| 规格 | 价格 | |
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| 500mg | ||
| 1g | ||
| Other Sizes |
| 靶点 |
Natural flavonoid; tyrosinase i
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| 体外研究 (In Vitro) |
黄芩素(1)、6-羟基色素(6)、6-羟高良姜素(13)和6-Hydroxykaempferol/6-羟基山柰酚(14)是一组14种羟基黄酮中天然存在的黄酮类化合物,它们对酪氨酸酶的L-DOPA表现出很高的抑制作用,而5,6,7-三羟基黄酮1、6、13或14中的每一种都作为单酚酶的辅因子。此外,与L-DOPA相比,6-羟基山奈酚(14)显示出最高的活性,是酪氨酸酶的竞争性抑制剂。5,6,7-三羟基黄酮1、6、13或14也显示出很高的抗氧化活性。因此,我们得出结论,5,6,7-三羟基黄酮可用作良好的脱色剂,除了抗氧化特性外,还具有抑制作用[1]。
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| 酶活实验 |
酪氨酸酶抑制试验[1]
酪氨酸酶抑制试验根据Kubo描述的改良方法进行。蘑菇酪氨酸酶(EC 1。 14. 18.1,Sigma产品T3824,活性为3320单位/mg)用于本研究的生物测定。在每次实验中,使用前先将受试化合物溶解在DMSO中,用水稀释25倍。活性表示为酶活性抑制50%的样品浓度(IC50)。为了测量二酚酶抑制作用,将样品溶液(0.1 mL)和1.5 M l-DOPA溶液(1.5 mL,0.1M磷酸盐缓冲液,pH 6.8)与H2O(0.4 mL)混合,并在25°C下预孵育5分钟。然后,加入酪氨酸酶溶液(0.5 mL,125单位),使用Hitachi UV-3210分光光度计在475 nm下监测多巴胺的形成,持续0.5至4分钟。为了测量单酚酶抑制,将样品溶液(0.1 mL)和2 m l-酪氨酸溶液(1 mL)与0.1 m磷酸盐缓冲液(0.9 mL,pH 6.8)混合,并在25°C下预孵育5分钟。然后,加入酪氨酸酶溶液(0.5 mL,250单位),在475 nm下监测形成的多巴胺铬20分钟。 5,6,7-三羟基黄酮对铜离子的螯合能力[1] 在DMSO中制备测试化合物(10mM)的溶液。然后在含有磷酸盐缓冲液(0.1 M,pH 6.8)的比色皿中制备50μM溶液,并使用岛津UV-1600分光光度计在200-540 nm范围内记录样品吸光度。添加100μM CuSO4后记录重复扫描,添加250μM EDTA后记录第三光谱。为了检查5,6,7-三羟基黄酮是否能螯合酶中的铜,测量了紫外-可见光谱(200-540nm)。将含有0.1 M磷酸盐缓冲液(1.5 mL,pH 6.8)、H2O(0.4 mL)、试验溶液(0.1 mL)和酪氨酸酶溶液(0.5 mL,125单位/mL)的混合物在25°C下孵育30分钟,然后记录光谱。 ABTS自由基清除活性[1] 根据参考方法的修改测定ABTS自由基清除活性。简而言之,将2,2'-氮杂双-(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸二铵盐,ABTS,19mg)与过硫酸钾(3.3mg)在室温下在黑暗中反应过夜。通过用水稀释以在734nm处获得约0.70的吸光度来制备工作溶液。将测试样品(30μL的DMSO溶液)与稀释的ABTS(2.97 mL)反应,并在30分钟内记录734 nm处的吸光度。Trolox®用作阳性对照,对照品在没有样品的情况下制备。活性表示为使原始吸光度(EC50)降低50%所需的样品浓度。 SOD(超氧化物歧化酶)样活性[1] 用亚硝酸盐法测定SOD(超氧化物歧化酶)样活性。简而言之,将样品溶液(0.01 mL)、EDTA磷酸盐缓冲溶液(pH 8.2,0.6 mL)、试剂a(缓冲液中0.5 mM黄嘌呤和10 mM氯化羟铵,0.2 mL)和黄嘌呤氧化酶溶液(缓冲液中10 mU/mL)的混合物在37°C下孵育30分钟,然后加入着色试剂(25μM N-(1-萘基)乙二胺、2 mM磺胺酸和16.7%乙酸,2 mL)。将所得混合物在室温下静置30分钟,并在550nm处测量吸光度。SOD样活性表示为对次黄嘌呤-黄嘌呤氧化酶产生超氧阴离子的EC50值。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
6-Hydroxykaempferol has been reported in Grindelia hirsutula, Achillea virescens, and other organisms with data available.
We have disclosed considerable information about the structure-activity relationships with respect of the number and relative position of the hydroxyl groups of baicalein (1) for enhancing the inhibitory activity against tyrosinase, and found that 6-hydroxyapigenin (6), 6-hydroxygalangin (13) and 6-hydroxykaemferol (14) all exhibited high inhibitory effects towards tyrosinase. Moreover, 14 showed the highest activity among the tested flavonoids, and 14 was a competitive inhibitor of tyrosinase with respect to l-DOPA. 5,6,7-Trihydroxyflavones 1, 6, 13 and 14 also showed high antioxidant activities. Hence, we may conclude that the 5,6,7-trihydroxyflavones are useful as good depigmentation agents with inhibitory effects on tyrosinase in addition to their antioxidant properties.[1] |
| 分子式 |
C15H10O7
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|---|---|
| 分子量 |
302.24
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| 精确质量 |
302.043
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| CAS号 |
4324-55-4
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| PubChem CID |
5281638
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| 外观&性状 |
Typically exists as solid at room temperature
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| 密度 |
1.799g/cm3
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| 沸点 |
669.3ºC at 760 mmHg
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| 熔点 |
>320 ºC (ethanol )
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| 闪点 |
258.4ºC
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| 折射率 |
1.823
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| LogP |
1.988
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| tPSA |
131.36
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| 氢键供体(HBD)数目 |
5
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| 氢键受体(HBA)数目 |
7
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| 可旋转键数目(RBC) |
1
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| 重原子数目 |
22
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| 分子复杂度/Complexity |
480
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C1=C(C=CC(=C1)O)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C(=C3O)O)O)O2)O
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| InChi Key |
LFPHMXIOQBBTSS-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C15H10O7/c16-7-3-1-6(2-4-7)15-14(21)13(20)10-9(22-15)5-8(17)11(18)12(10)19/h1-5,16-19,21H
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| 化学名 |
3,5,6,7-tetrahydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
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| 别名 |
6-Hydroxykaempferol; 4324-55-4; 3,5,6,7-tetrahydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one; DTXSID30415163; DTXCID20366014; SCHEMBL674949; CHEMBL455504; LMPK12112860;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 :Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案: 1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL; 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用! 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.3086 mL | 16.5431 mL | 33.0863 mL | |
| 5 mM | 0.6617 mL | 3.3086 mL | 6.6173 mL | |
| 10 mM | 0.3309 mL | 1.6543 mL | 3.3086 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);
4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度: mg/mL;
DMSO母液配制方法: mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。
体内配方配制方法:取 μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。