氨酸的肽，典型的体内研究方法如下：将肽（1-20 mg/kg）腹腔注射到8周龄的C57BL/6小鼠体内。分别于0、1、2、4、8和24小时采集血液样本。采用液相色谱-串联质谱法（LC-MS/MS）测定血浆肽浓度，以计算半衰期和曲线下面积（AUC）。也可评估其在疾病模型（例如异种移植模型）中的疗效。目前尚无该构建单元的相关数据。
|
| 药代性质 (ADME/PK) |
目前尚无(R)-2-氨基-3-(3-硝基苯基)丙酸的药代动力学数据。它并非候选药物。作为一种D-氨基酸，它可能在肾脏和肝脏中被D-氨基酸氧化酶(DAO)缓慢代谢，生成3-硝基苯基丙酮酸和氨。由于肠道对L-氨基酸的转运偏好，其口服生物利用度可能较低。溶解度：水溶性低；溶于DMSO。未见ADME研究报道。
|
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
安全提示：硝基可能具有潜在的致突变性（硝基芳烃经代谢还原后可能具有遗传毒性）。请小心操作。可能刺激皮肤和眼睛。吞咽有害。未被列为致癌物。使用标准个人防护装备：手套、实验服、护目镜、通风橱。避免吸入粉尘。储存于-20℃，干燥避光。
|
| 参考文献 |
[1]. Luckose F, et al. Effects of amino acid derivatives on physical, mental, and physiological activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-980.
|
| 其他信息 |
(R)-2-氨基-3-(3-硝基苯基)丙酸并非已获批准的药物，也无临床试验历史。它是一种用于肽合成和药物化学的研究用化学品。D-苯丙氨酸衍生物可用于构建抗蛋白酶、代谢稳定的治疗性肽。3-硝基-D-苯丙氨酸残基也可被还原为3-氨基-D-苯丙氨酸（通过Pd/C或SnCl₂/HCl氢化），从而提供一个活性伯胺基团，用于进一步偶联（例如，与荧光染料、聚乙二醇或靶向配体偶联）。这使其成为肽-药物偶联物（PDC）和化学生物学探针的多功能中间体。该产品仅供研究使用。
|
| 分子式 |
C9H10N2O4
|
|---|---|
| 分子量 |
210.19
|
| 精确质量 |
210.064
|
| CAS号 |
169530-97-6
|
| PubChem CID |
7000156
|
| 外观&性状 |
Light brown to brown solid powder
|
| 密度 |
1.4±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
410.8±35.0 °C at 760 mmHg
|
| 闪点 |
202.3±25.9 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±1.0 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.614
|
| LogP |
0.84
|
| tPSA |
109.14
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
2
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
5
|
| 可旋转键数目(RBC) |
3
|
| 重原子数目 |
15
|
| 分子复杂度/Complexity |
251
|
| 定义原子立体中心数目 |
1
|
| SMILES |
O([H])C([C@@]([H])(C([H])([H])C1C([H])=C([H])C([H])=C(C=1[H])[N+](=O)[O-])N([H])[H])=O
|
| InChi Key |
YTHDRUZHNYKZGF-MRVPVSSYSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C9H10N2O4/c10-8(9(12)13)5-6-2-1-3-7(4-6)11(14)15/h1-4,8H,5,10H2,(H,12,13)/t8-/m1/s1
|
| 化学名 |
(2R)-2-amino-3-(3-nitrophenyl)propanoic acid
|
| HS Tariff Code |
2934.99.9001
|
| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
|
| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
|
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.7576 mL | 23.7880 mL | 47.5760 mL | |
| 5 mM | 0.9515 mL | 4.7576 mL | 9.5152 mL | |
| 10 mM | 0.4758 mL | 2.3788 mL | 4.7576 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
InvivoChem的所有产品仅用于作科学研究，不面向患者销售
Copyright 2020 InvivoChem LLC | All Rights Reserved 粤ICP备20063088号-1
粤公网安备 44011102003439号
463611831
