Isocitric acid

别名: isocitric acid; 320-77-4; isocitrate; 1-Hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid; 3-Carboxy-2,3-dideoxy-1-hydroxypropan-1,2,3-tricarboxylic acid; DL-Isocitric acid; 3-carboxy-2,3-dideoxypentaric acid; 1-Hydroxytricarballylic acid; 异柠檬酸
目录号: V72612 纯度: ≥98%
异柠檬酸是一种存在于唾液和细胞质中的内源性代谢物,已用于研究 AD/阿尔茨海默病、路易体痴呆和缺氧。
Isocitric acid CAS号: 320-77-4
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
Other Sizes

Other Forms of Isocitric acid:

  • DL-Isocitric acid trisodium salt
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产品描述
异柠檬酸是一种存在于唾液和细胞质中的内源性代谢物,已用于研究 AD/阿尔茨海默病、路易体痴呆和缺氧。
生物活性&实验参考方法
靶点
Endogenous Metabolite
体外研究 (In Vitro)
内源代谢物是京都基因和基因组百科全书确定为人类基因组中编码的约 1900 种代谢酶的产物或底物的代谢物。正如大量文献所证明的那样,许多这些代谢物已被证明具有有害影响[1]。
参考文献
[1]. Endogenous toxic metabolites and implications in cancer therapy. Oncogene. 2020 Aug;39(35):5709-5720.
[2]. Capillary electrophoresis-mass spectrometry-based metabolome analysis of serum and saliva from neurodegenerative dementia patients. Electrophoresis. 2013 Oct;34(19):2865-72.
[3]. Intracellular flux analysis applied to the effect of dissolved oxygen on hybridomas. Appl Microbiol Biotechnol. 1995 Dec;44(1-2):27-36.
其他信息
异柠檬酸是一种三羧酸,它是丙-1-醇,其三个碳原子上的氢原子均被羧基取代。它是一种重要的代谢产物。它既是三羧酸,也是仲醇。它是异柠檬酸(1-)的共轭酸。
异柠檬酸是大肠杆菌(K12菌株、MG1655菌株)中发现或产生的代谢产物。
据报道,欧洲山杨、大果越橘和其他一些有相关数据的生物体中也存在异柠檬酸。
异柠檬酸是酿酒酵母中发现或产生的代谢产物。
众所周知,许多代谢酶在癌细胞中发挥着至关重要的作用,它们负责合成核苷酸等构建单元,而癌细胞由于增殖而需要大量的核苷酸。另一方面,酶在防止其底物积累方面的重要性却鲜为人知。本文概述了细胞内正常产生的许多代谢物具有高毒性的证据和潜在机制,例如含有活性基团的代谢物(如甲基乙二醛、4-羟基壬烯醛和谷氨酰辅酶A)或作为其他代谢物竞争性类似物的代谢物(如脱氧尿苷三磷酸和L-2-羟基戊二酸)。因此,如果某个代谢途径包含有毒的中间体,那么我们可以通过靶向下游酶来诱导其积累并毒害癌细胞。此外,如果该途径在癌细胞中相对于非转化细胞过度活跃,则这种毒害作用可能具有癌细胞选择性。我们以硒代半胱氨酸代谢和其他途径为例阐述了这一概念,并讨论了利用有毒代谢物杀死癌细胞的未来方向。[1]尽管神经退行性痴呆症的全球患病率不断上升,但其确切的发病机制和客观诊断术语仍存在争议,人们对该疾病的全面了解仍然不足。本研究对10例神经退行性痴呆患者(包括阿尔茨海默病、额颞叶痴呆和路易体痴呆)以及9例年龄匹配的健康对照组的血清和唾液样本进行了代谢组学分析。利用毛细管电泳-飞行时间质谱(CE-TOF-MS)技术,我们发现痴呆患者和健康对照组血清中6种代谢物(β-丙氨酸、肌酐、羟脯氨酸、谷氨酰胺、异柠檬酸和胞苷)和唾液中2种代谢物(精氨酸和酪氨酸)的含量存在显著差异。多变量分析证实,与唾液相比,血清是更有效的诊断生物体液;此外,共鉴定出45种代谢物作为候选标志物,这些标志物能够区分至少一对诊断组与健康对照组。这些代谢物有望为多阶段筛查痴呆类型提供一种客观的诊断方法。此外,在血清中检测到的几种三羧酸循环化合物中观察到诊断类型依赖性差异,表明痴呆患者的葡萄糖代谢途径可能发生改变。这项初步研究揭示了不同神经退行性痴呆症之间代谢组学特征的新变化,这将有助于病因学研究。[2]
采用细胞内通量定量估计和细胞内浓度测量来评估溶解氧 (DO) 浓度对分批培养的 CRL 1606 杂交瘤细胞的影响。细胞内通量的估计是通过将物质平衡与细胞外代谢物变化率的测量相结合而生成的。实验在 60% 和 1% 空气饱和度的 DO 水平以及氧气限制条件下进行。分析细胞提取物以评估 DO 对谷氨酸脱氢酶反应物细胞内浓度以及胞质溶胶和线粒体中吡啶核苷酸氧化还原状态的影响。本研究还探讨了细胞密度与吡啶核苷酸氧化还原状态之间的关系。溶解氧浓度对氮代谢有显著影响,低溶解氧条件下谷氨酸脱氢酶的通量发生逆转,有利于谷氨酸的生成。低溶解氧条件下,胞质和线粒体中的NAD+还原态增强,而胞质NAD+氧化态增强。细胞密度越高,胞质NAD+还原态越强,而胞质NADP+和线粒体NAD+的氧化还原态随细胞密度变化不显著。这些结果表明细胞内氧化还原状态在细胞生理中起着至关重要的作用,并提示可以通过调节培养物的溶解氧水平或氧化还原电位来控制生理过程。[3]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C6H8O7
分子量
192.12
精确质量
192.027
CAS号
320-77-4
相关CAS号
DL-Isocitric acid trisodium salt;1637-73-6
PubChem CID
1198
外观&性状
Typically exists as White to off-white solid at room temperature
密度
1.751g/cm3
沸点
329.6ºC at 760 mmHg
熔点
162 - 165 °C
闪点
167.4ºC
折射率
1.569
LogP
-1.8
tPSA
132.13
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
13
分子复杂度/Complexity
233
定义原子立体中心数目
0
SMILES
OC(CC(C(C(=O)O)O)C(=O)O)=O
InChi Key
ODBLHEXUDAPZAU-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C6H8O7/c7-3(8)1-2(5(10)11)4(9)6(12)13/h2,4,9H,1H2,(H,7,8)(H,10,11)(H,12,13)
化学名
1-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid
别名
isocitric acid; 320-77-4; isocitrate; 1-Hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid; 3-Carboxy-2,3-dideoxy-1-hydroxypropan-1,2,3-tricarboxylic acid; DL-Isocitric acid; 3-carboxy-2,3-dideoxypentaric acid; 1-Hydroxytricarballylic acid;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.2051 mL 26.0254 mL 52.0508 mL
5 mM 1.0410 mL 5.2051 mL 10.4102 mL
10 mM 0.5205 mL 2.6025 mL 5.2051 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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