| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 25g |
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| 100g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
3-Formylphenylboronic acid functions as a biological inhibitor of γ-glutamyltranspeptidase (GGT), an enzyme that plays a key role in glutathione metabolism and the gamma-glutamyl cycle. By inhibiting GGT, the compound may affect cellular redox homeostasis and glutathione levels. The compound also binds to the chelate ligand of a macrocyclic structure. The binding mechanism of phenylboronic acid moieties, including 3-formylphenylboronic acid, involves a reversible covalent interaction with diol-containing molecules, such as sugars and glycoproteins. This interaction is the basis for its applications in glucose sensing and insulin delivery. The compound has been shown to have hypoglycemic effects in rats and binding constants for proteins ranging from 10 μM to 1 mM. It also exhibits affinity for various receptors, making it a valuable tool for studying receptor-ligand interactions. In the context of Suzuki-Miyaura reactions, the compound interacts with palladium catalysts to facilitate transmetalation and carbon-carbon bond formation.
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| 体外研究 (In Vitro) |
在体外，3-甲酰基苯基硼酸可用作钯催化均偶联反应和Suzuki偶联反应的试剂。它还可用于研究硼酸对部花菁染料氟选择性化学信号行为的影响，以及作为表没食子儿茶素没食子酸酯的激子偶联圆二色谱探针。该化合物已展现出抗菌活性，研究表明其对白色念珠菌等真菌具有中等活性，而对大肠杆菌和蜡样芽孢杆菌等细菌则具有更高的活性。该化合物的衍生物已被探索用于葡萄糖传感、胰岛素递送和抗菌应用。其甲酰基提供了额外的反应活性，可用于进一步的功能化，从而合成具有增强生物活性的各种衍生物。在有机合成中，它是一种用途广泛的结构单元，可用于构建复杂的分子结构。
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| 体内研究 (In Vivo) |
体内研究表明，3-甲酰基苯硼酸对大鼠具有降血糖作用。这提示该化合物或其衍生物可能在糖尿病和代谢紊乱的治疗中具有潜在应用价值。该化合物在体内与蛋白质和其他生物分子结合的能力可能是其观察到的生物学效应的基础。据报道，该化合物与蛋白质的结合常数范围为10 μM至1 mM，表明其与生物靶点的相互作用为中等至弱。体内研究已探索了该化合物的抗菌特性，结果表明其对细菌和真菌感染具有潜在疗效。然而，目前全面的体内研究有限，需要进一步研究以充分表征该化合物的药理学特性。该化合物在葡萄糖传感和胰岛素递送方面的潜力提示其可能在糖尿病管理中得到应用，但这些应用目前主要处于研究阶段。
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| 酶活实验 |
涉及3-甲酰基苯硼酸的无细胞检测包括标准的Suzuki-Miyaura偶联方案：将该化合物（1.2当量）与芳基卤化物、钯催化剂（2-5 mol%）、碱（例如K₂CO₃）和溶剂（例如甲苯或水）混合，在80-100℃下反应12-24小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）或高效液相色谱（HPLC）监测，产物通过柱色谱纯化。为研究γ-谷氨酰转肽酶抑制作用，将该化合物与酶和合适的底物在缓冲液中孵育，并通过分光光度法测定酶活性。为研究氟化物选择性化学信号传导，该化合物可用作部花菁染料体系中的探针。对于激子偶联的圆二色性（CD）探针，该化合物可用于研究表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）的相互作用。可以使用各种生物物理技术研究该化合物与蛋白质的结合，包括荧光光谱和表面等离子体共振。
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| 细胞实验 |
由于3-甲酰基苯硼酸主要是一种化学试剂，因此使用3-甲酰基苯硼酸进行细胞活性检测并非标准方法。然而，其抗菌活性已在针对细菌和真菌培养物的微生物学检测中得到评估。在这些检测中，将该化合物或其衍生物与微生物培养物一起孵育，并使用肉汤微量稀释等标准方法测定最低抑菌浓度（MIC）来测量生长抑制情况。该化合物的衍生物对白色念珠菌表现出中等活性，对大肠杆菌和蜡样芽孢杆菌则表现出更高的活性。为了研究该化合物对葡萄糖感知或胰岛素递送的影响，基于细胞的检测方法可能包括测量相关细胞系中的葡萄糖摄取或胰岛素分泌。然而，这些应用目前主要处于研究阶段，尚未广泛应用于标准细胞活性检测中。
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| 动物实验 |
动物实验表明，3-甲酰基苯硼酸在大鼠体内具有降血糖作用。在这些研究中，通常采用口服或腹腔注射给药，并随时间推移监测血糖水平以评估其降血糖效果。该化合物与蛋白质的结合常数在10 μM至1 mM之间，表明其可能在体内与多种蛋白质相互作用。研究人员已在糖尿病动物模型中探索了该化合物在胰岛素递送和葡萄糖传感方面的潜力。此外，研究人员还在感染动物模型中评估了其抗菌活性。然而，目前全面的体内研究仍然有限，需要进一步研究以充分表征该化合物在动物体内的药理学和毒理学特性。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
3-甲酰基苯硼酸的药代动力学数据尚未得到充分表征。作为一种含有甲酰基的硼酸（分子量149.94 g/mol），它在生物系统中可能被快速清除和代谢。该化合物与蛋白质和其他生物分子的结合能力可能会影响其分布和消除。甲酰基赋予其进一步功能化的反应活性，这可能会影响该化合物的药代动力学性质。研究表明，该化合物在大鼠体内具有降血糖作用，提示其可被吸收并进入体循环。然而，尚未进行包括吸收、分布、代谢和排泄在内的全面药代动力学研究。该化合物不用于治疗用途，其药代动力学分析主要用于研究目的。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒理学数据表明，3-甲酰基苯硼酸被归类为皮肤腐蚀性物质1B级（Skin Corr. 1B）。这意味着该化合物接触皮肤后可导致严重的皮肤灼伤和眼损伤。处理该化合物时，必须佩戴合适的个人防护装备，包括护目镜、面罩、手套和P3型（EN 143）呼吸器滤毒盒。应在通风良好的区域操作该化合物，并避免皮肤和眼睛接触。如不慎接触，应立即用清水彻底冲洗受影响区域，必要时就医。该化合物的储存类别为8A（可燃腐蚀性危险物质），水危害等级（WGK）为3级。尚未进行包括致癌性和致突变性研究在内的全面毒理学评估。与所有研究用化学品一样，应谨慎操作，并严格按照安全指南使用。
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| 其他信息 |
3-甲酰基苯硼酸是一种研究化学品，而非批准药物。它没有临床试验或市场批准状态用于治疗。该化合物作为钯催化的同偶联和铃木偶联反应中的试剂。它作为γ-谷氨酰转肽酶的生物抑制剂，用于研究硼酸对美罗青染料的氟选择性化学信号行为的影响，并作为表没食子酸的激子耦合CD探针。该化合物的衍生物已被探索用于葡萄糖传感、胰岛素递送和抗微生物应用。它在大鼠中表现出降血糖效果，并对多种病原体具有抗微生物特性。该化合物含有不同量的酸酐，并被分类为皮肤腐蚀性1B。应存放在阴凉、干燥的地方，远离不相容材料。
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| 分子式 |
C7H7BO3
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|---|---|
| 分子量 |
149.94
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| 精确质量 |
150.048
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| CAS号 |
87199-16-4
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| PubChem CID |
2734356
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| 外观&性状 |
Off-white to light yellow solid powder
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| 密度 |
1.2±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
354.4±44.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
182-186 °C
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| 闪点 |
168.1±28.4 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.8 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.548
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| LogP |
1.01
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| tPSA |
57.53
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
2
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| 重原子数目 |
11
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| 分子复杂度/Complexity |
138
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
O=CC1C=C(B(O)O)C=CC=1
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| InChi Key |
HJBGZJMKTOMQRR-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C7H7BO3/c9-5-6-2-1-3-7(4-6)8(10)11/h1-5,10-11H
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| 化学名 |
(3-formylphenyl)boronic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 6.6693 mL | 33.3467 mL | 66.6933 mL | |
| 5 mM | 1.3339 mL | 6.6693 mL | 13.3387 mL | |
| 10 mM | 0.6669 mL | 3.3347 mL | 6.6693 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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