| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 25g |
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| 50g |
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| 100g |
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| 250g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
4-Methoxyphenylboronic acid does not have a specific primary biological target, as it functions primarily as a chemical reagent and building block in organic synthesis and drug discovery rather than as a direct pharmacological agent. However, the compound has shown promise as an anticancer agent by inhibiting tubulin polymerization, which is crucial for cancer cell proliferation. In the context of bioconjugation, the compound interacts with biological molecules containing diol groups, such as sugars and glycoproteins, through the formation of reversible boronate esters. This interaction is the basis for its use in glucose sensors and targeted drug delivery systems. The compound also serves as an electrochemical redox probe for the selective detection of hydrogen peroxide (H2O2) in live cells, where it undergoes a selective analyte-triggered chemical transformation, releasing a free electrochemical reporter. In Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions, it interacts with palladium catalysts to facilitate the transmetalation step.
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| 体外研究 (In Vitro) |
在体外，4-甲氧基苯基硼酸被广泛用作钯催化反应的试剂，包括Suzuki-Miyaura交叉偶联反应、直接芳基化反应以及高效的钯催化芳基化合成反应。其重要的细胞效应之一是作为电化学氧化还原探针，用于选择性检测活细胞中的过氧化氢。过氧化氢在人体细胞生理中发挥着重要作用，追踪和定量生理系统中的过氧化氢对于理解与肿瘤状态和氧化还原稳态相关的细胞变化至关重要。该化合物还通过碳-碳键的形成用于合成药物和农用化学品。在材料科学领域，它被用于开发具有增强性能（例如更高的热稳定性和机械强度）的聚合物材料。该化合物能够生成硼酸酯，从而选择性地与生物分子中的二醇结合，这对于开发靶向药物递送系统和生物分子标记至关重要。
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| 体内研究 (In Vivo) |
由于4-甲氧基苯硼酸主要是一种合成试剂而非药理活性物质，因此通常不进行体内研究。然而，其衍生物以及用其合成的化合物可在动物模型中评估其在各种治疗应用中的潜力。该化合物在生物偶联和传感器开发中的作用表明其在诊断和药物递送方面具有潜在的体内应用价值，但针对母体化合物的体内研究仍然有限。利用4-甲氧基苯硼酸进行过氧化氢的电化学检测有助于理解生物体内的氧化应激和氧化还原稳态，这可能与肿瘤疾病的体内研究相关。由于该化合物可用于药物合成，因此其衍生物可在动物模型中测试其疗效和安全性，但母体化合物本身不用于体内给药。
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| 酶活实验 |
涉及4-甲氧基苯硼酸的无细胞检测主要集中于其作为化学试剂的应用。标准的Suzuki-Miyaura偶联反应方案包括将芳基卤化物（1当量）、4-甲氧基苯硼酸（1.2当量）、钯催化剂（2-5 mol%）和碱（2当量）混合于合适的溶剂（例如水或甲苯）中，在惰性气氛下于80-100℃反应2-24小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）或高效液相色谱（HPLC）监测，产物通过柱色谱或重结晶纯化。在生物偶联应用中，该化合物与含二醇的生物分子在生理pH的水性缓冲液中孵育，形成硼酸酯。在传感器开发中，该化合物可通过可逆共价相互作用检测葡萄糖和其他糖类。对于过氧化氢的电化学检测，该化合物会发生选择性的分析物触发化学转化，释放出可测量的自由电化学报告分子。
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| 细胞实验 |
由于4-甲氧基苯硼酸主要是一种化学试剂，因此使用4-甲氧基苯硼酸的细胞检测并非标准方法。然而，它已被用作电化学氧化还原探针，用于选择性检测活细胞中的过氧化氢。在这些检测中，将细胞与该化合物孵育，并通过测量电化学信号来量化H₂O₂的产生，从而为研究氧化应激和氧化还原稳态提供了一种研究工具。该化合物也可用于基于细胞的检测，以评估使用Suzuki偶联反应合成的化合物的活性。例如，以4-甲氧基苯硼酸为结构单元合成的候选药物可在癌细胞系中测试其抗增殖活性。由于该化合物本身是一种试剂而非生物活性化合物，因此通常不将其用作基于细胞实验的测试对象。
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| 动物实验 |
由于4-甲氧基苯硼酸是一种化学试剂而非药理活性物质，因此通常不直接对其进行动物实验。该化合物主要用于有机合成、生物偶联和传感器开发等领域的研究。它能够修饰药物结构，从而提高疗效并减少副作用，使其成为开发新型治疗药物的重要工具，但母体化合物本身并不用于动物实验。任何涉及该化合物的体内研究都可能集中于其衍生物或使用该化合物合成的最终药物产品。例如，通过Suzuki偶联反应与4-甲氧基苯硼酸合成的候选药物可以在动物模型中评估其药代动力学、疗效和毒性。该化合物在靶向药物递送系统开发中的应用表明其具有未来体内应用的潜力，但目前尚无关于母体化合物的具体研究文献报道。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
由于4-甲氧基苯基硼酸主要用作研究试剂而非候选药物，其药代动力学数据尚未得到充分表征。该化合物分子量为151.96 g/mol，估计pKa值约为8-9，是一种硼酸，在生物系统中可能快速清除和代谢。甲氧基可增强芳环的电子密度，从而影响其反应活性和偶联效率。已知硼酸可与二醇形成可逆共价键，这可能会影响二醇的分布和消除。由于其分子量小且具有亲脂性，预计该化合物具有中等的膜渗透性。然而，由于该化合物并非用于治疗用途，因此尚未进行全面的药代动力学研究。出于研究目的，该化合物通常作为纯化学品进行处理，而不会用于活体生物的药代动力学分析。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
4-甲氧基苯硼酸的毒理学数据表明其可能引起皮肤和眼睛刺激。其危害等级包括眼刺激2级、皮肤刺激2级和特定靶器官毒性3级（呼吸系统），表明该化合物接触后可能刺激眼睛、皮肤和呼吸道。处理该化合物时应采取适当的安全预防措施，包括使用个人防护装备，例如手套、护目镜和呼吸器。应在通风良好的区域处理该化合物，并避免皮肤和眼睛接触。如果接触到该化合物，应立即用清水彻底冲洗受影响的区域。根据现有数据，该化合物未被列为致癌物或致突变物，但尚未进行全面的毒理学评估。与所有研究用化学品一样，应谨慎处理并严格按照安全指南使用。
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| 其他信息 |
第一来源中的结构
4-甲氧基苯硼酸是一种研究化学品，而非批准药物。它没有临床试验或市场批准状态用于治疗。该化合物广泛用于有机合成，作为铃木偶联反应中的关键试剂，能够形成碳-碳键。它在制药和农用化学品的合成中尤为重要。在生物偶联中，它用于创建能够选择性结合生物分子中二醇的硼酸酯，这对于开发靶向药物递送系统和生物分子标记至关重要。该化合物还用于设计用于检测葡萄糖和其他糖类的化学传感器，有助于糖尿病管理。在材料科学中，它用于开发具有增强性能的聚合物材料。该化合物可以通过将4-甲氧基苯基溴化镁与三甲基硼酸反应，然后进行水解合成。工业生产通常涉及钯催化的直接芳基化或铜介导的无配体好氧氟烷基化。应在阴凉、干燥的地方室温保存。 |
| 分子式 |
C7H9BO3
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|---|---|
| 分子量 |
151.96
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| 精确质量 |
152.064
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| CAS号 |
5720-07-0
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| PubChem CID |
201262
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.2±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
306.8±44.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
204-206 °C(lit.)
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| 闪点 |
139.3±28.4 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.7 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.524
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| LogP |
1.5
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| tPSA |
49.69
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
2
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| 重原子数目 |
11
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| 分子复杂度/Complexity |
110
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
O(C)C1C=CC(B(O)O)=CC=1
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| InChi Key |
VOAAEKKFGLPLLU-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C7H9BO3/c1-11-7-4-2-6(3-5-7)8(9)10/h2-5,9-10H,1H3
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| 化学名 |
(4-methoxyphenyl)boronic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 6.5807 mL | 32.9034 mL | 65.8068 mL | |
| 5 mM | 1.3161 mL | 6.5807 mL | 13.1614 mL | |
| 10 mM | 0.6581 mL | 3.2903 mL | 6.5807 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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