1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine sodium (DOPS-NA)

别名: 1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine (sodium salt)
目录号: V74058 纯度: ≥98%
1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酸-L-丝氨酸钠是磷酸丝氨酸/磷脂酰丝氨酸的替代品。
1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine sodium (DOPS-NA) CAS号: 90693-88-2
产品类别: Liposome
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
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100mg
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产品描述
1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸-L-丝氨酸钠是一种磷酸丝氨酸/磷脂酰丝氨酸的替代品。1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸-L-丝氨酸钠可与DOPC和DOPE混合使用,作为一种有效的无毒、非病毒DNA载体。
1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸-L-丝氨酸钠(DOPS-NA)是一种阴离子磷脂,具有两条不饱和油酰基(18:1)脂肪酰链和一个在生理pH值下带净负电荷的磷酸丝氨酸头部基团。DOPS是一种天然存在的膜脂,在生物膜中发挥着至关重要的作用,尤其是在细胞信号传导、细胞凋亡(作为一种“吞噬我”信号)和膜融合过程中。
生物活性&实验参考方法
靶点
DOPS interacts with various proteins including coagulation factors (factor X, prothrombin) on platelet membranes, as well as with annexins and other phosphatidylserine-binding proteins involved in apoptotic cell clearance (efferocytosis) and immune regulation.
体外研究 (In Vitro)
DOPS是血液凝固的关键成分。当暴露于活化的血小板膜上时,DOPS促进内源性凝血酶原酶(因子VIIIa-IXa)和凝血酶原酶(因子Va-Xa)复合物的组装,从而加速凝血酶的生成。含DOPS的脂质体常用于模拟血小板膜进行凝血研究。由DOPS和鞘脂激活素C组成的纳米囊泡在体外对SKMEL-28细胞具有细胞毒性。
体内研究 (In Vivo)
在体内实验中,含DOPS的纳米颗粒已展现出治疗功效。由DOPS和saposin C组成的纳米囊泡可缩小鳞状细胞癌小鼠异种移植模型中的肿瘤体积。DOPS与DOPC和DOPE混合使用,作为高效、无毒、非病毒的DNA载体,用于基因递送。
酶活实验
用于研究DOPS的系统包括凝血试验。在体外凝血研究中,DOPS被包封于脂质体中(例如,20-80 mol%的DOPC/DOPS混合物)。加入重组组织因子和钙离子以启动凝血。使用显色底物,通过浊度法或凝血酶生成试验来测量血栓形成情况。
细胞实验
将DOPS溶解于氯仿中,并按一定摩尔比与DOPC或DOPE混合。通过膜水化和挤出法制备脂质体。在细胞研究中,将DOPS脂质体用缓冲液稀释,并与细胞孵育2-24小时。使用荧光标记的脂质体,通过流式细胞术测量细胞摄取。采用MTT法评估细胞活力。在凝血研究中,使用富血小板血浆。
动物实验
对于体内基因递送,将含有DOPS的脂质体复合物(由DOPS/DOPE/DNA配制而成的阳离子脂质体)通过静脉注射或瘤内注射的方式给药于小鼠。对于癌症治疗,将DOPS-SapC纳米颗粒通过静脉注射或瘤内注射的方式给药,并在2-4周内测量肿瘤体积。生物分布通过荧光标记或定量组织中封装的药物进行评估。
药代性质 (ADME/PK)
DOPS是一种内源性阴离子磷脂。静脉注射后,含DOPS的脂质体在体内的循环半衰期为几分钟到几小时。DOPS的头部基团可被巨噬细胞和吞噬细胞上的磷脂酰丝氨酸受体识别,从而迅速从循环中清除(主要通过肝脏和脾脏)。DOPS经磷脂酶A2和其他脂质代谢酶代谢为游离脂肪酸、甘油和丝氨酸,这些物质参与正常的代谢途径。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
DOPS通常耐受性良好。它是一种内源性磷脂,存在天然代谢途径可将其分解。在临床前模型中,含DOPS的脂质体在治疗剂量(静脉注射,最高50 mg/kg)下无毒。高剂量可能饱和吞噬清除,导致短暂性脾肿大或肝肿大。凋亡细胞表面暴露的DOPS可促进其清除,从而预防自身免疫;它不具有免疫原性。
参考文献

[1]. Langmuir. Ca(2+)-mediated anionic lipid-plasmid DNA lipoplexes. Electrochemical, structural, and biochemical studies. 2014 Oct 7;30(39):11704-13.

其他信息
DOPS-NA(CAS 90693-88-2,C42H₇₇NNaO10P,分子量 810.0)纯度 >98%,为白色粉末。它是 DOPS 的钠盐形式,可提高其水分散性和溶解度。DOPS 可用于实验室研究,包括细胞膜结构建模、药物递送、细胞凋亡、凝血和基因治疗。除辅料或研究用途外,尚未有其他获批的临床用途报道。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C42H77NNAO10P
分子量
810.03
精确质量
810.526
CAS号
90693-88-2
PubChem CID
23692652
外观&性状
Light yellow to orange solid powder
LogP
11.762
tPSA
181.49
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
11
可旋转键数目(RBC)
42
重原子数目
55
分子复杂度/Complexity
1030
定义原子立体中心数目
2
SMILES
CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)([O-])OC[C@@H](C(=O)O)N)OC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC.[Na+]
InChi Key
KPHZNDUWYZIXFY-YORIBCANSA-M
InChi Code
InChI=1S/C42H78NO10P.Na/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-25-27-29-31-33-40(44)50-35-38(36-51-54(48,49)52-37-39(43)42(46)47)53-41(45)34-32-30-28-26-24-22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2;/h17-20,38-39H,3-16,21-37,43H2,1-2H3,(H,46,47)(H,48,49);/q;+1/p-1/b19-17-,20-18-;/t38-,39+;/m1./s1
化学名
sodium;[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl] [(2R)-2,3-bis[[(Z)-octadec-9-enoyl]oxy]propyl] phosphate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中,避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
Ethanol: 2 mg/mL (2.47 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.2345 mL 6.1726 mL 12.3452 mL
5 mM 0.2469 mL 1.2345 mL 2.4690 mL
10 mM 0.1235 mL 0.6173 mL 1.2345 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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