(2α,3β,4α)-2,3,19-Trihydroxyurs-12-ene-23,28-dioic acid

目录号: V73800 纯度: ≥98%
(2α,3β,4α)-2,3,19-TriHydroxyurs-12-ene-23,28-dioic Acid 是从 Rubus ellipticus var. 中提取的皂苷。
(2α,3β,4α)-2,3,19-Trihydroxyurs-12-ene-23,28-dioic acid CAS号: 132282-70-3
产品类别: Glutathione Peroxidase
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
Other Sizes
点击了解更多
  • 与全球5000+客户建立关系
  • 覆盖全球主要大学、医院、科研院所、生物/制药公司等
  • 产品被大量CNS顶刊文章引用
InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
(2α,3β,4α)-2,3,19-三羟基熊果-12-烯-23,28-二酸是从椭圆覆盆子(Rubus ellipticus var. obcordatus)中提取的一种皂苷。(2α,3β,4α)-2,3,19-三羟基熊果-12-烯-23,28-二酸对α-葡萄糖苷酶的抑制IC50为1.68 mM。
(2alpha,3beta,4alpha)-2,3,19-三羟基乌苏烷-12-烯-23,28-二酸是一种多羟基乌苏烷型三萜皂苷,分离自包括椭圆悬钩子(Rubus ellipticus var. obcordatus)、刺悬钩子(Rubus pungens)和海南冬青(Ilex hainanensis)在内的植物。它具有alpha-葡萄糖苷酶抑制活性,并已被报道具有抗炎和保肝作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
IC50: 1.68 mM (α-Glucosidase)[1]
alpha-Glucosidase (IC50: 1.68 mM)
体外研究 (In Vitro)
体外酶活性测定表明,(2α,3β,4α)-2,3,19-三羟基熊果-12-烯-23,28-二酸对α-葡萄糖苷酶具有抑制作用,IC50值为1.68 mM。与标准α-葡萄糖苷酶抑制剂(如阿卡波糖,IC50值约为0.1-1 mM)相比,该抑制活性较弱。该化合物是一种皂苷型三萜类化合物,其特征在于C-2、C-3和C-19位上的三个羟基以及C-23和C-28位上的两个羧基。目前尚未有关于该纯化合物其他特定生物活性(例如细胞毒性、抗炎活性)的定量报道。
体内研究 (In Vivo)
目前尚无该化合物单独使用的具体体内数据。作为一种中等效力(1.68 mM)的α-葡萄糖苷酶抑制剂,它理论上具有降低糖尿病动物模型餐后血糖的潜力。文献中尚未报道相关的体内研究。来自悬钩子属植物的相关乌苏烷型三萜类化合物已在啮齿动物模型中表现出抗炎和保肝作用,提示该化合物可能具有类似的活性。然而,这些作用尚未在该特定化合物中得到实验验证。
酶活实验
将重组或酵母α-葡萄糖苷酶与不同浓度的测试化合物(0.1-10 mM)在磷酸盐缓冲液(pH 6.8)中于37℃孵育10分钟。加入底物对硝基苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷(pNPG,5 mM)以启动反应。孵育20-30分钟后,加入碳酸钠(Na2CO3,1 M)终止反应。用分光光度计在405 nm处测定释放的对硝基苯酚的量。酶抑制率相对于不含抑制剂的对照孔计算。IC50值通过非线性回归分析拟合剂量-反应曲线确定(IC50 = 1.68 mM)。每个实验通常重复三次。阿卡波糖用作阳性对照。
细胞实验
目前尚无已发表的该化合物的细胞活性检测方法。对于肠道α-葡萄糖苷酶抑制研究,可使用Caco-2人肠上皮细胞作为模型。将细胞培养于含10%胎牛血清的DMEM培养基中,直至细胞汇合。分化的Caco-2细胞表达刷状缘α-葡萄糖苷酶。用该化合物(0.5-10 mM)处理细胞30-60分钟,随后加入麦芽糖或蔗糖作为底物。通过葡萄糖氧化酶-过氧化物酶(GOD-POD)比色法测定二糖水解产生的葡萄糖。然而,由于溶解度或渗透性问题,其较高的IC50值(1.68 mM)可能会限制其在细胞系统中的应用。应使用MTT或LDH法评估细胞活力。建议在进行功能性检测之前进行细胞毒性试验。
动物实验
目前尚无已发表的该化合物的体内动物研究。基于其α-葡萄糖苷酶抑制活性,一种潜在的体内研究方案是将该化合物(50-500 mg/kg)口服给予ICR小鼠或Sprague-Dawley大鼠。由于该化合物水溶性差,因此将其配制成0.5%羧甲基纤维素钠(CMC-Na)或10%二甲基亚砜(DMSO)的生理盐水溶液。30分钟后,口服蔗糖或麦芽糖(2 g/kg)。分别于葡萄糖负荷后0、30、60和120分钟从尾静脉采集血样。使用血糖仪或葡萄糖检测试剂盒测量血糖水平。计算血糖曲线下面积(AUC)。与对照组相比,AUC的降低表明体内α-葡萄糖苷酶受到抑制。该方案尚未针对该化合物进行验证。
药代性质 (ADME/PK)
该化合物尚无具体的药代动力学数据。作为一种高分子量三萜皂苷(分子量 518.68-518.7),该化合物水溶性差,预计口服生物利用度低。肠道通透性差可能是其吸收受限的原因。肠道代谢可能通过糖苷键水解进行(如果存在糖苷键;该化合物为不含糖基的皂苷苷元)。血浆半衰期、Cmax、AUC、清除率和组织分布尚未测定。溶解性:溶于DMSO(三萜酸的典型溶解性)。储存:粉末,-20℃保存。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
该化合物尚无具体的毒性数据。作为一种从可食用植物(椭圆悬钩子、刺悬钩子)中分离得到的天然产物,该化合物预计具有较低的急性毒性。相关的熊果烷型三萜类化合物(例如熊果酸、科罗索酸)毒性较低,啮齿动物口服LD50 > 1000 mg/kg,且通常耐受性良好。尚未有关于此类化合物的显著遗传毒性、肝毒性或肾毒性的报道。用于研究时,应遵循标准的实验室安全防护措施(佩戴手套、实验服、护目镜)。
参考文献

[1]. Triterpenoid saponins from Rubus ellipticus var. obcordatus. J Nat Prod. 2009 Oct;72(10):1755-60.

其他信息
据报道,在覆盆子、海南冬青和椭圆覆盆子中发现了2α,3β,19α-三羟基熊果苷-12-烯-23,28-二酸,相关数据有据可查。
(2α,3β,4α)-2,3,19-三羟基熊果-12-烯-23,28-二酸(CAS:132282-70-3)是一种多羟基熊果烷型三萜类化合物,分离自椭圆悬钩子(Rubus ellipticus var. obcordatus)、刺悬钩子(Rubus pungens)和海南冬青(Ilex hainanensis)。该化合物是一种皂苷型天然产物(三萜苷元),具有α-葡萄糖苷酶抑制活性(IC50 = 1.68 mM)。据报道,该化合物具有抗炎和保肝活性,但尚未进行定量验证。分子式:C30H46O7,分子量:518.7。外观:白色至类白色固体。溶解性:易溶于DMSO、甲醇和乙醇;难溶于水。储存:粉末,-20℃保存。该化合物已在PubChem数据库中收录,并有相关数据。参考文献:Li W等,《Rubus ellipticus var. obcordatus中的三萜皂苷》,《天然产物杂志》,2009;72(10):1755-60。该化合物尚未获准用于临床。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C30H46O7
分子量
518.682
精确质量
518.324
CAS号
132282-70-3
PubChem CID
21606530
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
LogP
4.2
tPSA
135
氢键供体(HBD)数目
5
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
37
分子复杂度/Complexity
1050
定义原子立体中心数目
12
SMILES
C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(C[C@H]([C@@H]([C@@]5(C)C(=O)O)O)O)C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O
InChi Key
FYGSMJAMPMZYFS-LQXQUUHISA-N
InChi Code
InChI=1S/C30H46O7/c1-16-9-12-30(24(35)36)14-13-26(3)17(21(30)29(16,6)37)7-8-19-25(2)15-18(31)22(32)28(5,23(33)34)20(25)10-11-27(19,26)4/h7,16,18-22,31-32,37H,8-15H2,1-6H3,(H,33,34)(H,35,36)/t16-,18-,19-,20-,21-,22+,25-,26-,27-,28+,29-,30+/m1/s1
化学名
(2R,3R,4S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12R,12aS,14aR,14bR)-2,3,12-trihydroxy-4,6a,6b,11,12,14b-hexamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12a,14,14a-tetradecahydropicene-4,8a-dicarboxylic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
View More

注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
View More

口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.9280 mL 9.6399 mL 19.2797 mL
5 mM 0.3856 mL 1.9280 mL 3.8559 mL
10 mM 0.1928 mL 0.9640 mL 1.9280 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
+
+

计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们