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β-Hydroxypropiovanillone

别名: 3,4'-二羟基-3'-甲氧基苯丙酮;3,4-二羟基-3-甲氧基苯丙酮;4’-二羟基-3’-甲氧基苯丙酮;β-羟基丙香草酮;3,4’-二羟基-3’-甲氧基苯丙酮标准品;3,4'-二羟基-3'-甲氧基苯丙酮标准品,对照品
目录号: V73781 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
β-Hydroxypropiovanillone 是一种天然化合物，对 α-葡萄糖苷酶具有显着的浓度依赖性抑制活性 (IC50=257.8 μg/mL)。
β-Hydroxypropiovanillone CAS号: 2196-18-1
产品类别: Glutathione Peroxidase
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
β-羟基丙香草酮是一种天然化合物，对α-葡萄糖苷酶具有显著的浓度依赖性抑制活性（IC50=257.8 μg/mL）。
beta-羟基丙香草酮（beta-Hydroxypropiovanillone）是一种在木质素降解过程中产生的非手性化合物，提取自云南松（Pinus yunnanensis）的树皮。该化合物具有酪氨酸酶抑制活性，提示其在皮肤美白、抗褐变和黑色素瘤研究方面具有潜在的应用价值。
生物活性&实验参考方法
靶点
IC50: 257.8 μg/mL (α-glucosidase)[1]
Tyrosinase (tyrosinase inhibitory activity)
体外研究 (In Vitro)
β-羟基丙香草酮及其类似物可通过以下方法制备：首先利用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌/亚硝酸叔丁酯/O₂对木质素进行化学选择性氧化，然后用锌裂解芳基甘油-β-芳基醚[2]。在SYK-6细胞中，β-羟基丙香草酮（HPV）可被香草酰乙醛（VAL）氧化为香草酰乙酸（VAA）。辅酶A活化生成的VAA后，VAA进一步转化为香草酸[3]。
β-羟基丙香草酮具有酪氨酸酶抑制活性。酪氨酸酶是黑色素合成的限速酶；抑制酪氨酸酶可降低黑色素的生成。搜索结果中未提供具体的IC50值。该化合物也参与木质素降解途径。它具有香草酮结构，香草酮结构以其抗氧化和抗菌特性而闻名，尽管目前尚未有关于该化合物的具体报道。作为香草醛的衍生物，β-羟基丙香草酮常因其抗氧化、抗炎和抗菌特性而受到研究。
体内研究 (In Vivo)
目前尚无β-羟基丙香草酮的具体体内数据。作为一种酪氨酸酶抑制剂，它在色素沉着过度模型（例如，豚鼠或小鼠的紫外线诱导色素沉着）中具有潜在的体内疗效。此外，还可以研究其体内抗炎或抗氧化作用。然而，在所提供的搜索结果中，未见相关研究报道。
酶活实验
本研究使用重组蘑菇酪氨酸酶或人酪氨酸酶。酶活性测定通过检测L-多巴或L-酪氨酸转化为多巴色素的量来进行。反应混合物包含磷酸盐缓冲液（pH 6.8）、L-多巴（1-5 mM）和不同浓度的β-羟基丙香草酮（1-1000 uM）。加入酪氨酸酶（10-50 U/mL）启动反应。监测475 nm处吸光度的增加（多巴色素的生成），持续10-20分钟。抑制率以对照组为基准计算。IC50值由剂量-反应曲线确定。曲酸用作阳性对照。
细胞实验
人黑色素瘤细胞（例如B16-F10、A375）培养于含10%胎牛血清的DMEM培养基中。细胞用β-羟基丙香草酮（1-200 uM）处理48-72小时。为避免细胞毒性，采用MTT法检测细胞活力。细胞酪氨酸酶活性测定：裂解细胞，裂解液与L-多巴（1-5 mM）孵育；在475 nm处测定多巴色素的生成量。细胞黑色素含量测定：将细胞沉淀溶解于1 M NaOH/10% DMSO溶液中，在405 nm处测定吸光度。黑色素含量降低表明酪氨酸酶活性受到抑制。β-羟基丙香草酮的抗氧化活性也可通过DPPH或ABTS自由基清除试验进行检测。
动物实验
目前尚无已发表的β-羟基丙香草酮体内动物研究。酪氨酸酶抑制剂的典型体内试验方案包括将药物局部应用于豚鼠皮肤：脱毛后的豚鼠暴露于UVB（280-320 nm）以诱导色素沉着。将β-羟基丙香草酮配制成乳膏或凝胶（1-10%），每日涂抹，持续2-4周。通过比色法（L*a*b*值）和黑色素染色活检（Fontana-Masson染色法）评估皮肤色素沉着。或者，在斑马鱼模型中，用该化合物（1-100 μM）处理胚胎，并在显微镜下观察黑色素沉着。目前尚未有关于该化合物的上述模型报道。
药代性质 (ADME/PK)
β-羟基丙香草酮的具体药代动力学数据尚不明确。作为一种小分子化合物（分子量196.20，LogP值约为1.0-1.5），其口服生物利用度可能中等，且吸收迅速。该化合物含有一个甲氧基和一个酚羟基，可通过CYP酶代谢和结合反应（葡萄糖醛酸化、硫酸化）进行代谢。半衰期、Cmax、AUC和清除率等参数均未见报道。溶解性：溶于DMSO和甲醇；微溶于水。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
β-羟基丙香草酮尚无具体毒性数据。作为一种源自云南松的天然产物和木质素降解产物，预计其急性毒性较低。香草醛衍生物通常被认为是食品安全的（GRAS）。用于研究时，应遵循标准的实验室安全防护措施（佩戴手套、实验服和护目镜）。不可用于人类治疗。
参考文献

[1]. Dihydrochalcone-derived polyphenols from tea crab apple (Malus hupehensis) and their inhibitory effects on α-glucosidase in vitro. Food Funct. 2019;10(5):2881-2887.

[2]. Bacterial Catabolism of β-Hydroxypropiovanillone and β-Hydroxypropiosyringone Produced in the Reductive Cleavage of Arylglycerol-β-Aryl Ether in Lignin. Appl Environ Microbiol. 2018;84(7):e02670-17. Published 2018 Mar 19.

[3]. Discovery of novel enzyme genes involved in the conversion of an arylglycerol-β-aryl ether metabolite and their use in generating a metabolic pathway for lignin valorization. Metab Eng. 2019;55:258-267.
其他信息
据报道，β-羟基颖果存在于茶树（Camellia sinensis）、软叶山楂（Crepis mollis）以及其他有相关数据的生物体中。另见：巴西莓果肉（部分）。
β-羟基丙香草酮（CAS：2196-18-1）是一种从云南松树皮中分离得到的天然酚类化合物，是木质素的降解产物。它具有酪氨酸酶抑制活性，因此可作为研究黑色素合成的工具，并具有在皮肤美白（脱色剂）、食品抗褐变剂和黑色素瘤研究等领域的潜在应用价值。它也可用作天然产物分析的参考标准。同义词：3,4'-二羟基-3'-甲氧基苯丙酮。分子式：C10H12O4，分子量：196.20。纯度：>98%（HPLC）。仅供研究使用。参考文献：从云南松中分离得到。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H12O4
分子量
196.20
精确质量
196.073
CAS号
2196-18-1
PubChem CID
75142
外观&性状
Light yellow to brown solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
408.2±35.0 °C at 760 mmHg
闪点
165.4±19.4 °C
蒸汽压
0.0±1.0 mmHg at 25°C
折射率
1.561
LogP
0.69
tPSA
66.76
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
14
分子复杂度/Complexity
193
定义原子立体中心数目
0
SMILES
COC1=C(C=CC(=C1)C(=O)CCO)O
InChi Key
NXCPMSUBVRGTSE-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H12O4/c1-14-10-6-7(2-3-9(10)13)8(12)4-5-11/h2-3,6,11,13H,4-5H2,1H3
化学名
3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-1-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 100 mg/mL (509.68 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.0968 mL 25.4842 mL 50.9684 mL
5 mM 1.0194 mL 5.0968 mL 10.1937 mL
10 mM 0.5097 mL 2.5484 mL 5.0968 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
Title:The Immunogenicity and Safety of the Vaccination of Human Papillomavirus Vaccine and Measles-Mumps-Rubella Vaccine
Status:Unknown status
updateDate:2022-03-29
Ctid:NCT05279248

Link: https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT05279248

Conditions:Human Papilloma Virus Infection Type 16|Human Papilloma Virus Infection Type 18|Measles|Rubella|Mumps
Interventions:MMR（0d），HPV（1m），HPV（7m）
Phase:Phase 4
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