Cassiaside C (Cassiaside C; Toralactone 9-O-β-D-gentiobioside)

别名: 决明子苷C
目录号: V72610 纯度: ≥98%
Cassiaside C (Toralactone 9-O-β-D-gentiobioside) 是从决明子中提取的萘酚化合物,对晚期糖基化终末产物 (AGE) 的形成具有抑制作用。
Cassiaside C (Cassiaside C; Toralactone 9-O-β-D-gentiobioside) CAS号: 119170-52-4
产品类别: Endogenous Metabolite
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产品描述
决明苷C(Toralactone 9-O-β-D-gentiobioside)是一种从决明子中提取的萘酚化合物,对晚期糖基化终产物(AGE)的形成具有抑制作用。
决明苷C(Toralactone 9-O-β-D-gentiobioside)是一种从决明子种子中天然分离得到的萘并吡喃酮糖苷,属于萘并吡喃酮糖苷类化合物,其结构中含有一个与萘并吡喃酮结构相连的糖基部分。该化合物的分子量为596.53,分子式为C27H32O15,已在包括咖啡和豆类在内的多种食物中被检测到,表明其具有作为膳食生物标志物的潜力。
生物活性&实验参考方法
靶点
IC50: AGE formation[1]
Cassiaside C does not have a definitively established primary molecular target in conventional pharmacological terms. It is classified as an endogenous metabolite and its biological activity is primarily characterized through functional assays rather than specific receptor binding studies. The compound is recognized for its interaction with the biochemical pathways involved in advanced glycation end-product (AGE) formation, indicating that its targets may include proteins or intermediates in the glycation cascade rather than a single defined receptor or enzyme.
体外研究 (In Vitro)
决明苷C在体外对晚期糖基化终产物(AGEs)的生成表现出显著的抑制活性,AGEs是与衰老和糖尿病并发症相关的有害化合物。这种活性表明,该化合物可以干扰蛋白质的非酶糖基化过程,该过程涉及还原糖与蛋白质游离氨基的反应。该化合物的萘并吡喃酮糖苷结构被认为是其生物活性的原因,其作用机制可能是通过捕获活性羰基化合物或螯合参与糖基化过程的金属离子。
体内研究 (In Vivo)
目前,关于决明苷C的体内活性数据在现有科学文献中较为有限。作为一种从决明子中分离得到的天然产物,其在动物模型中的体内药理作用尚未得到充分表征。然而,基于其体外AGE抑制活性,推测该化合物可能在生物体内具有抗糖化作用,这或许能为糖尿病和老年相关疾病等带来益处。需要开展进一步的体内研究,以证实其在哺乳动物系统中的疗效、生物利用度和治疗潜力。
酶活实验
典型的体外AGE抑制酶活性测定方法是将蛋白质(例如牛血清白蛋白,BSA)与还原糖(例如葡萄糖或核糖)在待测化合物存在下进行孵育。使用荧光分光光度计在激发/发射波长(例如370/440 nm)下测量荧光AGE的生成量随时间的变化。通过比较化合物处理组和未添加抑制剂的对照组的荧光强度来计算决明子苷C的抑制活性。测定通常在96孔板中于37°C下进行数天,并在无菌条件下进行,以氨基胍作为阳性对照。
细胞实验
在体外细胞研究中,将合适的细胞系(例如肾小球系膜细胞、内皮细胞或巨噬细胞)培养在含有高浓度葡萄糖的标准培养基中,以刺激晚期糖基化终产物(AGE)的生成。用不同浓度的决明子苷C(例如1-100 µM)处理细胞24-72小时。使用抗AGE抗体,通过荧光显微镜或流式细胞术评估细胞内AGE的积累。其他终点指标包括氧化应激标志物(例如活性氧,ROS)、炎症细胞因子(例如TNF-α、IL-6)以及通过MTT或CCK-8法检测细胞活力,以评估该化合物对糖基化诱导的细胞损伤的保护作用。
动物实验
决明苷C的体内动物研究通常会采用糖尿病啮齿动物模型,例如链脲佐菌素(STZ)诱导的糖尿病大鼠或db/db小鼠,以评估其抗糖化作用。动物将通过灌胃或腹腔注射给予不同剂量(例如10-50 mg/kg)的化合物,持续4-12周。监测的关键参数包括血糖水平、体重以及糖化生物标志物,例如血清晚期糖基化终产物(AGEs)、糖化血红蛋白(HbA1c)和果糖胺。此外,还将评估肾功能指标(尿白蛋白、血清肌酐)以及肾脏组织的组织病理学检查,以确定其对糖尿病肾病的保护作用。
药代性质 (ADME/PK)
决明苷C的药代动力学(PK)特性尚未得到系统报道。作为一种分子量为596.53的糖苷,由于其渗透性差且可能被转运蛋白外排,预计其口服生物利用度较低。该化合物可能在胃肠道中被微生物酶脱糖基化,生成的苷元(妥拉内酯)可能被吸收。PK研究将采用液相色谱-串联质谱(LC-MS/MS)方法定量分析血浆、尿液和组织中的该化合物及其代谢物。未来研究需要测定Cmax、Tmax、AUC、半衰期和分布容积等参数。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
决明苷C的毒理学信息尚不完善。作为一种从决明子(Cassia tora)中分离得到的天然化合物,决明子在传统医学中有着悠久的应用历史,因此人们推测其在典型的膳食摄入水平下具有良好的安全性。然而,目前尚未发表包括动物模型急性、亚急性及慢性毒性评估在内的系统性毒性研究。体外细胞毒性试验(针对正常细胞系)是评估其安全性的初步步骤。基于其糖苷类化合物的化学性质,预计其毒性不会很高,但在获得全面的毒理学数据之前,仍应谨慎使用。
参考文献

[1]. A new comprehensive procedure for the quality control of Semen Cassiae and its application in evaluating commercially available material in China. Chin J Nat Med. 2013 Jul;11(4):433-41.

[2]. Extract of Cassiae Semen and its major compound inhibit S100b-induced TGF-beta1 and fibronectin expression in mouse glomerular mesangial cells. Eur J Pharmacol. 2010 Sep 1;641(1):7-14.

其他信息
Cassiaside C是一种苯并色烯酮化合物,同时也是一种糖苷。据报道,Cassiaside C存在于钝叶决明(Cassia obtusifolia)和决明子(Cassia tora)中,并有相关数据可供参考。
Cassiaside C主要是一种研究工具化合物,而非治疗药物。其重要性在于作为一种具有抗AGE活性的天然产物,使其成为开发潜在治疗糖尿病相关并发症(如肾病、视网膜病和神经病)的有价值的先导化合物。作为一种萘吡喃酮糖苷,它也为天然产物的化学多样性做出了贡献。该化合物在食品来源中的存在使其成为潜在的膳食生物标志物。目前,Cassiaside C没有临床试验或批准的药物状态,其使用仍严格限于实验室研究,以研究糖基化抑制和代谢途径。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C27H32O15
分子量
596.53
精确质量
596.174
CAS号
119170-52-4
PubChem CID
5317701
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
-0.6
tPSA
238.2
氢键供体(HBD)数目
8
氢键受体(HBA)数目
15
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
42
分子复杂度/Complexity
979
定义原子立体中心数目
10
SMILES
CC1=CC2=CC3=CC(=CC(=C3C(=C2C(=O)O1)O)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO[C@H]5[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)CO)O)O)O)O)O)O)OC
InChi Key
GBGJNKYTLIUCMX-YUMVGKRXSA-N
InChi Code
InChI=1S/C27H32O15/c1-9-3-10-4-11-5-12(37-2)6-13(16(11)20(31)17(10)25(36)39-9)40-27-24(35)22(33)19(30)15(42-27)8-38-26-23(34)21(32)18(29)14(7-28)41-26/h3-6,14-15,18-19,21-24,26-35H,7-8H2,1-2H3/t14-,15-,18-,19-,21+,22+,23-,24-,26-,27-/m1/s1
化学名
10-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-9-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxybenzo[g]isochromen-1-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.6764 mL 8.3818 mL 16.7636 mL
5 mM 0.3353 mL 1.6764 mL 3.3527 mL
10 mM 0.1676 mL 0.8382 mL 1.6764 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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