CYPMPO

目录号: V72907 纯度: ≥98%
CYPMPO 是一种自旋捕获剂。
CYPMPO CAS号: 934182-09-9
产品类别: Reactive Oxygen Species
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
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产品描述
CYPMPO是一种自旋捕获剂。CYPMPO是一种环状DEPMPO型硝酮,用于评价其对羟基自由基和超氧自由基的自旋捕获能力。具有抗氧化和抗癌作用。
CYPMPO(5-(2,2-二甲基-1,3-丙氧基环磷酰基)-5-甲基-1-吡咯啉N-氧化物)是一种环状DEPMPO型硝酮自旋捕获剂,用于电子自旋共振(ESR)光谱中检测活性氧(ROS),特别是超氧阴离子和羟基自由基。作为一种环状硝酮化合物,CYPMPO可形成稳定的自由基加合物,从而能够灵敏且特异地识别生化和细胞系统中的瞬态自由基。与DMPO等早期自旋捕获剂相比,CYPMPO具有更高的稳定性和水溶性,广泛应用于氧化应激研究、药物筛选以及自由基介导的细胞损伤机制研究。
生物活性&实验参考方法
靶点
CYPMPO acts as a spin-trapping reagent that reacts with free radicals to form stable radical adducts detectable by electron spin resonance (ESR) spectroscopy. It has a larger reaction rate constant with superoxide anion than DMPO, another commonly used spin trap, and the superoxide adduct of CYPMPO is more stable. The compound shows a preference for trapping superoxide and hydroxyl radicals, forming stable adducts that can be clearly separated and identified in ESR spectra.
体外研究 (In Vitro)
DMPO常被用作自旋捕获剂,用于寻找含氧自由基。对于超氧阴离子,CYPMPO的反应速率常数高于DMPO,且其形成的超氧阴离子加合物也更稳定。CYPMPO在2.5 mM浓度下即可作为自旋捕获剂发挥作用[2]。CYPMPO是一种自旋捕获剂,同时也是一种环状的、类似DEPMPO的硝酮捕获剂,当用于线粒体时,它能够揭示关于自由基的新信息。在用于检测自由基的浓度下,CYPMPO的优势在于对线粒体的风险很小[3]。
CYPMPO在生物和化学体系中对羟基自由基和超氧自由基表现出优异的捕获能力。体外ESR自旋捕获研究表明,CYPMPO能有效捕获用汞氙弧灯照射含H2O2的磷酸盐缓冲溶液产生的羟基自由基。ESR加合物信号灵敏且非常稳定,可用于对自由基种类进行精确定量。与其他自旋捕获剂相比,CYPMPO毒性更低,捕获性能更优。它能有效区分代谢过程中产生的不同类型的活性氧(ROS)。
体内研究 (In Vivo)
利用电子顺磁共振(ESR)光谱技术,以CYPMPO为自旋捕获剂,已开展体内研究,用于探究生物系统中自由基的产生,例如通过检测小鼠粪便来评估肠道健康和氧化应激。该化合物能够与活性氧(ROS)形成稳定的加合物,使研究人员能够监测动物模型中的氧化应激水平和自由基产生情况。CYPMPO还被用于评估药物如何调节氧化应激反应,从而深入了解其治疗机制。其低毒性和高效性使其成为体内氧化应激研究的理想选择。
酶活实验
对于 ESR 自旋捕获:在磷酸盐缓冲液(pH 7.4)中配制测试样品溶液。加入 CYPMPO 至终浓度为 10 mM,并加入 H2O2 (1 mM) 用于羟基自由基研究。对于超氧阴离子生成,使用合适的体系,例如次黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶体系。将反应混合物转移至石英 ESR 平面池或毛细管中。使用 ESR 波谱仪记录 ESR 谱图,设置参数为:微波功率约 10 mW,调制幅度 0.1 mT,扫描宽度 10 mT,时间常数 0.1 s。通过特征性的超精细分裂模式识别自由基加合物。通过测量信号幅度或积分峰面积来量化自由基捕获。
细胞实验
细胞内活性氧(ROS)检测:将细胞(例如中性粒细胞或巨噬细胞)接种于培养板中,并用或不用CYPMPO(1-10 mM)预孵育15-30分钟。使用合适的激活剂(例如PMA(佛波醇12-肉豆蔻酸酯13-乙酸酯)或LPS)刺激ROS的产生。刺激后,将细胞转移至ESR平面池中并记录光谱。对于定量分析,可在测量前裂解细胞。监测加合物的形成随时间的变化以评估自由基捕获效率。与传统的自旋捕获剂相比,CYPMPO自由基加合物的稳定性使其具有更长的观察窗口。
动物实验
将测试化合物经口服或腹腔注射到动物模型(例如小鼠)中。收集粪便样本,在缓冲液中匀浆,并与CYPMPO(10-50 mM)孵育10-30分钟。记录ESR谱图以检测自由基加合物。或者,也可以对血液或组织样本进行类似处理。该方法用于研究药物或饮食干预对体内氧化应激水平和自由基生成谱的影响。剂量和治疗持续时间根据具体的研究问题和模型系统而有所不同。
药代性质 (ADME/PK)
CYPMPO可溶于水和多种有机溶剂,纯度≥97%(ESR光谱级)。为保持稳定性,该化合物应储存于-20℃。与早期的自旋捕获剂相比,其水溶性得到改善,更适用于水性生物体系。由于CYPMPO是一种用于检测的试剂,而非治疗候选药物,因此通常不进行详细的药代动力学研究。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
CYPMPO的急性毒性被认为较低,因此在采取适当的安全预防措施后,可用于细胞和生物系统。标准的实验室操作规程即可满足要求。作为一种自旋捕获剂,其全面的毒理学分析尚未得到广泛发表。据报道,与其他自旋捕获剂相比,该化合物的毒性较低,因此更适合用于生物学应用。处理此化学品时,务必遵循机构安全指南。
参考文献
[1]. Masato Kamibayashi, et al. Synthesis and characterization of a practically better DEPMPO-type spin trap, 5-(2,2-dimethyl-1,3-propoxy cyclophosphoryl)-5-methyl-1-pyrroline N-oxide (CYPMPO). Free Radic Res. 2006 Nov;40(11):1166-72.
[2]. Ryohei Umeda, et al. Direct free radical scavenging effects of water-soluble HMG-CoA reductase inhibitors. J Clin Biochem Nutr. 2019 Jan;64(1):20-26.
[3]. Matsuzaki S, et al. Identification of mitochondrial electron transport chain-mediated NADH radical formation by EPR spin-trapping techniques. Biochemistry 2011, 50, 50, 10792-10803.
其他信息
第一份资料中的结构
CYPMPO 的研发旨在改进早期的自旋捕获剂,例如 DMPO 和 DEPMPO,显著提升自由基加合物的稳定性,尤其适用于超氧化物的检测。该化合物的环状硝酮结构及其二乙氧基磷酰基团是其优异性能的关键因素。CYPMPO 可用于氧化应激研究、氧化还原生物学和自由基化学等领域的研究。其应用范围广泛,涵盖天然产物抗氧化特性的研究以及自由基在各种疾病模型中的作用评估。CYPMPO 应避光保存。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H18NO4P
分子量
247.23
精确质量
248.105
CAS号
934182-09-9
PubChem CID
16046145
外观&性状
Off-white to light yellow solid powder
LogP
2.267
tPSA
68.81
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
16
分子复杂度/Complexity
365
定义原子立体中心数目
0
SMILES
P1(C2(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])=[N+]2[O-])(=O)OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O1
InChi Key
OSKIWEPJAIOTFB-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H18NO4P/c1-9(2)7-14-16(13,15-8-9)10(3)5-4-6-11(10)12/h6H,4-5,7-8H2,1-3H3
化学名
5,5-dimethyl-2-(2-methyl-1-oxido-3,4-dihydropyrrol-1-ium-2-yl)-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.0448 mL 20.2241 mL 40.4482 mL
5 mM 0.8090 mL 4.0448 mL 8.0896 mL
10 mM 0.4045 mL 2.0224 mL 4.0448 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们