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Nε,Nε,Nε-Trimethyllysine chloride (Ne-(Trimethyl)-L-lysine chloride; H-Lys(Me)3-OH chloride)

别名: N-(5-氨基-5-羧基戊基)-N,N-二甲基甲铵;N-环硅酮,N-环硅酮,N-环硅酮-三甲基赖氨酸
目录号: V72349 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Nε,Nε,Nε-氯化三甲基赖氨酸是肠道菌群依赖性形成 N,N,N-三甲基-5-氨基戊酸 (TMAVA) 的前体。
Nε,Nε,Nε-Trimethyllysine chloride (Ne-(Trimethyl)-L-lysine chloride; H-Lys(Me)3-OH chloride) CAS号: 55528-53-5
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
Nε,Nε,Nε-三甲基赖氨酸氯化物是肠道菌群依赖性合成N,N,N-三甲基-5-氨基戊酸（TMAVA）的前体。
Nε,Nε,Nε-三甲基赖氨酸氯化物（三甲基赖氨酸）是组蛋白中赖氨酸的甲基化衍生物。它是一种非蛋白氨基酸，参与肉碱的生物合成，并作为脂肪酸氧化的辅酶。它是一种内源性代谢物。
生物活性&实验参考方法
靶点
The compound targets carnitine biosynthesis pathways. Trimethyllysine is a precursor for carnitine synthesis. It also serves as a precursor for gut flora-dependent formation of N,N,N-trimethyl-5-aminovaleric acid (TMAVA). As a methylated lysine derivative, it is involved in epigenetic regulation through histone methylation.
体外研究 (In Vitro)
TMAVA 是一种由 Nε,Nε,Nε-三甲基赖氨酸氯化物产生的新代谢产物，是肠道菌群的一部分[1]。
在体外，三甲基赖氨酸被用于研究肉碱的生物合成和脂肪酸氧化。它是三甲基赖氨酸双加氧酶的底物，而三甲基赖氨酸双加氧酶是肉碱生物合成途径中的第一个酶。该化合物也被用于研究肠道菌群代谢，因为它能被肠道菌群转化为 TMAVA。TMAVA 存在于组蛋白中，并参与表观遗传调控。
体内研究 (In Vivo)
在体内，三甲基赖氨酸参与肉碱的生物合成，而肉碱对于脂肪酸氧化和能量代谢至关重要。它经肠道菌群代谢为三甲胺丙酸（TMAVA），后者与多种生理效应相关。该化合物是哺乳动物组织中发现的内源性代谢产物。三甲基赖氨酸缺乏可能影响肉碱水平和能量代谢。
酶活实验
体外三甲基赖氨酸双加氧酶活性测定包括将该酶与Nε,Nε,Nε-三甲基赖氨酸氯化物、α-酮戊二酸、Fe²⁺和抗坏血酸在pH 7.4的HEPES缓冲液中孵育。反应产物羟基三甲基赖氨酸通过LC-MS/MS进行定量。动力学参数（Km、Vmax）通过改变底物浓度来确定。在肠道菌群研究中，将该化合物与粪便样本孵育，并通过LC-MS/MS测定TMAVA的生成量。
细胞实验
体外细胞实验中，细胞在添加了浓度为0.1-10 mM三甲基赖氨酸的培养基中培养。肉碱的生成通过酶法或液相色谱-串联质谱法（LC-MS/MS）测定。化合物的细胞摄取和代谢通过质谱分析。化合物对脂肪酸氧化的影响通过测定耗氧量和β-氧化速率进行评估。表观遗传效应通过组蛋白甲基化分析进行评估。
动物实验
在体内动物研究中，通过灌胃或静脉注射的方式向啮齿动物给予三甲基赖氨酸，剂量为10-100 mg/kg。采集血液和组织样本进行药代动力学分析。采用液相色谱-串联质谱法（LC-MS/MS）定量分析血浆中三甲基赖氨酸和肉碱的水平。通过分析粪便和血浆中的TMAVA水平来研究肠道菌群代谢。进行组织分布研究以评估肉碱在不同器官中的生物合成。
药代性质 (ADME/PK)
三甲基赖氨酸氯化物由于其离子性质而易溶于水。在推荐的储存条件下，它性质稳定。该化合物在肠道内被吸收，并被运送到组织，用于肉碱的生物合成。它在肝脏和肾脏中经三甲基赖氨酸双加氧酶代谢，并在肠道菌群的作用下转化为TMAVA。氯化物形式可提高其水溶性。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
该化合物仅供研究使用。搜索结果中未提供具体的毒性数据。作为一种内源性代谢物，预计其在生理浓度下毒性较低。高剂量可能影响肉碱水平和脂肪酸代谢。操作时应遵循标准安全预防措施。
参考文献

[1]. TMAVA, a Metabolite of Intestinal Microbes, Is Increased in Plasma From Patients With Liver Steatosis, Inhibits γ-Butyrobetaine Hydroxylase, and Exacerbates Fatty Liver in Mice. Gastroenterology. 2020;158(8):2266-2281.e27.
其他信息
Ne,Nε,Nε-三甲基赖氨酸氯化物 (CAS# 55528-53-5) 是一种研究试剂，主要用于肉碱生物合成、脂肪酸氧化和肠道微生物代谢的研究。它尚未在临床试验中进行研究，也未被批准为治疗药物。该化合物还因其在组蛋白甲基化中的作用而用于表观遗传学研究。它是一种具有重要生理功能的内源性代谢物。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C9H21CLN2O2
分子量
224.73
精确质量
224.129
CAS号
55528-53-5
PubChem CID
57350924
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
0.442
tPSA
66.15
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
14
分子复杂度/Complexity
164
定义原子立体中心数目
1
SMILES
C[N+](C)(C)CCCC[C@@H](C(=O)O)N.[Cl-]
InChi Key
ZKIJKCHCMFGMCM-QRPNPIFTSA-N
InChi Code
InChI=1S/C9H20N2O2.ClH/c1-11(2,3)7-5-4-6-8(10)9(12)13;/h8H,4-7,10H2,1-3H3;1H/t8-;/m0./s1
化学名
[(5S)-5-amino-5-carboxypentyl]-trimethylazanium;chloride
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O: 250 mg/mL (1112.45 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.4498 mL 22.2489 mL 44.4978 mL
5 mM 0.8900 mL 4.4498 mL 8.8996 mL
10 mM 0.4450 mL 2.2249 mL 4.4498 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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电话: 020-31522723 传真: 463611831 邮箱: sales@invivochem.cn
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