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(±)-Nornicotine

别名: ( /-)-去甲烟碱;2-(吡啶-3)-吡咯烷;2-(3-吡啶)-吡咯烷;DL-降烟碱;(±)-降烟碱;3-(2-吡咯烷基)吡啶;3-(吡咯烷-2-基)吡啶;降烟碱;尼古丁相关化合物F USP标准品;去甲烟碱
目录号: V72117 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
(±)-去甲尼古丁是尼古丁的主要代谢产物，由烟草属中的尼古丁去甲基化形成。
(±)-Nornicotine CAS号: 5746-86-1
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
(±)-去甲尼古丁是尼古丁的主要代谢产物，由烟草属植物中的尼古丁脱甲基化形成。(±)-去甲尼古丁是烟草特异性亚硝胺N-亚硝基去甲尼古丁的前体。(±)-去甲尼古丁对人体健康有不良影响。
(±)-去甲尼古丁是尼古丁的主要代谢产物，由烟草属植物中的尼古丁脱甲基化形成。它是一种重要的烟草生物碱，也是烟草特异性亚硝胺N-亚硝基去甲尼古丁（NNN）的前体。它作为尼古丁乙酰胆碱受体（nAChRs）的部分激动剂发挥作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
Human Endogenous Metabolite
(±)-Nornicotine targets neuronal nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). It acts as a partial agonist at nAChRs containing α7 and α6 subunits. It induces currents in Xenopus oocytes expressing human α7 nAChRs or α6 subunit-containing nAChRs with EC₅₀ values of 17 and 3.7 µM, respectively.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明，(±)-去甲尼古丁是一种尼古丁乙酰胆碱受体 (nAChR) 激动剂。它能诱导表达人α7 nAChR (EC₅₀ = 17 µM) 和含α6亚基的nAChR (EC₅₀ = 3.7 µM) 的非洲爪蟾卵母细胞产生电流。它是一种部分激动剂，效力低于尼古丁。
体内研究 (In Vivo)
在体内，(±)-去甲尼古丁是尼古丁的代谢产物。它存在于烟草制品中，也可由尼古丁内源性转化而来。其在体内的存在会影响尼古丁暴露的整体药理学特征。作为一种nAChR激动剂，它可能对中枢神经系统产生影响。
酶活实验
体外(±)-去甲尼古丁受体结合试验包括将该化合物与表达nAChR的膜制备物或注射了nAChR亚基cRNA的非洲爪蟾卵母细胞孵育。通过电生理学（双电极电压钳）记录电流来测量受体激活。EC₅₀值由剂量反应曲线确定。
细胞实验
在体外细胞实验中，培养表达 nAChR 的细胞系（例如 SH-SY5Y、PC12），并用 (±)-去甲尼古丁处理。通过使用荧光染料（例如 Fluo-4）测量钙离子内流或检测下游信号通路来评估受体激活。细胞活力通过 MTT 法进行评估。
动物实验
在体内动物研究中，通常给啮齿动物注射(±)-去甲尼古丁，以研究其对中枢神经系统的影响。通过行为学测试评估其对运动、认知和奖赏的影响。尼古丁给药后，研究其药代动力学和代谢情况。
药代性质 (ADME/PK)
代谢/代谢物
去甲肾上腺素是三手烟中尼古丁的已知代谢物。
(±)-去甲尼古丁的分子式为C₉H₁₂N₂，分子量为148.20。它在室温下为液体。该化合物在推荐的储存条件下稳定。它可溶于有机溶剂和水。它是致癌亚硝胺NNN的前体。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
相互作用
……去甲肾上腺素会导致蛋白质糖基化异常，并催化某些处方药（例如常用类固醇泼尼松）的共价修饰。……非人类毒性值：小鼠静脉注射LD50：3409 μg/kg (3.409 mg/kg)；小鼠腹腔注射LD50：14,660 μg/kg (14.66 mg/kg)；兔静脉注射LD50：3 mg/kg。(±)-去甲尼古丁仅供研究使用。作为一种烟草生物碱和致癌亚硝胺的前体，应采取适当的安全预防措施进行处理。其毒性与其尼古丁受体活性及其在烟草相关致癌作用中的作用有关。
参考文献

[1]. Identification and characterization of Nornicotine degrading strain Arthrobacter sp. NOR5. Sci Total Environ. 2021;764:142894.
其他信息
Nornicotine已在塞内加尔烟草（Senegalia berlandieri）、芳香烟草（Nicotiana suaveolens）及其他相关数据的生物中被报道。Nornicotine是植物生物碱尼古丁的去甲基化形式。它存在于烟草中，是尼古丁的代谢产物，作为尼古丁乙酰胆碱受体的激动剂。Nornicotine可以代谢生成致癌物N-亚硝基诺尼古丁（NNN）。
(±)-Nornicotine（CAS# 5746-86-1）是尼古丁的主要代谢产物和烟草生物碱。它尚未被批准作为治疗药物。该化合物用于尼古丁成瘾、烟草致癌性研究，以及作为分析方法的参考标准。它是致癌物NNN的前体。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C9H12N2
分子量
148.21
精确质量
148.1
CAS号
5746-86-1
PubChem CID
412
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
1,074 g/cm3
沸点
107-108°C 2mm
闪点
101°C
折射率
1.54
LogP
1.834
tPSA
24.92
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
11
分子复杂度/Complexity
125
定义原子立体中心数目
0
SMILES
N1CCCC1C1C=NC=CC=1
InChi Key
MYKUKUCHPMASKF-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C9H12N2/c1-3-8(7-10-5-1)9-4-2-6-11-9/h1,3,5,7,9,11H,2,4,6H2
化学名
3-pyrrolidin-2-ylpyridine
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.7472 mL 33.7359 mL 67.4718 mL
5 mM 1.3494 mL 6.7472 mL 13.4944 mL
10 mM 0.6747 mL 3.3736 mL 6.7472 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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电话: 020-31522723 传真: 463611831 邮箱: sales@invivochem.cn
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