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N-Acetyldopamine dimer-2

别名: (2R,3S)-2-(3',4'-二羟苯基)-3-乙酰氨基-7-( N-乙酰基-2″-氨乙烯基)-1,4-哌氧环烷
目录号: V72920 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
N-Acetyldopamine dimer-2 (compound 2) 是一种具有抗氧化和抗炎活性的 N-乙酰多巴胺二聚体，可从蝉皮的黄色粉末中提取。
N-Acetyldopamine dimer-2 CAS号: 916888-49-8
产品类别: Reactive Oxygen Species
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格
1mg
5mg
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产品描述
N-乙酰多巴胺二聚体-2（化合物2）是一种具有抗氧化和抗炎活性的N-乙酰多巴胺二聚体，可从蝉皮黄色粉末中提取。N-乙酰多巴胺二聚体-2可抑制氧化型低密度脂蛋白（LDL）氧化、活性氧（ROS）生成、一氧化氮（NO）生成和NF-κB活性。
N-乙酰多巴胺二聚体-2（化合物2）是一种可从蝉蜕（Periostracum Cicadae）黄色粉末中分离得到的N-乙酰多巴胺二聚体。该化合物具有显著的抗氧化和抗炎活性，能够抑制氧化型低密度脂蛋白（LDL）的氧化、活性氧（ROS）的生成、一氧化氮（NO）的产生以及NF-kappaB的活性。该化合物是一种天然产物，在氧化应激相关疾病和炎症性疾病的研究中具有潜在的应用价值。
生物活性&实验参考方法
靶点
IC50: 1.5 μM (copper-mediated LDL oxidation), 2.7 μM (AAPH-mediated LDL oxidation), 1.6 μM (SIN-1-mediated LDL oxidation)[1]
NF-kappaB signaling pathway; Reactive Oxygen Species (ROS) generation; Nitric Oxide (NO) production; Oxidized LDL oxidation. N-Acetyldopamine dimer-2 inhibits the oxidation of LDL mediated by various initiators, reduces ROS accumulation, suppresses NO production, and blocks NF-kappaB activation, thereby exerting both antioxidant and anti-inflammatory effects.
体外研究 (In Vitro)
N-乙酰多巴胺二聚体-2 的 IC50 值分别为 1.5、2.7 和 1.6 μM，可抑制铜介导、2,2'-偶氮双(2-脒基丙烷)盐酸盐 (AAPH) 介导和 3-吗啉代亚硝基亚胺 (SIN)-1 介导的低密度脂蛋白 (LDL) 氧化[1]。N-乙酰多巴胺二聚体-2 在 100 μM 浓度下作用 40 分钟即可有效清除自由基[1]。脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW264.7 细胞暴露于 N-乙酰多巴胺二聚体-2 (0-400 μM；2 小时) 后，活性氧 (ROS) 水平呈剂量依赖性降低[1]。在LPS刺激的RAW264细胞中，N-乙酰多巴胺二聚体-2（0-400 μM；2 h）呈剂量依赖性地轻微降低NO的产生和iNOS蛋白的表达。7细胞[1]。N-乙酰多巴胺二聚体-2（0-400 μM；2 h）抑制IL-6、TNF-α和COX-2 mRNA的水平，并且以剂量依赖的方式抑制RAW264.7细胞中IL-6的分泌和LPS诱导的NF-κB活化[1]。
N-乙酰多巴胺二聚体-2 对铜介导的 LDL 氧化、AAPH 介导的 LDL 氧化和 SIN-1 介导的 LDL 氧化分别表现出 IC₅0 值分别为 1.5 uM、2.7 uM 和 1.6 uM。在 100 uM 浓度下，它能有效清除自由基长达 40 分钟。在 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中（0-400 uM，2 小时），它呈剂量依赖性地降低 ROS 水平，轻微降低 NO 生成和 iNOS 蛋白表达，抑制 IL-6、TNF-α 和 COX-2 mRNA 水平，并抑制 LPS 诱导的 NF-κB 活化。该化合物呈剂量依赖性地降低 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中 IL-6 的分泌。
体内研究 (In Vivo)
目前针对该特定二聚体的体内研究报道尚不多见。然而，基于其体外活性，包括抑制氧化型低密度脂蛋白（oxLDL）、活性氧（ROS）生成、一氧化氮（NO）产生以及核因子κB（NF-κB）激活，N-乙酰多巴胺二聚体-2可能在炎症和氧化应激相关疾病模型中具有潜在应用价值。该化合物可抑制NF-κB激活并减少促炎细胞因子的产生，提示其在合适的动物模型（例如脂多糖（LPS）诱导的炎症或动脉粥样硬化疾病模型）中可能具有抗炎功效。
酶活实验
采用标准的硫代巴比妥酸反应物 (TBARS) 检测来评价低密度脂蛋白 (LDL) 氧化抑制情况。将 LDL 与 CuSO4（铜介导的氧化）、AAPH（过氧自由基介导的氧化）或 SIN-1（过氧亚硝酸盐介导的氧化）在待测化合物（0-400 uM）存在下孵育 2-24 小时。加入 TBA 试剂并在 95℃ 加热 30 分钟以测定氧化产物。离心后，在 532 nm 处测定上清液的吸光度。根据抑制曲线计算 IC₅0 值。N-乙酰多巴胺二聚体-2 对所有三种类型的 LDL 氧化均有抑制作用，IC₅0 值分别为 1.5、2.7 和 1.6 uM。自由基清除能力也可通过电子顺磁共振 (ESR) 光谱进行评估。
细胞实验
Western Blot 分析[1]
细胞类型： LPS 刺激的 RAW264.7 细胞系
测试浓度： 200 和 400 μM
孵育时间： 2 小时
实验结果： LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中 iNOS 蛋白表达略有降低。
蛋白质印迹分析[1]
细胞类型： LPS刺激的RAW264.7细胞系
测试浓度： 200和400 μM
孵育时间： 2小时
实验结果： 呈剂量依赖性地降低了IL-6、TNF-α和COX-2的mRNA水平。
将 RAW264.7 细胞（LPS 刺激）接种于培养板中。用 N-乙酰多巴胺二聚体-2 (0-400 uM) 处理细胞 2 小时。为检测 ROS，将细胞与 DCFH-DA 探针孵育并测量荧光强度。为进行蛋白质分析，将细胞裂解液进行 Western blotting，使用针对 iNOS、COX-2、NF-κB p65 和磷酸化 NF-κB p65 的抗体。通过 RT-PCR 或 qPCR 进行基因表达分析（IL-6、TNF-α、COX-2 mRNA）。通过 ELISA 定量培养上清液中的细胞因子水平（IL-6、TNF-α）。通过免疫荧光或荧光素酶报告基因检测评估 p65 的核转位来检测 NF-κB 的激活。
动物实验
剂量：典型的体外有效浓度范围为 100-400 μM。在 LDL 氧化实验中，使用浓度为 0-400 μM。在细胞培养研究中，测试浓度为 0-400 μM，孵育时间为 2 小时。潜在的动物研究的体内剂量需要根据药代动力学和疗效研究进行优化。常用的起始剂量范围可能是 5-50 mg/kg，口服或腹腔注射，治疗持续时间为 1-4 周，具体取决于疾病模型。
药代性质 (ADME/PK)
N-乙酰多巴胺二聚体-2的分子量为384.38，分子式为C20H20N2O₆。该化合物可溶于甲醇、乙醇和二甲基亚砜（DMSO）等有机溶剂。粉末应储存于-20℃（可稳定保存3年），溶液应储存于-80℃（可稳定保存6个月）。关于该N-乙酰多巴胺二聚体的详细药代动力学性质，例如半衰期、生物利用度和组织分布，文献报道尚不充分。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
N-乙酰多巴胺二聚体-2 源自蝉蜕（一种传统中药材），因此在典型实验剂量下可能具有较低的毒性。该化合物是从具有传统药用价值的天然来源中分离得到的，表明其安全性适用于研究用途。然而，目前尚未发表全面的急性或慢性毒性研究。操作时应遵循标准的实验室安全预防措施。尚未进行长期毒性、遗传毒性和生殖毒性研究。
参考文献

[1]. Antioxidant and anti-inflammatory activities of N-acetyldopamine dimers from Periostracum Cicadae. Bioorg Med Chem. 2006 Dec 1;14(23):7826-34.
其他信息
N-乙酰多巴胺二聚体-2除了具有抗氧化和抗炎活性外，还具有神经保护作用。它可用作蝉蜕提取物质量控制的参考标准或分析标记物。该化合物抑制NF-κB的激活，NF-κB是炎症反应中的关键转录因子。它能降低促炎细胞因子（IL-6、TNF-α）和COX-2的表达，表明其具有治疗炎症性疾病的潜力。该化合物可作为研究级天然产物用于药理学研究。此外，已有研究报道其具有神经保护作用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C20H20N2O6
分子量
384.382605552673
精确质量
384.132
CAS号
916888-49-8
PubChem CID
16072146
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
LogP
1.5
tPSA
117
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
28
分子复杂度/Complexity
597
定义原子立体中心数目
2
SMILES
CC(=O)N/C=C/C1=CC2=C(C=C1)O[C@@H]([C@H](O2)C3=CC(=C(C=C3)O)O)NC(=O)C
InChi Key
RCEWLGWTZHROAQ-CLJKYYQGSA-N
InChi Code
InChI=1S/C20H20N2O6/c1-11(23)21-8-7-13-3-6-17-18(9-13)27-19(20(28-17)22-12(2)24)14-4-5-15(25)16(26)10-14/h3-10,19-20,25-26H,1-2H3,(H,21,23)(H,22,24)/b8-7+/t19-,20+/m1/s1
化学名
N-[(E)-2-[(2S,3R)-2-acetamido-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]ethenyl]acetamide
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.6016 mL 13.0080 mL 26.0159 mL
5 mM 0.5203 mL 2.6016 mL 5.2032 mL
10 mM 0.2602 mL 1.3008 mL 2.6016 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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