Dimethyldioctadecylammonium bromide (Dioctadecyldimethylammonium bromide; DODAB)

别名: Dimethyldioctadecylammonium bromide; DDAB; DODAB; Distearyldimethylammonium bromide; DODA(Br); VSA 3; DSDMAB; 18:0 DDAB; dioctadecyldimethylammonium bromide; Z5T47R065A; 二甲基二(十八烷基)溴化铵;双十八烷基二甲基溴化铵;双八烷基二甲基溴化铵;Dimethyldioctadecylammonium Bromide 双十八烷基二甲基溴化铵;二甲基二十八烷基溴化铵;二甲基三十六烷基溴化铵;溴化双十八烷基二甲基铵
目录号: V74064 纯度: ≥98%
二甲基双十八烷基溴化铵是一种合成的阳离子脂质,广泛用于基因传递和疫苗开发。
Dimethyldioctadecylammonium bromide (Dioctadecyldimethylammonium bromide; DODAB) CAS号: 3700-67-2
产品类别: Liposome
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5g
10g
25g
Other Sizes

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  • Dimethyldioctadecylammonium-d74 bromide (Dimethyldistearylammonium-d74 Bromide)
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
二甲基二十八烷基溴化铵(DI2OCDAB)是一种合成阳离子脂质,广泛用于基因递送和疫苗研发。DI2OCDAB又称DODAB或DDAB,由一个带正电荷的铵基头部和两条长的疏水尾部组成。这些特性使其可用于构建脂质体和其他脂质纳米颗粒,从而高效地将遗传物质递送至细胞内。除了在生物技术领域的应用外,DI2OCDAB还可用于表面活性剂、乳化剂和织物柔软剂。然而,由于其潜在的毒性和刺激性,处理DI2OCDAB时应格外小心。二甲基二十八烷基溴化铵(DODAB,又称DDAB,CAS号:3700-67-2)是一种合成的阳离子两亲性脂质,由带正电荷的季铵基团和两条长的疏水性十八烷基(C18)尾链组成,分子量为630.97 g/mol,熔点约为160°C。由于其强大的免疫增强作用,DODAB被广泛用作弗氏佐剂的替代品。DODAB能够形成脂质体和其他脂质纳米颗粒,使其成为基因递送、疫苗研发和药物递送系统的关键组分。该化合物可溶于丙酮、乙醇、甲醇等有机溶剂,也具有一定的水溶性。二甲基二十八烷基溴化铵(二八烷基二甲基溴化铵;DODAB)(CAS号:3700-67-2)是一种合成的阳离子两亲性脂质,由带正电荷的铵基头部和两条长的疏水尾部组成。它广泛应用于基因递送和疫苗研发。
生物活性&实验参考方法
靶点
DODAB does not have a specific biological receptor target. As a cationic lipid, it interacts with negatively charged cell membranes and nucleic acids, facilitating the delivery of genetic material into cells. It also functions as an immunological adjuvant.
体外研究 (In Vitro)
基于DODAB的脂质体配方已在体外展现出高效的基因递送能力。DODAB:单油酸甘油酯(MO)脂质体复合物(摩尔比分别为4:1、2:1和1:1)成功介导了质粒DNA在哺乳动物293T细胞中的转染,细胞毒性低,同时能够高效地压缩pDNA并将其递送至细胞内。荧光显微镜证实,这些脂质体复合物能够进入胞质并将pDNA递送至细胞核。在细胞因子递送应用中,包裹0.25 µM白血病抑制因子(LIF)的DODAB:MO(1:2)脂质体在孵育48小时后,与游离LIF相比,可使小鼠成肌细胞增殖增加约20%。此外,DODAB:MO纳米系统在暴露于血清中时,也能保护其负载物长达6小时。此外,DODAB 已被用作免疫佐剂,可与多种蛋白质抗原(包括 BSA、18/14 kDa Tcra 抗原和麻风分枝杆菌 hsp-18 kDa 重组蛋白)形成稳定的复合物(流体动力学直径为 80–100 nm)。
在生命科学相关研究中,二甲基二十八烷基溴化铵是一种生化试剂,可用作有机物或生物材料。
在体外,DODAB 用于形成脂质体和脂质纳米颗粒,以实现高效的基因递送。它已被用于研究新型佐剂,并显示出强大的免疫反应增强活性。
体内研究 (In Vivo)
在动物模型中,基于DODAB的脂质体展现出强大的免疫刺激活性。含有Ag85B-ESAT-6抗原的DODAB脂质体可诱导小鼠肌肉或皮下注射部位的抗原沉积,从而增加免疫细胞对抗原的暴露。在结核分枝杆菌感染的豚鼠模型中,给予DODAB脂质体包裹的结核分枝杆菌脂质抗原(Ac2SGL和PIM2)可降低脾脏细菌载量,并减少肺和脾脏病灶的数量。DODAB/蛋白质抗原复合物可在小鼠体内诱导显著的细胞免疫反应,包括迟发型超敏反应(通过足垫肿胀程度来衡量)和细胞因子反应,但仅观察到较弱的IgG产生。 DODAB:MO (1:2) 纳米系统已被验证可用于多种生物医学应用,包括质粒DNA (pDNA)、小干扰RNA (siRNA)、药物和疫苗抗原递送。
在体内,含有抗原的DODAB脂质体可诱导抗原在小鼠肌肉或皮下注射部位沉积,从而增加免疫细胞对抗原的暴露。它已被用作佐剂,用于诱导小鼠的迟发型超敏反应和抗病毒细胞免疫。
酶活实验
利用溴化乙锭 (EtBr) 排除法研究了基于 DODAB 的脂质体复合物的 DNA 压缩效率。在该实验中,将质粒 DNA (pDNA) 与不同阳离子脂质/DNA 比例的 DODAB:MO 脂质体混合。EtBr 嵌入 DNA 后荧光强度增加,通过测量 EtBr 的荧光强度来评估阳离子脂质体对 pDNA 的压缩程度——荧光强度降低表明压缩效率更高。此外,还进行了肝素和硫酸乙酰肝素释放实验,利用电泳评估了 pDNA 从脂质体复合物中的释放百分比。
DODAB 脂质体的制备包括将脂质溶解于有机溶剂中,干燥形成脂质膜,然后用水性缓冲液水化。阳离子脂质体可自发形成,并能与带负电荷的核酸形成复合物。采用动态光散射法表征其粒径和 zeta 电位。
细胞实验
为了评估转染效率,培养293T哺乳动物细胞,并用不同摩尔比(例如4:1、2:1、1:1)制备的DODAB:MO脂质体复合物处理。在评估转染效率的同时,也评估细胞毒性,并以Lipofectamine™ LTX作为商业参考标准。使用荧光标记的pDNA,通过荧光显微镜观察内化和核递送情况。为了进行细胞因子递送研究,通过脂质膜水化和挤出法制备包裹LIF(0.125和0.25 µM)的DODAB:MO(1:2)脂质体。然后用这些制剂处理小鼠成肌细胞48小时,测量细胞增殖情况,并与游离LIF对照组进行比较。为了进行免疫佐剂研究,使用探头超声法将DODAB分散在水溶液中,形成双层片段。将蛋白质抗原与DODAB混合形成阳离子复合物,并通过动态光散射分析其粒径和zeta电位。在多种细胞系中评估DODAB制剂的细胞转染效率。用与报告质粒或siRNA复合的DODAB脂质体处理细胞。通过报告基因表达或基因敲低来测量转染效率。使用MTT等标准检测方法评估细胞毒性。
动物实验
在小鼠免疫研究中,DODAB脂质体或DODAB/蛋白抗原复合物通过肌内或皮下注射给药。随后评估抗原沉积和免疫细胞暴露情况。在豚鼠结核病模型中,注射含有分枝杆菌脂质抗原(Ac2SGL和PIM2)的DODAB脂质体,以评估脾脏细菌载量减少情况以及肺和脾脏病灶计数。为了评估细胞免疫反应,用DODAB/蛋白复合物免疫小鼠,然后通过ELISA测定血清IgG水平,通过足垫肿胀试验测量迟发型超敏反应,并进行细胞因子分析。体内研究涉及在啮齿动物模型中注射DODAB脂质体制剂。含有抗原(例如Ag85B-ESAT-6)的DODAB脂质体通过肌内或皮下注射给药。评估抗原沉积、免疫细胞浸润和抗体反应。在攻毒模型中评估疫苗效力。
药代性质 (ADME/PK)
现有文献中尚未报道DODAB单独使用的具体药代动力学数据(吸收、分布、代谢、排泄、半衰期、口服生物利用度)。然而,研究表明,DODAB:MO (1:2) 脂质体配方在暴露于血清中时,可保护包封的药物(例如LIF)长达6小时,表明其对有效载荷具有稳定作用。DODAB的药代动力学特性取决于其制剂。作为一种阳离子脂质,它能迅速从血液循环中清除,并在肝脏和脾脏中蓄积。该化合物通过正常的脂质代谢途径进行代谢和排泄。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
DODAB被归类为刺激性物质,其危险说明包括H315(造成皮肤刺激)、H319(造成严重眼刺激)和H335(可能造成呼吸道刺激)。建议的个人防护装备包括防尘口罩、护目镜和手套。该化合物的RTECS编号为RG0185984,危险代码为Xi(刺激性物质)。安全短语包括S26(如不慎入眼,请立即用大量清水冲洗并就医)和S37/39(佩戴合适的防护手套和眼/面部防护装备)。在基于细胞的检测中,DODAB:MO制剂在293T细胞和小鼠成肌细胞中显示出较低的毒性。DODAB未获准用于人类或兽医用途,仅供研究使用。
不良反应:职业性肝毒素 - 继发性肝毒素:职业环境中潜在的毒性作用基于人类摄入中毒或动物实验的案例。
DODAB 被认为是一种高效的免疫增强剂,可替代弗氏佐剂。在研究剂量下,DODAB 通常耐受性良好。应遵循处理阳离子脂质的标准安全预防措施。
参考文献
[1]. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/77293
其他信息
DODAB(也称为 DDAB)因其强大的免疫反应增强特性而广泛用作 Freund 的佐剂的替代品。它能够形成脂质体和其他基于脂质的纳米颗粒,使其成为基因递送、疫苗开发和药物递送系统中的关键成分。DODAB 在免疫学中用作佐剂。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C38H80BRN
分子量
630.95
精确质量
629.547
元素分析
C, 72.34; H, 12.78; Br, 12.66; N, 2.22
CAS号
3700-67-2
相关CAS号
Dimethyldioctadecylammonium-d74 bromide;1111808-79-7
PubChem CID
77293
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.047
熔点
~160 °C
LogP
10.589
tPSA
0
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
1
可旋转键数目(RBC)
34
重原子数目
40
分子复杂度/Complexity
391
定义原子立体中心数目
0
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC.[Br-]
InChi Key
PSLWZOIUBRXAQW-UHFFFAOYSA-M
InChi Code
InChI=1S/C38H80N.BrH/c1-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-25-27-29-31-33-35-37-39(3,4)38-36-34-32-30-28-26-24-22-20-18-16-14-12-10-8-6-2;/h5-38H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1
化学名
dimethyl(dioctadecyl)azanium;bromide
别名
Dimethyldioctadecylammonium bromide; DDAB; DODAB; Distearyldimethylammonium bromide; DODA(Br); VSA 3; DSDMAB; 18:0 DDAB; dioctadecyldimethylammonium bromide; Z5T47R065A;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中,避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 4 mg/mL (6.34 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.5849 mL 7.9246 mL 15.8491 mL
5 mM 0.3170 mL 1.5849 mL 3.1698 mL
10 mM 0.1585 mL 0.7925 mL 1.5849 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们