| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5g |
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| 10g |
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| 25g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
6-Methyl-1H-indole acts as a moderate-potency agonist of the aryl hydrocarbon receptor (AhR), with validated 91% E-max relative to TCDD, enabling reproducible transcriptional profiling and non-saturating receptor activation studies. The methyl group position at the 6-position profoundly influences the compound's activity at key biological targets such as AhR. It is also a reactant in the preparation of aminoguanidine derivatives of arylsulfonyl indoles as inhibitors of interleukin-2-inducible T-cell kinases (ITK), and serves as a synthon for tryptophan dioxygenase (TDO) inhibitors. Additionally, it is used in the synthesis of arylsulfonylacetyl indoles as anti-HIV-1 agents.
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| 体外研究 (In Vitro) |
它是吡啶基乙烯基吲哚合成中的一种反应物，吡啶基乙烯基吲哚是一种色氨酸双加氧酶抑制剂，可用作抗癌免疫调节剂。它也是吲哚连接的三唑衍生物合成中的一种反应物，这些衍生物可用作抗真菌药物。该化合物还可用于制备N-β-D-木糖基吲哚衍生物，作为SGLT2抑制剂的反应物；用于治疗糖尿病高血糖；用于制备芳基磺酰吲哚的氨基胍衍生物，作为抗真菌剂；用于制备吲哚基吲唑和吲哚基吡唑并吡啶，作为白细胞介素2诱导型T细胞激酶抑制剂；以及用于制备芳基磺酰乙酰基吲哚，作为抗HIV-1药物的反应物。苯并[c,d]吲哚-3(1H)-酮的6-衍生物可通过亚甲基烯醇合成。
体外实验表明，6-甲基-1H-吲哚可用作吡啶基乙烯基吲哚（一种色氨酸双加氧酶抑制剂，可用作抗癌免疫调节剂）合成的反应物。它也是具有潜在抗真菌活性的吲哚连接的三唑衍生物合成的反应物。作为一种AhR激动剂，其对TCDD的效力高达91%，因此被用于基于细胞的基因表达研究中，以研究AhR介导的转录激活和CYP1A1诱导。该化合物纯度≥98%，可用作生命科学研究的生化试剂，并用于各种体外检测系统，以研究吲哚介导的生物学通路。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
文献中关于6-甲基-1H-吲哚作为独立治疗药物的体内药理作用研究报道并不多。然而，作为色氨酸双加氧酶抑制剂的关键合成中间体，其体内相关性主要体现在其衍生的最终候选药物上，这些候选药物在动物模型中被评估为潜在的抗癌免疫调节剂。该化合物本身主要用作生化试剂和结构单元，而非直接给药，因此其母体化合物的体内数据仍然有限。
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| 酶活实验 |
在体外酶/受体结合试验中，通常使用无细胞竞争性结合试验，以放射性标记配体（例如[³H]TCDD）评估6-甲基-1H-吲哚对AhR的激动活性。将含有AhR的膜制备物或胞质组分与不同浓度的测试化合物（通常为0.001-100 μM）和放射性配体在4°C下孵育2-4小时。使用过量的未标记TCDD测定非特异性结合。通过活性炭-葡聚糖沉淀或过滤分离结合的和游离的配体，并通过闪烁计数测量放射性。在此类试验中，该化合物相对于TCDD的效力为91%。
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| 细胞实验 |
对于体外细胞实验，使用表达功能性AhR的HepG2或MCF-7等细胞系评估6-甲基-1H-吲哚。将细胞接种于96孔板中，并用浓度为0.1-100 μM的化合物处理24-48小时。通过EROD（乙氧基试卤灵-O-脱乙基酶）测定法检测CYP1A1酶活性来评估AhR的激活情况。在该测定中，将细胞与7-乙氧基试卤灵孵育，并在530/590 nm的激发/发射波长下测量荧光强度。也可以使用AhR响应性荧光素酶构建体（例如pGudLuc）进行报告基因检测。在这些转录激活测定中，该化合物的Emax值约为TCDD的91%。
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| 动物实验 |
6-甲基-1H-吲哚的体内动物研究通常是作为由该中间体合成的候选药物评估的一部分进行的，而不是针对该化合物本身。为了表征其作为芳烃受体（AhR）激动剂的特性，通常通过灌胃或腹腔注射的方式给啮齿动物（通常是小鼠或大鼠）服用该化合物，剂量范围为1-100 mg/kg。治疗后收集组织（肝脏、肺脏、胸腺），通过蛋白质印迹法或酶活性测定法分析CYP1A1的诱导情况。然而，公开文献中缺乏关于该母体化合物的全面体内药代动力学和药效学数据。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
已发表的文献中关于6-甲基-1H-吲哚作为单一化合物的药代动力学数据有限。使用SwissADME软件进行的计算机模拟预测表明，其生物利用度评分为0.55，且该化合物被归类为可溶性化合物。吲哚衍生物通常具有中等至较高的亲脂性（6-甲基吲哚的logP值约为2.6），表明其具有良好的膜渗透性和口服吸收潜力。作为一种小分子（分子量131.17 g/mol），预计其具有良好的渗透性。然而，目前尚无公开的关于该特定甲基吲哚异构体的半衰期、清除率、分布容积和蛋白结合率的具体数据。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
6-甲基-1H-吲哚被归类为刺激性物质，危险代码为Xi。风险说明包括R36/37/38：刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。安全说明建议S26：如接触眼睛，立即用大量清水冲洗并就医。GHS危险说明H315指出其会导致皮肤刺激。一些资料指出，6-甲基吲哚已被证明可诱发动物癌症，其代谢产物在动物模型中也具有致癌性，并且已被证明可通过激活线粒体凋亡途径诱导细胞死亡，从而导致细胞色素P450 1A (CYP1A) 的激活。目前尚无经口和吸入途径的急性毒性数据。
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| 其他信息 |
6-甲基吲哚是一种吲哚化合物。
6-甲基-1H-吲哚（CAS 3420-02-8）主要是一种研究级生化试剂和合成中间体，而不是一种批准的药物。其作为AhR激动剂的作用机制涉及与芳香烃受体结合，激活后转位至细胞核，与ARNT二聚化，并结合到外源性反应元件（XREs）上，以调节包括CYP1A1在内的靶基因的转录。作为色氨酸二氧化酶抑制剂前体，它有助于开发用于癌症治疗的免疫调节剂。该化合物本身没有临床试验或FDA批准的适应症。它以研究量（50毫克至大宗）提供，纯度≥98%，仅供实验室使用，不用于人类诊断或治疗。 |
| 分子式 |
C9H9N
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|---|---|
| 分子量 |
131.17
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| 精确质量 |
131.073
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| CAS号 |
3420-02-8
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| PubChem CID |
137928
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| 外观&性状 |
Typically exists as solid at room temperature
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| 密度 |
1.1±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
260.3±9.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
29-32°C
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| 闪点 |
109.6±11.3 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.5 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.655
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| LogP |
2.6
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| tPSA |
15.79
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
0
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| 可旋转键数目(RBC) |
0
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| 重原子数目 |
10
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| 分子复杂度/Complexity |
122
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
N1([H])C([H])=C([H])C2C([H])=C([H])C(C([H])([H])[H])=C([H])C1=2
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| InChi Key |
ONYNOPPOVKYGRS-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C9H9N/c1-7-2-3-8-4-5-10-9(8)6-7/h2-6,10H,1H3
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| 化学名 |
6-methyl-1H-indole
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 7.6237 mL | 38.1185 mL | 76.2369 mL | |
| 5 mM | 1.5247 mL | 7.6237 mL | 15.2474 mL | |
| 10 mM | 0.7624 mL | 3.8118 mL | 7.6237 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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