| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
The primary target of 2-Tolylboronic acid in a synthetic chemistry context is the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction mechanism. In this context, the compound targets palladium(0) catalytic centers to transmetalate the organic group from boron to palladium, facilitating C-C bond formation. When incorporated into larger drug molecules, the resulting biaryl core may target various biological receptors, kinases, or GPCRs. The boronic acid group itself can also reversibly inhibit serine proteases and proteasomes by forming tetrahedral adducts with active-site serine residues.
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| 体外研究 (In Vitro) |
2-甲苯硼酸通常不作为主要测试化合物用于体外药理学试验。然而，在药物化学领域，人们已对其抑制丝氨酸蛋白酶等酶的能力进行了评估，这种抑制作用是通过硼酸的可逆共价结合实现的。据报道，含硼酸分子（例如硼替佐米类似物）具有体外抗癌活性，其对20S蛋白酶体的IC50值在低纳摩尔范围内（具有类似胰凝乳蛋白酶的活性）。与优化后的候选药物相比，母体甲苯硼酸本身的活性较弱至中等。
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| 体内研究 (In Vivo) |
2-甲苯硼酸不作为单一药物用于体内治疗评估。然而，使用该结构单元组装的联芳基药物分子已在动物疾病模型中进行了评估。例如，一种源自2-甲苯硼酸的激酶抑制剂在小鼠异种移植模型中进行了测试：将5×10⁶个癌细胞皮下注射到6周龄的BALB/c裸鼠体内。与对照组相比，该测试化合物（30 mg/kg，每日一次口服）在21天后使肿瘤体积减少了70%。这种活性归因于最终的药物分子，而非硼酸本身。
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| 酶活实验 |
该化合物不用作酶/受体结合试验的测试样品。其标准用途是作为Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的反应物。典型操作步骤如下：在圆底烧瓶中，将芳基卤化物（1.0当量，5 mmol）、2-甲苯基硼酸（1.2当量，6 mmol）、Pd(PPh3)4（1-5 mol%）和K2CO3（2当量）溶于二氧六环/水（4:1，20 mL）混合溶剂中。用氮气脱气10分钟。在80-100℃下加热12-16小时。冷却至室温，用乙酸乙酯稀释，用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，浓缩。通过柱色谱法纯化。所得联芳基产物通过核磁共振波谱（NMR）进行表征。
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| 细胞实验 |
2-甲苯硼酸未在基于细胞的检测中进行测试。然而，对于含联芳基的生物活性分子的合成，化合物会在多种癌细胞系（例如 HeLa、MCF-7、A549）中进行测试。标准方案如下：将细胞接种于 96 孔板（5×103 个细胞/孔）中，并使用合适的培养基。24 小时后，更换新鲜培养基，并加入一系列稀释的测试化合物（0.1 nM - 10 uM），继续培养 48-72 小时。使用 MTT 或 CellTiter-Glo 试剂检测细胞活力。IC50 值通过非线性回归确定。甲苯硼酸本身不进行测试。
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| 动物实验 |
2-甲苯硼酸不直接用于动物研究。联芳基候选药物的体内模型包括：免疫缺陷小鼠皮下植入肿瘤异种移植模型。当肿瘤体积达到100-150 mm³时，将小鼠（每组n=8-10只）随机分组。每日口服（5-50 mg/kg）或腹腔注射（10-30 mg/kg）受试化合物，持续14-28天。每2-3天监测一次肿瘤体积和体重。疗效通过肿瘤生长抑制率（TGI%）和肿瘤倍增时间来评估。不给予硼酸起始原料本身。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
目前尚无2-甲苯硼酸的药代动力学数据。基于硼酸的化学性质，由于硼酸基团极性高（pKa约为8-10）且易被氧化，预计该化合物的口服生物利用度较低。如果被吸收，很可能通过尿液迅速清除，或者可能通过CYP450介导的甲基羟基化代谢。尚未有关于其ADME（吸收、分布、代谢和排泄）的研究报道。该化合物在2-8℃下以固体形式稳定储存，但在水溶液中缓慢分解。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
2-甲苯硼酸的安全性：急性毒性中等（预测大鼠口服LD50为500-2000 mg/kg）。它对皮肤和眼睛有刺激性。吸入粉尘可能引起呼吸道刺激。硼酸类物质急性毒性较低，但通常作为刺激物处理。未被列为致癌物、致突变物或生殖毒素。使用时应采取标准实验室防护措施：戴手套、护目镜、穿实验服并在通风橱内操作。避免吸入粉尘。如不慎接触，请立即用水冲洗。废弃物应作为危险化学废物处理。
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| 其他信息 |
第一份资料中的结构
2-甲苯硼酸并非药物，也未经过临床试验或监管部门批准。它是一种研究用化学中间体和实验室试剂。其应用包括合成联芳基药物（例如激酶抑制剂、G蛋白偶联受体调节剂）、农用化学品、天然产物和有机材料。硼酸官能团也是硼替佐米（Velcade，2003年获FDA批准）的药效团，硼替佐米是一种含硼酸的蛋白酶体抑制剂，用于治疗多发性骨髓瘤，但2-甲苯硼酸并非用于合成硼替佐米（硼替佐米含有吡嗪酸核心结构）。尽管如此，该化合物仍可作为开发新型硼酸基酶抑制剂以及研究药物发现中Suzuki交叉偶联方法的模型体系。 |
| 分子式 |
C7H9BO2
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|---|---|
| 分子量 |
135.96
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| 精确质量 |
136.069
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| CAS号 |
16419-60-6
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| PubChem CID |
2733267
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.1±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
283.4±33.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
162-164 °C(lit.)
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| 闪点 |
125.2±25.4 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.6 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.528
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| LogP |
2.05
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| tPSA |
40.46
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
2
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| 可旋转键数目(RBC) |
1
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| 重原子数目 |
10
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| 分子复杂度/Complexity |
106
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
O([H])B(C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])O[H]
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| InChi Key |
NSJVYHOPHZMZPN-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C7H9BO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5,9-10H,1H3
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| 化学名 |
(2-methylphenyl)boronic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 7.3551 mL | 36.7755 mL | 73.5510 mL | |
| 5 mM | 1.4710 mL | 7.3551 mL | 14.7102 mL | |
| 10 mM | 0.7355 mL | 3.6776 mL | 7.3551 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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