Spiraeoside (Quercetin 4′-O-glucoside)

别名: 绣线菊甙;槲皮素-4'-葡萄糖苷;绣线菊甙(RG);绣线菊甙(分析标准品)
目录号: V72902 纯度: ≥98%
Spiraeoside 是一种口服生物活性天然化合物,具有抗氧化作用,抑制活性氧和丙二醛的产生。
Spiraeoside (Quercetin 4′-O-glucoside) CAS号: 20229-56-5
产品类别: Reactive Oxygen Species
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
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产品描述
绣线菊苷是一种口服生物活性天然化合物,具有抗氧化作用,可抑制活性氧和丙二醛的生成。绣线菊苷还具有抗过敏、抗炎和抗肿瘤活性。
绣线菊苷(槲皮素-4'-O-葡萄糖苷)是一种天然黄酮类糖苷,存在于红洋葱皮和其他植物(如绣线菊属植物)中。它是一种口服有效的天然产物,具有强大的抗氧化、抗炎、抗过敏和抗肿瘤活性。绣线菊苷通过清除活性氧(ROS)和抑制丙二醛(MDA)的生成发挥其抗氧化作用。它通过激活PI3K/Akt/Nrf2通路,保护人类心肌细胞免受高糖诱导的损伤、氧化应激和细胞凋亡。它还通过抑制磷脂酶C-gamma介导的信号传导,抑制肥大细胞活化和IgE介导的过敏反应。此外,它还能增强血浆的抗氧化能力。
生物活性&实验参考方法
靶点
Reactive Oxygen Species (ROS); Phosphatidylinositol 3-kinase (PI3K)/Akt/Nrf2 pathway; Phospholipase C-gamma (PLCgamma). Spiraeoside acts as a direct ROS scavenger (via its phenolic hydroxyl groups). It activates the PI3K/Akt signaling pathway, which in turn activates the transcription factor Nrf2 (nuclear factor erythroid 2-related factor 2), leading to the expression of antioxidant response elements (ARE) such as heme oxygenase-1 (HO-1) and catalase. It also inhibits the PLCgamma-dependent signaling cascade in mast cells, preventing degranulation and the release of histamine and other allergic mediators.
体外研究 (In Vitro)
绣线菊苷可增强高糖刺激,进而导致AC16细胞中p-Akt、核Nrf2和HO-1表达水平下降(LY294002可逆转绣线菊苷的作用)[1]。绣线菊苷可保护AC16细胞免受高糖引起的氧化应激、损伤和死亡[1]。高糖暴露后,绣线菊苷可激活AC16细胞中的PI3K/Akt/Nrf2通路[1]。
体外实验表明,绣线菊苷(1-100 uM)具有很强的DPPH和ABTS自由基清除活性。它能降低活性氧(ROS)水平,逆转超氧化物歧化酶(SOD)、过氧化氢酶和谷胱甘肽(GSH)的消耗,从而保护人源心肌细胞(例如AC16细胞)免受高糖(30 mM)诱导的氧化应激损伤。它能激活Nrf2核转位并增加HO-1的表达。此外,它还能抑制IgE/抗原刺激的RBL-2H3细胞中肥大细胞的脱颗粒(β-己糖胺酶的释放)。它还能减少巨噬细胞中炎症细胞因子(IL-4、IL-6、TNF-α)的产生。它还能通过诱导细胞凋亡,对某些癌细胞系(例如HeLa、MCF-7)表现出抗肿瘤作用。
体内研究 (In Vivo)
绣线菊苷(50 mg/kg,口服)有预防溃疡的潜力[2]。
体内实验表明,口服活性成分绣线菊苷在过敏性哮喘和特应性皮炎小鼠模型中具有抗炎作用(例如,减少嗜酸性粒细胞浸润)。它通过降低氧化应激和炎症反应,保护小鼠免受急性肺损伤(ALI)。在过敏模型中,它能降低血清IgE和组胺水平,并提高血浆总抗氧化能力。在糖尿病模型中,它能改善心脏功能并减少心肌纤维化。在肿瘤模型(异种移植)中,它通过减少血管生成和诱导细胞凋亡来抑制肿瘤生长。它安全且耐受性良好,并可能具有抗衰老特性。它是一种很有前景的营养保健品。
酶活实验
DPPH自由基清除测定:配制浓度为0-200 uM的绣线菊苷甲醇溶液。与0.1 mM DPPH甲醇溶液混合。室温避光孵育30分钟。于517 nm处测定吸光度。计算抑制率。ABTS测定:生成ABTS自由基阳离子,与化合物混合,于734 nm处测定吸光度。超氧化物清除测定:使用NBT/黄嘌呤氧化酶体系。这些无细胞测定方法可定量直接抗氧化能力。使用标准黄酮类化合物(例如槲皮素)作为阳性对照。根据剂量-反应曲线计算IC₅0值。
细胞实验
细胞活力检测[1]
细胞类型: AC16 细胞。
测试浓度: 1、5、10 或 20 μM。
孵育时间: 0、24 或 48 小时。
实验结果: 抑制 AC16 细胞活力 (20 μM)。
心肌细胞保护实验:将人AC16心肌细胞在正常葡萄糖浓度(5.5 mM)或高葡萄糖浓度(30 mM)下培养48小时以诱导氧化应激。同时加入绣线菊苷(1-50 uM)进行处理。采用MTT/CCK-8法检测细胞活力。采用DCFH-DA法检测细胞内活性氧(ROS)水平。采用caspase-3/7活性检测或Annexin V/PI染色检测细胞凋亡。进行Nrf2、HO-1、p-Akt和总Akt的Western blot分析。绣线菊苷应能增加p-Akt水平,促进Nrf2核转位,并降低ROS水平和细胞凋亡。肥大细胞实验中,将RBL-2H3细胞用IgE致敏过夜,然后用绣线菊苷(0-100 uM)处理1小时,最后用抗原(DNP-BSA)刺激。测量β-己糖胺酶释放和组胺。
动物实验
动物/疾病模型:雄性Wistar大鼠(6-8周龄)[2]。
剂量:50 mg/kg。
给药途径:在诱导病变前一小时进行灌胃给药。
实验结果:减轻了已形成病变的严重程度。
高脂饮食诱导的糖尿病和心肌病模型:小鼠喂食高脂饮食12周以诱导2型糖尿病。然后口服给予绣线菊苷(10-100 mg/kg/天),持续4-8周。评估代谢参数(血糖、胰岛素)。通过超声心动图测量心脏功能(射血分数)。取出心脏进行组织学检查(纤维化:Masson三色染色)、氧化应激标志物(MDA、GSH)和炎症细胞因子(IL-6、TNF-α)的检测。绣线菊苷应能改善心脏功能并减少纤维化。过敏性炎症模型:用卵清蛋白(OVA)致敏小鼠,并通过气溶胶激发以诱导哮喘。每日口服给予绣线菊苷(25-100 mg/kg)。测量气道高反应性、支气管肺泡灌洗液(BALF)中嗜酸性粒细胞计数和血清IgE水平。进行肺组织学检查。
药代性质 (ADME/PK)
绣线菊苷(槲皮素-4'-O-葡萄糖苷):分子式 C21H20O12。分子量:464.38 g/mol。外观:黄色粉末。溶解性:溶于 DMSO(≥10 mg/mL)和乙醇;微溶于水。储存:粉末储存于 -20℃,避光。该化合物对光敏感。DMSO 溶液在 -80℃ 下可稳定保存长达 6 个月。固体在 -20℃ 下可稳定保存 3 年。防潮。本品为天然产物标准品。用于体内研究时,将其溶解于生理盐水或羧甲基纤维素 (CMC) 中,并加入少量 DMSO/Tween 80(DMSO 含量低于 5%)。避光保存。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
绣线菊苷因其天然存在于食用洋葱(红洋葱)中,通常被认为是安全的(GRAS)。尚未有明显的急性毒性报道。啮齿动物服用高剂量(200 mg/kg)未见不良反应。然而,作为一种研究用化学品,应遵循标准的实验室安全预防措施(手套、实验服、护目镜)。避免吸入粉末。不可用于人类治疗(营养保健品研究)。它并非美国食品药品监督管理局(FDA)批准的药物。它是一种膳食类黄酮。请按说明储存。务必佩戴适当的防护装备。它可溶于二甲基亚砜(DMSO),但DMSO会增加皮肤渗透性;避免接触。
参考文献

[1]. Spiraeoside protects human cardiomyocytes against high glucose-induced injury, oxidative stress, and apoptosis by activation of PI3K/Akt/Nrf2 pathway. J Biochem Mol Toxicol. 2020 Oct;34(10):e22548.

[2]. Antioxidant, anti-inflammatory and gastroprotective activity of Filipendula ulmaria (L.) Maxim. and Filipendula vulgaris Moench. J Ethnopharmacol. 2018 Mar 1;213:132-137.

其他信息
槲皮素 4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷是一种槲皮素 O-葡萄糖苷,其结构中 β-D-葡萄糖残基连接在槲皮素的 4' 位。它是一种植物代谢产物,具有抗氧化和抗肿瘤活性。它是一种 β-D-葡萄糖苷,属于单糖衍生物、槲皮素 O-葡萄糖苷、四羟基黄酮和黄酮醇类化合物。在功能上,它与 β-D-葡萄糖相关。它是槲皮素 4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (1-) 的共轭酸。据报道,螺旋藻存在于啤酒花、蚕和其他具有相关数据的生物体中。另见:单型山楂花序(部分)。
绣线菊苷是红洋葱中的主要黄酮醇之一(与槲皮素并列)。它是一种糖苷,与槲皮素苷元相比,糖苷结构提高了其溶解度和生物利用度。它是Nrf2通路的一种强效激活剂。它并非药物,而是一种研究用营养保健品和参考标准。它被用于糖尿病心肌病、阿尔茨海默病(神经保护)和过敏性疾病的研究。它也被用作洋葱质量控制的化学标记物。它是一种黄酮类O-葡萄糖苷。它有时会与异槲皮苷(槲皮素-3-O-葡萄糖苷)混淆,但它是不太常见的4'-O-葡萄糖苷。避光保存。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C21H20O12
分子量
464.38
精确质量
464.095
CAS号
20229-56-5
PubChem CID
5320844
外观&性状
Light yellow to yellow solid powder
密度
1.809g/cm3
沸点
835.6ºC at 760mmHg
熔点
209-211ºC
闪点
294.6ºC
蒸汽压
1.28E-29mmHg at 25°C
折射率
1.774
LogP
0.4
tPSA
210.51
氢键供体(HBD)数目
8
氢键受体(HBA)数目
12
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
33
分子复杂度/Complexity
758
定义原子立体中心数目
5
SMILES
C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O
InChi Key
OIUBYZLTFSLSBY-HMGRVEAOSA-N
InChi Code
InChI=1S/C21H20O12/c22-6-13-15(26)17(28)19(30)21(33-13)32-11-2-1-7(3-9(11)24)20-18(29)16(27)14-10(25)4-8(23)5-12(14)31-20/h1-5,13,15,17,19,21-26,28-30H,6H2/t13-,15-,17+,19-,21-/m1/s1
化学名
3,5,7-trihydroxy-2-[3-hydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]chromen-4-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮和光照。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.1534 mL 10.7670 mL 21.5341 mL
5 mM 0.4307 mL 2.1534 mL 4.3068 mL
10 mM 0.2153 mL 1.0767 mL 2.1534 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们