L-Palmitoylcarnitine-d3 hydrochloride (Hexadecanoyl-L-carnitine d3 (hydrochloride))

别名: L-氯化棕榈酰肉碱-D3氘代内标;L-氯化棕榈酰肉碱-D3;十六酰基-L-肉碱-d3盐酸盐(N-甲基-d3);十六烷酰基-L-肉碱 d3 (盐酸盐);L-十六碳酰肉碱盐酸盐-D3;十六烷酰基-L-肉碱-[D3] HCL;棕榈酰-L-左旋肉碱-[D3]盐酸盐;左卡尼汀:HCL, O-PALMITOYL;十六烷酰基-L-肉碱-[D3]盐酸盐;左旋肉碱:盐酸盐, O-棕榈酰 (N-甲基-D3, 98%);棕榈酰左旋肉碱-D3盐酸盐
目录号: V73593 纯度: ≥98%
L-棕榈酰肉碱-d3 (HCl) 是 L-棕榈酰肉碱 HCl 的氘化形式。
L-Palmitoylcarnitine-d3 hydrochloride (Hexadecanoyl-L-carnitine d3 (hydrochloride)) CAS号: 1334532-26-1
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
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  • L-Palmitoylcarnitine chloride
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产品描述
L-棕榈酰肉碱-d3 (HCl) 是 L-棕榈酰肉碱 HCl 的氘代形式。L-棕榈酰肉碱 HCl 是一种长链酰基肉碱和脂肪酸代谢物,在缺血期间会在肌膜上积聚并破坏膜脂环境。L-棕榈酰肉碱 HCl 通过与 Kir6.2 相互作用抑制 KATP 通道活性,但不影响单通道电导。
L-棕榈酰肉碱-d3盐酸盐(十六烷酰-L-肉碱d3盐酸盐)(CAS号:1334532-26-1)是L-棕榈酰肉碱盐酸盐的氘代形式。该化合物的N-甲基上含有三个氘原子,可用作GC-MS或LC-MS定量分析棕榈酰-L-肉碱的内标。L-棕榈酰肉碱是一种天然存在的长链酰基肉碱和脂肪酸代谢物。
生物活性&实验参考方法
靶点
L-Palmitoylcarnitine-d3 is not primarily a pharmacologically active compound but rather a stable isotope-labeled internal standard. The non-deuterated parent compound L-palmitoylcarnitine targets the carnitine shuttle system in mitochondria: it is transported into mitochondria via carnitine palmitoyltransferase II (CPT2) to deliver palmitate for fatty acid oxidation and energy production. It also inhibits lecithin:cholesterol acyltransferase (LCAT) activity in rat plasma and increases intestinal absorption of certain drugs.
体外研究 (In Vitro)
药物化合物中通常包含碳、氢和其他元素的稳定重同位素,主要用作药物研发过程中的定量示踪剂。由于氘代可能影响药物的药代动力学和代谢特性,因此值得关注[1]。
研究表明,浓度为 500 uM 的非氘代 L-棕榈酰肉碱能够抑制大鼠血浆中卵磷脂胆固醇酰基转移酶 (LCAT) 的活性。它还能增加大鼠肠道对头孢西丁的吸收。该化合物可激活骨骼肌肌浆网的 Ca2+ 释放通道。然而,氘代形式(L-棕榈酰肉碱-d3)通常用作分析标准品,并不用于研究其生物活性。
体内研究 (In Vivo)
左旋棕榈酰肉碱(非氘代)是一种长链酰基肉碱,在缺血期间会在肌膜上积聚并破坏膜脂环境。体内实验表明,棕榈酰左旋肉碱可增加大鼠肠道对头孢西丁的吸收。然而,氘代化合物左旋棕榈酰肉碱-d3盐酸盐通常用作分析定量的内标,并不用于疗效研究。
酶活实验
L-棕榈酰肉碱-d3盐酸盐的主要用途是作为液相色谱-质谱联用(LC-MS)或气相色谱-质谱联用(GC-MS)定量分析的内标。非氘代L-棕榈酰肉碱可用于酶活性测定:在卵磷脂胆固醇酰基转移酶(LCAT)抑制试验中,将大鼠血浆与放射性标记的胆固醇和L-棕榈酰肉碱(0-500 uM)孵育。孵育后,提取胆固醇酯,并通过薄层色谱(TLC)分离,然后定量放射性。在肉碱棕榈酰转移酶活性测定中,从组织中分离线粒体,并使用放射性标记的棕榈酰辅酶A和L-肉碱测定酶活性。
细胞实验
由于L-棕榈酰肉碱-d3盐酸盐是一种分析标准品,因此通常不用于细胞实验。对于非氘代母体化合物的生物学研究,可将肝细胞、心肌细胞或肠上皮细胞等细胞用L-棕榈酰肉碱(1-100 uM)处理1-24小时。可通过放射性标记棕榈酸酯产生的14CO2来测定其对脂肪酸氧化的影响。细胞活力通过MTT法进行评估。由于其具有类似去污剂的作用,在高浓度(>100 uM)下会观察到细胞毒性。
动物实验
L-棕榈酰肉碱-d3盐酸盐通常不作为试验药物用于体内动物研究,因为它是一种分析标准品。对于使用非氘代L-棕榈酰肉碱的研究,该化合物可通过静脉注射(1-10 mg/kg)或十二指肠内给药(50-100 mg/kg)给药。在头孢西丁吸收研究中,将L-棕榈酰肉碱(100 mg/kg)与头孢西丁同时给药,并通过高效液相色谱法(HPLC)测定血浆中头孢西丁的浓度。采集血液、组织或尿液样本进行脂肪酸分析。
药代性质 (ADME/PK)
L-棕榈酰肉碱-d3盐酸盐是一种稳定同位素标记化合物,用作分析标准品;通常不对其本身进行药代动力学研究。其非氘代母体化合物是一种内源性代谢物。在分析应用中,将该化合物以已知浓度添加到生物样品(血浆、尿液、组织匀浆)中。通过绘制L-棕榈酰肉碱-d3与棕榈酰-L-肉碱的峰面积比值与浓度的关系图来生成标准曲线。该化合物通常储存在-20℃,避光防潮。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
高浓度(>100 μM)的非氘代L-棕榈酰肉碱会破坏细胞膜脂质环境,并因其类似去污剂的特性而具有细胞毒性。缺血期间,它会在肌膜上积聚,导致膜功能障碍。然而,低浓度(ng/mL至μg/mL范围)的L-棕榈酰肉碱-d3盐酸盐用作内标,预计在此浓度下不会产生毒性。处理该化合物时应采取标准的实验室安全预防措施。
参考文献

[1]. Impact of Deuterium Substitution on the Pharmacokinetics of Pharmaceuticals. Ann Pharmacother. 2019;53(2):211-216.

[2]. Alteration of the membrane lipid environment by L-palmitoylcarnitine modulates K(ATP) channels in guinea-pig ventricular myocytes. Pflugers Arch. 2000;441(2-3):200-207.

其他信息
L-棕榈酰肉碱-d3盐酸盐是一种研究工具和分析化学内标。它未获准用于临床,也没有治疗适应症。该化合物用于通过质谱法精确定量生物样品中的棕榈酰-L-肉碱水平,有助于研究脂肪酸代谢、肉碱穿梭功能和代谢紊乱。N-甲基上的三个氘原子使其质量相对于未氘代化合物产生+3 Da的偏移。该化合物应储存在-20℃的密封容器中,避光防潮。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C23H43D3CLNO4
分子量
439.09
精确质量
438.33
CAS号
1334532-26-1
相关CAS号
L-Palmitoylcarnitine chloride;18877-64-0
PubChem CID
131872269
外观&性状
White to off-white solid powder
tPSA
63.6
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
20
重原子数目
29
分子复杂度/Complexity
404
定义原子立体中心数目
1
SMILES
[2H]C([2H])([2H])[N+](C)(C)C[C@@H](CC(=O)O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC.[Cl-]
InChi Key
GAMKNLFIHBMGQT-HZBHYVOGSA-N
InChi Code
InChI=1S/C23H45NO4.ClH/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-23(27)28-21(19-22(25)26)20-24(2,3)4;/h21H,5-20H2,1-4H3;1H/t21-;/m1./s1/i2D3;
化学名
[(2R)-3-carboxy-2-hexadecanoyloxypropyl]-dimethyl-(trideuteriomethyl)azanium;chloride
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中,避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.2774 mL 11.3872 mL 22.7744 mL
5 mM 0.4555 mL 2.2774 mL 4.5549 mL
10 mM 0.2277 mL 1.1387 mL 2.2774 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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