β-Sitostenone (Δ4-Sitosterol-3-one; β-Rosasterol oxide)

别名: Sitostenone; Stigmast-4-en-3-one; 1058-61-3; beta-sitostenone; 4-Stigmasten-3-one; 67392-96-5; CHEBI:68105; (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one; BETA-扶桑甾醇氧化物;豆甾-4-烯-3-酮;扶桑甾醇
目录号: V70962 纯度: ≥98%
β-Sitostenone 是从 Cochlospermum vitifolium 中提取的甾醇。
β-Sitostenone (Δ4-Sitosterol-3-one; β-Rosasterol oxide) CAS号: 1058-61-3
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
β-Sitostenone 是从 Cochlospermum vitifolium 中提取的甾醇。 β-Sitostenone 抑制酪氨酸酶活性,具有抗黑色素生成和抗肿瘤活性。
生物活性&实验参考方法
靶点
Human Endogenous Metabolite
体外研究 (In Vitro)
甾醇β-谷甾烯酮(1)、豆甾-4,6,8(14)、22-四烯-3-酮(2)、β-谷甾醇(3)和豆甾醇(4)、芳香衍生物安替比林(5)和龙胆酸(6)、苯丙烷松柏醇(7)、环氧松柏醇,从墨西哥药用植物Cochlospermum vitifolium Spreng(Cochlospermaceae)的干燥树皮中分离出taxifolin(二氢槲皮素,15)、prunin(柚皮素-7-O-β-d-葡萄糖苷,16)、populnin(山奈酚-7-O-α-d-葡萄苷,17)和senecin(芳甲丹兰素7-O-β-d-葡糖苷,18)以及木脂素kobusin(19)和松脂醇(20),Cochlospermanceae)用于治疗黄疸、肝病和丙型肝炎。其中14种化合物是首次从该植物和Cochlosppermum属中分离出来的。化合物3、4、6、7、9、11、13、17和20以前表现出多种有益的肝脏活性。这些化合物在C.vitifolium中的存在与这种墨西哥药用植物的使用有关。[1]
从兰月含笑根中提取纯化了7个化合物。这些化合物是鹅掌楸碱、(-)-N-乙酰基阿酮、司他拉宁A、对二羟基苯甲醛、3,4-二羟基苯甲酸、(-”-)-冰片和β-谷烯酮。筛选这些化合物在B16F10细胞中的抗增殖和抗酪氨酸酶活性。在高浓度(100μM)下,鹅掌楸素、抑郁素A、(-)-冰片和β-谷烯酮显示出细胞毒性,但鹅掌楸素(5μM)、(-”-N-乙酰基阿酮(10μM)和β-谷烯酮(5μM)抑制酪氨酸酶活性,降低B16F10细胞中的黑色素含量,而没有细胞毒性,这表明鹅掌楸碱和β-缬烯酮可能是安全的,并有可能用于化妆品皮肤美白[2]
参考文献

[1]. Flavonoids, Sterols and Lignans from Cochlospermum vitifolium and Their Relationship with Its Liver Activity. Molecules. 2018 Aug 5;23(8):1952.

[2]. Biofunctional Constituents from Michelia compressa var. lanyuensis with Anti-Melanogenic Properties. Molecules. 2015 Jul 3;20(7):12166-74.

[3]. Sarocladione, a unique 5,10:8,9-diseco-steroid from the deep-sea-derived fungus Sarocladium kiliense. Org Biomol Chem. 2019 Jun 18;17(24):5925-5928.

其他信息
β-谷甾酮是一种甾类化合物,属于C29甾类化合物,主要作为代谢产物。它来源于豆甾烷的氢化物。
据报道,豆甾-4-烯-3-酮存在于针状新石莼(Neolitsea aciculata)、鼻状鼻石莼(Rhinacanthus nasutus)以及其他有相关数据的生物体中。
从深海真菌基利氏沙罗克拉迪(Sarocladium kiliense)中分离得到一种新型麦角甾烷类化合物——沙罗克拉迪酮(1),以及20种已知化合物。化合物1的结构主要通过对其实验和计算的核磁共振波谱数据进行详细分析而确定。值得注意的是,化合物1是第一个含有5,10:8,9-二癸甾烷结构的甾类化合物。所有21种化合物均进行了体外抗肿瘤活性测试,测试对象为五种癌细胞系。 β-谷甾酮(7)和4,6-二羟基桉烷(20)对HeLa-S3细胞有显著作用,IC50值分别为9.2 μM和9.3 μM。[3]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C29H48O
分子量
412.69
精确质量
412.37
CAS号
1058-61-3
PubChem CID
5484202
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.0±0.1 g/cm3
沸点
503.8±17.0 °C at 760 mmHg
闪点
263.7±11.8 °C
蒸汽压
0.0±1.3 mmHg at 25°C
折射率
1.516
LogP
10.24
tPSA
17.07
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
1
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
30
分子复杂度/Complexity
674
定义原子立体中心数目
8
SMILES
CC[C@@H](C(C)C)CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@]2([H])[C@]3([H])CCC4=CC(CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]12C)=O
InChi Key
RUVUHIUYGJBLGI-XJZKHKOHSA-N
InChi Code
InChI=1S/C29H48O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,26)6/h18-21,24-27H,7-17H2,1-6H3/t20-,21-,24+,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1
化学名
(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
别名
Sitostenone; Stigmast-4-en-3-one; 1058-61-3; beta-sitostenone; 4-Stigmasten-3-one; 67392-96-5; CHEBI:68105; (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.4231 mL 12.1156 mL 24.2313 mL
5 mM 0.4846 mL 2.4231 mL 4.8463 mL
10 mM 0.2423 mL 1.2116 mL 2.4231 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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