| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Virodhamine targets cannabinoid CB1 and CB2 receptors, as well as GPR55. At CB1 receptors, it acts as a partial agonist/antagonist, while at CB2 receptors it acts as a full agonist. It is also a full agonist at GPR55 with an EC50 of 12 nM. The compound's mixed agonist/antagonist profile at CB1 receptors and full agonist activity at CB2 receptors distinguishes it from other endocannabinoids. Virodhamine induces megakaryocyte differentiation by triggering MAPK signaling and ROS production.
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| 体外研究 (In Vitro) |
维罗达明（50 nM；72 小时）可增加细胞黏附、细胞膜扩张和细胞核大小[1]。维罗达明（10–40 μM；72 小时）可提高 TRPV1 和 CD61 的表达水平[1]。维罗达明（72 小时）可显著提高高倍体细胞的比例（相对于对照组），并抑制巨核细胞的增殖[1]。在巨核细胞中，维罗达明可显著提高 CB2 受体蛋白的表达、活性氧（ROS）的生成以及 NAPDH 氧化酶 NOX4 的活性[1]。体外实验表明，维罗达明对 GPR55 和 CB2 受体具有完全激动剂的作用，EC50 值分别为 12 nM 和 381 nM；对 CB1 受体具有部分激动剂/拮抗剂的作用，EC50 值为 2920 nM。该化合物通过激活MAPK信号通路和ROS生成诱导巨核细胞分化。它通过激活大麻素受体调节神经递质传递。标准的体外实验包括受体结合实验、cAMP积累实验和MAPK信号通路激活测定。该化合物独特的受体谱使其成为研究大麻素受体药理学的宝贵工具。
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| 体内研究 (In Vivo) |
维罗达明（1-10 mg/kg；腹腔注射一次）可恢复体内尼古丁（0.8 mg/kg）和固定应激引起的焦虑[2]。
体内，维罗达明可诱导体温过低，这是大麻素受体激活的典型效应。作为一种外周浓度高于花生四烯酸乙醇胺（anandamide）的内源性大麻素，它可能在外周组织中发挥生理作用。该化合物已被研究用于治疗阿尔茨海默病和其他神经系统疾病。然而，全面的体内药理学研究仍然有限。鉴于其CB1拮抗剂/CB2激动剂的特性，它可能产生与其他内源性大麻素不同的作用。需要进一步的研究来全面表征其体内活性。 |
| 酶活实验 |
对于非细胞受体结合实验，可使用表达人CB1、CB2或GPR55受体的细胞膜制备物评估Virodhamine。放射性配体结合置换实验使用[3H]-CP55940（用于CB1/CB2）或[3H]-LPI（用于GPR55）。将膜匀浆与递增浓度的测试化合物和固定浓度的放射性配体在30°C下孵育60-90分钟。通过GF/B滤膜过滤将结合的放射性配体与游离的放射性配体分离。在过量未标记配体存在下测定非特异性结合。使用非线性回归分析从置换曲线计算Ki或IC50值。
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| 细胞实验 |
RT-PCR[1]
细胞类型： 巨核细胞系 测试浓度： 10、20 和 40 μM 孵育时间： 72 小时 实验结果： 剂量依赖性地增强巨核细胞标志物 CD61 的表达水平和 TRPV1 mRNA 的表达。 对于体外细胞实验，将表达 CB1、CB2 或 GPR55 受体的细胞培养在合适的培养基中。对于 G 蛋白激活实验，在膜制备物中测量 [35S]GTPγS 的结合。对于 cAMP 积累实验，先用福斯克林预孵育细胞以刺激 cAMP 的产生，然后用不同浓度的维罗达明处理。使用 ELISA 或基于 HTRF 的检测方法测量 cAMP 水平。在MAPK信号通路检测中，用化合物处理细胞，并通过Western blot检测ERK1/2的磷酸化水平。在巨核细胞分化检测中，处理细胞后评估分化标志物。 |
| 动物实验 |
动物/疾病模型： 雄性ICR小鼠，尼古丁（0.8 mg/kg）和固定应激诱导焦虑[2]
剂量： 1、5 和 10 mg/kg 给药途径： 腹腔注射 (ip)；1-10 mg/kg；单次给药 实验结果： 5 mg/kg 剂量显著改善了工作记忆障碍样行为，10 mg/kg 剂量对焦虑样行为表现出显著的抗焦虑作用。 在体内动物研究中，Virodhamine 可通过腹腔注射给药于啮齿动物。使用直肠温度计监测体温以评估体温过低。在神经系统疾病模型中，可进行行为学测试（例如，旷场实验、高架十字迷宫实验、莫里斯水迷宫实验）。在疼痛模型中，测量伤害性感受反应。在炎症模型中，评估炎症标志物。给药方案因具体模型而异。可采集血液和组织样本进行药代动力学分析。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
维罗达明的药代动力学性质尚未得到充分表征。作为一种内源性脂肪酸酰胺，预计其具有高度亲脂性，且组织渗透性良好。它可能被脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 和其他酶快速代谢。该化合物以乙醇溶液的形式提供，供研究使用。需要进行全面的 ADME 研究才能对其进行完整的药代动力学表征。为确保长期稳定性，该化合物应储存在 -20°C 的环境中。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
维罗达明（Virodhamine）的毒性特征尚未得到广泛报道。作为一种内源性化合物，预计其在生理浓度下具有良好的安全性。在药理剂量下，潜在的不良反应可能包括与大麻素受体激活相关的反应，例如体温过低、镇静和认知障碍。该化合物仅供研究使用，不得用于人体。标准的毒理学评估应包括急性毒性和重复给药毒性研究。
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
O-花生四烯酸乙醇胺是一种脂肪酸酯。
Virodhamine（O-花生四烯酰乙醇胺）是一种内源性大麻素，作为CB1受体拮抗剂和CB2受体激动剂。它在外周的浓度高于内源性大麻素（anandamide）。该化合物在GPR55和CB2受体上是全激动剂，在CB1受体上是部分激动剂/拮抗剂。它在体内诱导低体温，并已被研究用于阿尔茨海默病和其他神经系统疾病的潜在应用。Virodhamine仅供研究用途，不批准用于临床。 |
| 分子式 |
C22H37NO2
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|---|---|
| 分子量 |
347.53
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| 精确质量 |
347.282
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| 元素分析 |
C, 76.03; H, 10.73; N, 4.03; O, 9.21
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| CAS号 |
287937-12-6
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| 相关CAS号 |
287937-12-6; 1415264-56-0; 443129-35-9
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| PubChem CID |
5712057
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| 外观&性状 |
Yellow to brown viscous liquid
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| LogP |
6.334
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| tPSA |
52.32
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
17
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| 重原子数目 |
25
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| 分子复杂度/Complexity |
408
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
CCCCC/C=C/C/C=C/C/C=C/C/C=C/CCCC(OCCN)=O
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| InChi Key |
DLHLOYYQQGSXCC-DOFZRALJSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C22H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(24)25-21-20-23/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-21,23H2,1H3/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
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| 化学名 |
2-aminoethyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
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| 别名 |
virodhamine; O-arachidonoyl ethanolamine; 287937-12-6; 2-aminoethyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate; 2-aminoethyl-5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenoate;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO: ≥ 100 mg/mL (287.74 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.8774 mL | 14.3872 mL | 28.7745 mL | |
| 5 mM | 0.5755 mL | 2.8774 mL | 5.7549 mL | |
| 10 mM | 0.2877 mL | 1.4387 mL | 2.8774 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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