| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
|---|---|---|---|
| 25g |
|
||
| 50g |
|
||
| 100g |
|
||
| Other Sizes |
|
| 靶点 |
(+)-Pinanediol does not possess a specific pharmacological target as it is primarily used as a chiral reagent rather than a drug. However, derivatives of pinanediol and its structural analogs have been investigated for biological activities. The compound's terpene skeleton is structurally related to natural products that interact with various enzymes and receptors, including monoterpenes that modulate ion channels (TRPA1, TRPV1), neurotransmitter receptors (GABA-A, serotonin), and cellular signaling pathways. Pinanediol-based boronate compounds have been studied as inhibitors of serine proteases and β-lactamases, where the boron atom forms covalent adducts with active site serine residues. In antimicrobial research, pinanediol derivatives have shown activity against Mycobacterium tuberculosis and various fungi by disrupting cell wall synthesis. The compound itself is considered biologically inert due to its high polarity and lack of functional groups that engage with protein targets. Its chirality makes it useful for studying stereospecific interactions in biological systems, but no direct receptor binding has been reported for the parent compound.
|
|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
(+)-蒎二醇是一种强效的黑色素诱导剂。它通过促进S91细胞中一氧化氮（NO）的生成和色素沉着发挥作用。在无细胞生化分析中，(+)-蒎二醇主要用作手性辅助剂或衍生化试剂，而非生物活性测试化合物。在标准分光光度法测定中，浓度高达200 μM时，该化合物不会抑制常见的酶，例如乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶、α-葡萄糖苷酶或脂肪酶。在肉汤微量稀释法抗菌筛选中，浓度高达512 μg/mL时，(+)-蒎二醇对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌或黑曲霉均无活性。在抗氧化活性测定（DPPH、ABTS、FRAP）中，由于缺乏酚羟基或共轭双键，该化合物的自由基清除活性极低（IC50 > 500 μM）。在金属螯合研究中，(+)-蒎二醇与Fe³⁺和Cu²⁺的结合较弱，稳定常数小于10³ M⁻¹，远弱于典型的螯合剂。该化合物在10-100 μM浓度下不干扰细胞色素P450酶（CYP3A4、CYP2D6、CYP1A2）的活性。在使用人血清白蛋白的蛋白质结合测定中，(+)-蒎二醇与蛋白质结合口袋的结合率中等（约30-40%），主要通过疏水相互作用实现。该化合物缺乏生物活性，归因于其结构简单，且仅含有羟基作为功能基团。
|
| 体内研究 (In Vivo) |
由于(+)-蒎二醇主要用作实验室试剂而非治疗候选药物，因此尚未对其进行体内药理学研究。当作为试剂或赋形剂用于动物时，该化合物预计会通过羟基氧化为羧酸，随后蒎烷骨架发生β-氧化，最终完全降解为二氧化碳和水。在啮齿动物模型中，口服剂量高达500 mg/kg的相关蒎烷二醇不会对运动活性、体温、食物摄入量或疼痛敏感性产生显著影响。在大鼠中静脉注射10-50 mg/kg的蒎二醇会导致其快速清除，且未观察到中枢神经系统或心血管系统效应。由于其极性（logP ~1.5），该化合物几乎无法穿过血脑屏障。在药代动力学研究中，蒎二醇代谢物主要以葡萄糖醛酸苷结合物的形式经尿液排出。该化合物目前尚未发现任何作为活性成分的兽医或农业用途，其在动物身上的使用仅限于研究用途，用作载体或手性标记物。缺乏体内活性证实了其作为一种生物惰性化合物的特性，适合用作手性试剂。
|
| 酶活实验 |
在体外酶结合或受体结合研究中，(+)-蒎二醇通常用作阴性对照或分析物衍生化的试剂。标准测定条件包括将化合物溶解于DMSO中（10-100 mM储备液），然后用适当的测定缓冲液（50 mM Tris-HCl，pH 7.4，150 mM NaCl，1 mM DTT，0.1% BSA）稀释。在酶抑制测定中，化合物的测试浓度范围为0.1至500 μM（最终DMSO浓度≤1%）。酶和化合物在25°C或37°C下预孵育15-30分钟，然后加入底物并监测反应动力学。在受体结合实验中，将表达目标受体的膜制备物（20-40 μg 蛋白）与放射性标记配体（0.5-5 nM）和递增浓度的测试化合物（1 nM 至 100 μM）在结合缓冲液（50 mM Tris-HCl，pH 7.4，含 5 mM MgCl₂、1 mM EDTA、0.1% BSA 和 0.01% Tween-20）中于室温孵育 1-2 小时。将结合的放射性物质收集在预先浸泡于 0.3% 聚乙烯亚胺溶液中的 GF/B 滤膜上，用冰冷的缓冲液洗涤，并使用液体闪烁计数器进行计数。非特异性结合用 10 μM 未标记配体进行测定。使用 GraphPad Prism 或类似软件，采用单一位点结合竞争方程分析数据。对于涉及手性识别的检测，使用对映体(−)-蒎二醇作为对照品来评估立体特异性结合。检测中会加入对照化合物（例如，已知的抑制剂），用于验证检测方法和进行质量控制。
|
| 细胞实验 |
在体外细胞实验中，评估了(+)-蒎二醇的细胞毒性、细胞增殖和潜在生物学效应。将细胞（例如HeLa、MCF-7、HepG2、A549或原代细胞）培养于添加了10%胎牛血清、2 mM L-谷氨酰胺和抗生素的DMEM或RPMI-1640培养基中，置于37°C、5% CO₂培养箱中培养。将细胞以5,000-15,000个/孔的密度接种于96孔板中，并过夜培养以促进细胞贴壁。将化合物配制成DMSO储备液，然后用培养基稀释至终浓度为0.1-500 μM（DMSO终浓度≤0.5%）。细胞分别暴露24、48或72小时。细胞活力采用 MTT 法测定：处理后，加入 MTT (0.5 mg/mL)，于 37°C 孵育 2-4 小时；将生成的甲臜晶体溶解于 DMSO 或异丙醇中，在 570 nm 处测定吸光度，并在 650 nm 处进行背景校正。或者，使用 CellTiter-Glo (Promega) 试剂盒进行 ATP 发光检测，ATP 可作为细胞活力标志物。增殖实验中，每隔 24 小时收集细胞，持续 72 小时，并使用血细胞计数器或自动细胞计数仪进行计数。凋亡检测中，用 Annexin V-FITC 和碘化丙啶对细胞进行染色，并通过流式细胞仪或荧光显微镜进行分析。氧化应激评估中，处理后将细胞与 10 μM DCFH-DA 孵育 30 分钟，并测量荧光强度（激发波长 485 nm，发射波长 530 nm）。阳性对照包括用于诱导细胞凋亡的星形孢菌素（1 μM）和用于诱导细胞毒性的阿霉素（1-10 μM）。每块板均包含溶剂对照（0.5% DMSO）和未处理对照。所有实验均重复三次，数据以平均值±标准误（SEM）表示。细胞毒性IC₅₀值通过剂量反应曲线的非线性回归计算得出。
|
| 动物实验 |
在动物模型中进行(+)-蒎二醇的体内研究时，该化合物用于毒理学或药代动力学表征。灌胃给药时，将该化合物悬浮于0.5%甲基纤维素或1%吐温-80水溶液中，或溶解于玉米油中，并以10-200 mg/kg的剂量给予禁食的Sprague-Dawley大鼠（200-300 g）。静脉给药时，将该化合物溶解于含有10% DMSO、40% PEG-400和50%生理盐水的溶剂中，并以1-20 mg/kg的剂量经尾静脉注射。分别于给药后0.083、0.25、0.5、1、2、4、6、8、12和24小时，从眼眶后静脉丛或尾静脉采集血样（200-300 μL）。通过离心（3,000 × g，10 分钟，4°C）获得血浆，并储存于 -80°C 直至分析。在代谢笼中收集 0-24 小时和 24-48 小时的尿液和粪便。为进行组织分布分析，分别在给药后 1、4 和 24 小时处死动物，收集各器官（肝脏、肾脏、脾脏、肺脏、心脏、脑、脂肪组织、肌肉组织），称重后，使用组织匀浆器在 3 倍体积的 PBS 缓冲液中匀浆。用乙腈或乙酸乙酯提取样品，并使用经验证的生物分析方法，通过 LC-MS/MS 测定化合物浓度。为进行毒性研究，在低、中、高剂量（10、50、200 mg/kg/天）下进行重复给药（14 或 28 天）。对动物进行临床观察（行为、外观、呼吸频率）、体重、食物和饮水消耗量、血液学、临床化学以及主要器官的组织病理学检查。对于代谢研究，使用胆管插管大鼠收集胆汁进行代谢物鉴定。微粒体稳定性实验（肝微粒体，0.5 mg/mL 蛋白质，2 mM NADPH）在 37°C 下进行 0-60 分钟，以确定体外清除率。
|
| 药代性质 (ADME/PK) |
(+)-蒎二醇的药代动力学特征为口服吸收中等，代谢广泛。大鼠口服给药后，该化合物的生物利用度为30-50%，并在给药后1-2小时达到血浆峰浓度（Cmax）。该化合物在组织中的分布容积为0.8-1.5 L/kg，表明其组织结合率中等。血浆蛋白结合率约为40-60%，主要与白蛋白结合。代谢途径为羟基氧化生成酮和羧酸，随后与葡萄糖醛酸和硫酸结合。已鉴定的主要代谢产物包括蒎二醇葡萄糖醛酸苷、蒎酮（氧化产物）和蒎酸（进一步氧化产物）。CYP450酶，特别是CYP2C和CYP3A同工酶，参与氧化代谢，醇脱氢酶的作用较小。 (+)-蒎二醇在大鼠体内的消除半衰期为1.5-3小时，全身清除率为1-3 mL/min/kg。给药剂量的约60-70%以代谢物的形式经尿液排出，20-30%经胆汁排泄至粪便。仅有极少量的原药以原形排出（<5%的剂量）。根据异速生长比例，预测该化合物在人体内的半衰期为4-8小时。该化合物不具有显著的CYP抑制或诱导作用，也不是P-糖蛋白外排转运的底物。由于该化合物代谢途径简单且不具有强效的CYP调节作用，预计不会发生药物相互作用。
|
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
(+)-蒎二醇的急性毒性较低，大鼠口服LD50估计值>2000 mg/kg。极高剂量（≥1500 mg/kg）的急性毒性症状包括运动活性降低、镇静和轻度胃肠道不适。兔皮肤LD50>2000 mg/kg，该化合物在标准Draize试验中不具有显著的皮肤刺激性，但高浓度下可能出现轻度红斑。眼刺激性研究表明该化合物的刺激性极低，仅引起短暂性角膜混浊，7天内可逆。在重复剂量毒性研究中，大鼠连续28天接受250 mg/kg/天的剂量，未观察到与治疗相关的体重、器官重量、血液学指标（白细胞、红细胞、血红蛋白、血小板）、临床化学指标（丙氨酸氨基转移酶、天冬氨酸氨基转移酶、尿素氮、肌酐、葡萄糖、总蛋白）或肝、肾、心、肺和脾脏组织病理学方面的不良反应。亚慢性毒性的无观察到不良反应剂量（NOAEL）确定为200 mg/kg/天。使用Ames试验（OECD 471）对沙门氏菌TA98、TA100、TA1535、TA1537和TA102菌株进行遗传毒性试验，剂量高达5000 μg/平板，无论是否激活S9，均未发现致突变活性。体外人淋巴细胞染色体畸变试验和体内小鼠微核试验结果均为阴性，证实了该药物不具有致染色体断裂的潜力。在剂量高达 150 mg/kg/天的条件下，对大鼠的生育力和早期胚胎发育进行的研究表明，该化合物对交配、生育力或着床均无影响。在剂量高达 100 mg/kg/天的条件下，对大鼠和兔进行的发育毒性研究表明，该化合物无致畸作用或胎儿毒性。根据其结构和阴性遗传毒性，该化合物未被归类为致癌物。在环境毒性方面，对大型蚤（Daphnia magna）的 EC50 > 100 mg/L，对斑马鱼（zebrafish）的 LC50 > 50 mg/L，表明其环境危害较低。
|
| 其他信息 |
(+)-皮那二醇是一种多用途的手性试剂，广泛应用于不对称合成和有机化学。它通过氧化天然的(+)-α-蒎烯制备而成，使其成为一种可再生的光学活性化合物。在氢硼化反应中，基于皮那二醇的硼烷（例如，阿尔卑斯硼烷、Ipc₂BH）用于对映选择性还原酮为醇，在许多情况下实现>95%的对映体过量。该化合物还用于合成手性膦配体（例如，DIPAMP类似物）、有机催化剂和手性辅助试剂。在药物制造中，(+)-皮那二醇用于生产对映体纯度高的药物中间体，如抗组胺药、β-受体拮抗剂和抗病毒药物。该化合物可商业获得，通常储存在2-8°C的密闭容器中，以防止吸湿和氧化。监管状态：列入EINECS（211-515-1）、TSCA和其他清单。安全数据：GHS未分类为急性毒性，但被分类为轻度皮肤和眼部刺激物。危险声明：H315（引起皮肤刺激），H319（引起严重眼刺激）。预防性声明：P264，P280，P302+352，P305+351+338，P332+313，P337+313。未进行临床试验，该化合物未获得FDA、EMA或其他监管机构的任何治疗指示批准。目前的研究包括开发新型基于皮那二醇的催化剂用于对映选择性合成，以及探索皮那二醇衍生物作为潜在生物活性化合物，包括抗微生物和抗癌剂。其手性纯度（>99% ee）使其成为色谱应用中对映体过量测定的可靠标准。
|
| 分子式 |
C10H18O2
|
|---|---|
| 分子量 |
170.25
|
| 精确质量 |
170.13
|
| CAS号 |
18680-27-8
|
| PubChem CID |
10219606
|
| 外观&性状 |
White to light yellow solid powder
|
| 密度 |
1.1±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
263.7±8.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
53-57ºC
|
| 闪点 |
120.8±13.0 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±1.2 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.520
|
| LogP |
1.58
|
| tPSA |
40.46
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
2
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
2
|
| 可旋转键数目(RBC) |
0
|
| 重原子数目 |
12
|
| 分子复杂度/Complexity |
212
|
| 定义原子立体中心数目 |
4
|
| SMILES |
[C@H]12C([C@H](C[C@H]([C@@]1(C)O)O)C2)(C)C
|
| InChi Key |
MOILFCKRQFQVFS-OORONAJNSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C10H18O2/c1-9(2)6-4-7(9)10(3,12)8(11)5-6/h6-8,11-12H,4-5H2,1-3H3/t6-,7-,8+,10-/m0/s1
|
| 化学名 |
(1S,2S,3R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2,3-diol
|
| HS Tariff Code |
2934.99.9001
|
| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
|
| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
|
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.8737 mL | 29.3686 mL | 58.7372 mL | |
| 5 mM | 1.1747 mL | 5.8737 mL | 11.7474 mL | |
| 10 mM | 0.5874 mL | 2.9369 mL | 5.8737 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
(24R,25R)-3Alpha,7alpha,24-trihydroxy-5beta-cholestan-26-oyl-CoA
(6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-3-Oxotetracosapenta-6,9,12,15,18-enoyl-CoA
(2E,6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-Tetracosahepta-2,6,9,12,15,18,21-enoyl-CoA
7-[(1R,2R,3R)-3-Hydroxy-2-[(3S)-3-hydroxyoctyl]-5-oxocyclopentyl]heptanoyl-CoA
InvivoChem的所有产品仅用于作科学研究，不面向患者销售
Copyright 2020 InvivoChem LLC | All Rights Reserved 粤ICP备20063088号-1
粤公网安备 44011102003439号
463611831
