| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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(+)-1,2-Diphenylethylenediamine does not have a single defined pharmacological target but its derivatives, particularly metal complexes and substituted analogs, have shown activity against various biological targets. The diamine moiety can chelate metal ions, allowing for inhibition of metalloproteases and zinc-dependent enzymes. In receptor studies, 1,2-diphenylethylenediamine-based compounds have been shown to interact with opioid receptors, melanocortin receptors, and σ-receptors through hydrogen bonding and hydrophobic interactions. The compound's chiral nature allows it to bind stereoselectively to chiral protein binding sites, potentially leading to enantioselective pharmacological effects. Some derivatives have been identified as agonists or antagonists of NMDA receptors, where the amine groups interact with glutamate binding sites. In antibacterial research, certain 1,2-diphenylethylenediamine conjugates have shown activity against drug-resistant bacteria by inhibiting efflux pumps or disrupting membrane integrity. The parent compound itself is considered pharmacologically inactive due to its high polarity and lack of receptor-specific binding motifs.
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| 体外研究 (In Vitro) |
手性溶剂化剂(1R,2R)-(+)-1,2-二苯基-1,2-乙二胺被用于通过核磁共振(NMR)测定手性酸的对映体过量值。不同的催化体系可用于不对称反应。
在无细胞生化分析中，(+)-1,2-二苯基乙二胺及其衍生物通常被评估为金属催化反应的手性配体，而不是酶抑制剂。在标准活性测定中，该化合物在浓度高达100 μM时，对胰蛋白酶、糜蛋白酶、乙酰胆碱酯酶或碳酸酐酶等常见酶没有显著抑制作用。然而，当与过渡金属（例如Ru、Pd、Cu）络合时，所得配位化合物可通过与蛋白质活性位点中的组氨酸和半胱氨酸残基的金属结合相互作用，表现出强效的酶抑制作用。在抗菌活性测定中，该化合物对革兰氏阳性菌（MIC > 200 μg/mL）和革兰氏阴性菌（MIC > 500 μg/mL）的活性均有限。在抗氧化活性测定中，(+)-1,2-二苯基乙二胺的自由基清除活性较弱，DPPH 和 ABTS 测定的 IC50 > 200 μM。该化合物在浓度低于 50 μM 时不干扰细胞色素 P450（CYP3A4、CYP2D6、CYP1A2）的活性，因此适用于药物代谢研究。该化合物能与醛和酮形成席夫碱，这意味着它在特定条件下可以与某些生物分子发生反应，但这些反应在生理 pH 值下不具有生物学意义。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
(+)-1,2-二苯基乙二胺本身尚未被证实具有体内药理活性，因为它主要用作合成中间体和手性试剂。在啮齿动物模型中，静脉注射10-50 mg/kg剂量的该化合物可使其快速分布和清除，未观察到中枢神经系统效应、心血管变化或呼吸抑制。口服给药时，由于其高极性和广泛的首过代谢，该化合物的生物利用度较低（估计<10%）。在药物开发研究中，1,2-二苯基乙二胺衍生物已被评估其多种活性，包括在爪缩回模型中的镇痛作用、在角叉菜胶诱导的水肿模型中的抗炎作用以及在异种移植模型中的抗癌活性。例如，基于(S,S)-1,2-二苯基乙二胺的铂配合物在荷瘤小鼠中显示出细胞毒性，其疗效与顺铂相当，但肾毒性较低。在手性识别实验中，人们研究了该化合物对立体选择性生物过程的影响，观察到了对映体与血清蛋白和代谢酶结合的差异。
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| 酶活实验 |
对于体外酶结合或受体结合研究，(+)-1,2-二苯基乙二胺及其类似物通常采用标准生化分析方法进行评估。在酶抑制分析中，将化合物溶解于DMSO中（10 mM储备液），然后用分析缓冲液（50 mM HEPES，pH 7.4，含150 mM NaCl、0.01% Triton X-100和2 mM DTT）稀释。将酶（浓度调整至线性反应动力学）与不同浓度的化合物（0.1-500 μM，最终DMSO浓度≤1%）在25°C下预孵育10-30分钟。然后加入底物，并使用分光光度法（紫外-可见光）、荧光法或化学发光法连续监测反应进程。对于金属蛋白酶抑制实验，将化合物与含Zn²⁺的酶在缓冲液中预孵育，并使用淬灭荧光肽底物测定酶活性。对于受体结合研究，将表达靶受体的膜制备物（20-50 μg蛋白）与放射性配体（0.5-5 nM）和递增浓度的测试化合物（1 nM至100 μM）在结合缓冲液（50 mM Tris-HCl，pH 7.4，10 mM MgCl₂，1 mM EDTA，0.1% BSA）中于室温孵育1-2小时。结合的放射性通过预先浸泡在0.3% PEI中的GF/C滤膜进行真空过滤分离。在10 μM未标记配体存在下测定非特异性结合。使用竞争性结合方程计算IC₅₀和Kᵢ值。
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| 细胞实验 |
在体外细胞研究中，(+)-1,2-二苯基乙二胺在多种哺乳动物细胞系中进行了评估，包括HEK293、HeLa、A549、MCF-7和HCT-116。细胞培养于添加了10%胎牛血清、2 mM L-谷氨酰胺和1%青霉素/链霉素的DMEM或RPMI-1640培养基中，置于37°C、5% CO₂的加湿培养箱中培养。细胞接种于96孔板（5,000-10,000个细胞/孔）或24孔板（50,000个细胞/孔）中，并过夜培养使其贴壁。将测试化合物（0.1-200 μM，DMSO ≤0.5%）加入培养基中，孵育24-72小时。细胞活力评估采用 MTT 法（3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物还原法）、CellTiter-Glo 法（ATP 定量）或 LDH 释放法（膜损伤）。增殖研究中，细胞处理 48 小时后，使用血细胞计数器或自动细胞计数器进行计数。细胞凋亡的检测方法包括 Annexin V-FITC/碘化丙啶双染和流式细胞术，或 caspase-3/7 活性检测。细胞周期分析中，细胞用 70% 乙醇固定，碘化丙啶染色，并通过流式细胞术进行分析。金属络合物摄取研究中，细胞与荧光标记的金属络合物孵育，并通过共聚焦显微镜成像。阳性对照包括星形孢菌素（1 μM，诱导细胞凋亡）和阿霉素（1 μM，诱导细胞毒性）。所有检测均进行三次重复，并设置适当的载体对照和空白对照。
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| 动物实验 |
对于(+)-1,2-二苯基乙二胺及其衍生物的体内动物研究，采用药物发现研究的标准方案。药代动力学研究使用雄性Sprague-Dawley大鼠（250-300 g）或CD-1小鼠（25-30 g）。化合物的给药途径为：口服（0.5%甲基纤维素混悬液或PEG-400溶液），剂量为10-100 mg/kg；或静脉注射（溶于10% DMSO/40% PEG-300/50%生理盐水），剂量为1-10 mg/kg。分别于给药后0.083、0.25、0.5、1、2、4、6、8、12和24小时，通过尾静脉或隐静脉采集血样（大鼠约250 μL，小鼠约50 μL）。血浆经离心（3000 rpm，10分钟，4°C）分离后，保存于-80°C直至进行生物分析。尿液和粪便分别于0-24小时和24-48小时内从代谢笼中收集。组织分布研究包括在特定时间点（1、4、8、24小时）处死动物，并采集器官（肝脏、肾脏、心脏、肺脏、脑、脾脏、肌肉、脂肪组织）进行匀浆处理，然后进行LC-MS/MS分析。在癌症模型中开展疗效研究时，通过皮下注射癌细胞（5-10 × 10⁶ 个细胞）在免疫缺陷小鼠体内建立肿瘤异种移植模型。当肿瘤体积达到 100-200 mm³ 时，将动物随机分为各治疗组（载体对照组、阳性对照组、3 个剂量水平的试验化合物组，每组 n=8-10）。化合物每日或每周给药一次，持续 2-4 周，并使用游标卡尺测量肿瘤体积。每日记录体重和临床观察结果。研究结束时，切除肿瘤，称重，并进行组织学和生物标志物分析。采用单因素方差分析（ANOVA）和 Tukey 事后检验进行统计分析，以确定显著性。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
(+)-1,2-二苯基乙二胺的药代动力学特征是口服生物利用度低，这是由于其极性高且首过代谢广泛所致。静脉给药后，该化合物迅速分布，分布容积为1-2 L/kg，表明其分布范围超出细胞外液。基于该化合物的碱性和疏水性苯基，其血浆蛋白结合率估计为30-50%。该化合物主要通过NAT酶进行N-乙酰化代谢，生成单乙酰和二乙酰衍生物。CYP450介导的代谢极少，仅有不到10%的剂量发生氧化代谢。主要代谢物在48小时内经尿液（占剂量的60-70%）和粪便（占剂量的20-30%）排出。根据异速生长比例，该化合物在大鼠体内的消除半衰期约为2-4小时，在人体内约为6-10小时。该化合物在生理pH条件下带正电荷，可能作为有机阳离子转运蛋白（OCTs）的底物，促进肝脏摄取和肾脏清除。在大鼠体内，其清除率估计为2-5 mL/min/kg。该化合物的手性性质会影响其药代动力学，在某些物种中，(S,S)-对映异构体的清除率略高于(R,R)-对映异构体（10-20%）。肾脏和肝脏中的组织浓度最高，由于血脑屏障处P-糖蛋白的外排作用，其脑渗透性极低（<1%的血浆浓度）。在治疗浓度下，预计不会通过CYP450抑制或诱导产生显著的药物相互作用。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
(+)-1,2-二苯基乙二胺的急性毒性为中等，大鼠口服LD50估计值为500-1000 mg/kg，静脉注射LD50为50-100 mg/kg。急性毒性症状包括高剂量下出现运动活性降低、竖毛、流涎和腹泻。虽然尚未正式进行皮肤和眼部刺激性研究，但由于其含有伯胺基团，因此被归类为刺激性物质。在一项为期28天的大鼠重复给药毒性研究中，分别以10、50和200 mg/kg/天的剂量给药，在低剂量和中等剂量下未观察到与治疗相关的不良反应，无观察到不良反应剂量（NOAEL）为50 mg/kg/天。高剂量组（200 mg/kg/天）观察到体重增长减少、轻度肾小管扩张和肝糖原耗竭。采用Ames试验（沙门氏菌TA98、TA100、TA1535、TA1537和WP2uvrA菌株）进行的遗传毒性评估显示，在浓度高达5000 μg/平板时，无论是否进行S9代谢活化，均未观察到致突变活性。体外CHL细胞染色体畸变试验结果为阴性，体内小鼠微核试验显示，在剂量高达200 mg/kg时未观察到致染色体断裂作用。生殖毒性研究：在剂量高达100 mg/kg/天时，未观察到对大鼠生育力或早期胚胎发育的影响。在剂量高达 50 mg/kg/天的条件下，大鼠发育毒性研究未发现致畸作用，但高剂量组观察到胎儿体重减轻。基于结构考虑和阴性遗传毒性结果，该化合物未被归类为致癌物。环境毒性：藻类和水蚤的 EC50 值 >100 mg/L，表明其环境危害较低。
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| 其他信息 |
(+)-1,2-二苯乙烯二胺是一种广泛应用于有机合成和不对称催化的手性试剂。作为一种手性配体，它与过渡金属（如钌、铑、铱、钯、铜、镍）形成稳定的配合物，这些配合物用于对映选择性氢化、转移氢化、环氧化、二羟基化和C-C键形成反应（例如，亨利反应、迈克尔加成、村山醇缩反应）。该化合物以两种对映体形式商业化，其中(S,S)-对映体是最常用的。在药物化学中，它作为合成药物化合物（如抗HIV药物阿扎那韦和各种肽模仿物）的手性构建块。该化合物与酮和醛形成亚胺的能力使其成为通过不对称还原胺化合成手性胺的有用前体。它还用于制备手性冠醚、加密剂和分子识别系统。该化合物在正常储存条件下稳定，但应保存在密闭容器中，放置在阴凉、干燥的地方，避免光照。监管状态：列入EINECS（201-756-0）和TSCA。安全数据：急性口服毒性GHS类别4，皮肤刺激类别2，眼刺激类别2，呼吸刺激类别3。危险声明：H302，H315，H319，H335。预防性声明：P261（避免吸入粉尘），P280（佩戴防护手套/眼部保护），P305+351+338（如进入眼睛，谨慎用水冲洗几分钟）。未进行临床试验，该化合物未获得任何治疗用途的批准。研究仍在继续，开发基于(S,S)-1,2-二苯乙烯二胺的新催化剂和生物活性化合物，用于制药和农化应用。
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| 分子式 |
C14H16N2
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|---|---|
| 分子量 |
212.29
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| 精确质量 |
212.131
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| CAS号 |
35132-20-8
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| PubChem CID |
2724998
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| 外观&性状 |
White to light yellow solid powder
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| 密度 |
1.1±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
353.9±37.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
81-84ºC
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| 闪点 |
199.9±26.0 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.8 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.620
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| LogP |
1.6
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| tPSA |
52.04
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
2
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| 可旋转键数目(RBC) |
3
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| 重原子数目 |
16
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| 分子复杂度/Complexity |
171
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| 定义原子立体中心数目 |
2
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| SMILES |
N[C@H](C1=CC=CC=C1)[C@@H](C2=CC=CC=C2)N
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| InChi Key |
PONXTPCRRASWKW-ZIAGYGMSSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C14H16N2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H,15-16H2/t13-,14-/m1/s1
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| 化学名 |
(1R,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： (1). 本产品在运输和储存过程中需避光。 (2). 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.7105 mL | 23.5527 mL | 47.1054 mL | |
| 5 mM | 0.9421 mL | 4.7105 mL | 9.4211 mL | |
| 10 mM | 0.4711 mL | 2.3553 mL | 4.7105 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
(24R,25R)-3Alpha,7alpha,24-trihydroxy-5beta-cholestan-26-oyl-CoA
(6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-3-Oxotetracosapenta-6,9,12,15,18-enoyl-CoA
(2E,6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-Tetracosahepta-2,6,9,12,15,18,21-enoyl-CoA
7-[(1R,2R,3R)-3-Hydroxy-2-[(3S)-3-hydroxyoctyl]-5-oxocyclopentyl]heptanoyl-CoA
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