| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Pyrisoxazole targets the sterol 14alpha-demethylase (CYP51) enzyme in fungi. CYP51 is a cytochrome P450 enzyme that is essential for the biosynthesis of ergosterol, a critical component of the fungal cell membrane. By binding to the heme iron of the CYP51 enzyme, pyrisoxazole inhibits the demethylation of the C-14 position of sterol intermediates. This inhibition disrupts the synthesis of ergosterol, leading to the accumulation of toxic 14alpha-methylated sterols, which deform the cell membrane, impair its function, and ultimately cause fungal cell death. This mechanism is also known as the DMI (DeMethylation Inhibitor) mechanism, and pyrisoxazole is classified as a DMI fungicide.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验表明，吡异噁唑对多种植物病原真菌具有强效活性。其最低抑菌浓度（MIC）值因真菌种类而异，但对于灰霉病菌（Botrytis cinerea），半数有效浓度（EC₅0）通常在0.1-1 ug/mL范围内。在真菌感染前后施用吡异噁唑，对植物具有显著的保护和治疗作用。在菌丝生长抑制试验中，吡异噁唑能有效抑制禾谷镰孢菌（Fusarium graminearum，引起小麦赤霉病）的生长。此外，吡异噁唑还能抑制孢子萌发。在交叉抗性研究中，吡异噁唑对某些对其他DMI类杀菌剂（如戊唑醇）产生抗性的菌株也有效。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在活体条件下，吡噁唑可用作叶面喷施剂，防治田间作物和温室作物的病害。在温室黄瓜试验中，施用浓度为50-100 mg/L的吡噁唑可有效防治白粉病，效果与商业标准药剂相当。在田间试验中，吡噁唑对由灰葡萄孢菌引起的番茄灰霉病表现出强大的保护和治疗功效。它具有内吸性，可被植物吸收并向上运输，从而保护新生的枝叶。其活体药效已证实可防治多种病害，包括小麦赤霉病，并能降低籽粒中霉菌毒素（例如脱氧雪腐镰刀菌烯醇）的含量。此外，该化合物还具有耐雨性和持久的药效。
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| 酶活实验 |
吡噁唑的典型非细胞测定方法是CYP51（甾醇14α-脱甲基酶）酶抑制试验。该酶在大肠杆菌中表达并纯化。测定体系（200 uL）包含0.1 M磷酸钾缓冲液（pH 7.0）、10 mM葡萄糖-6-磷酸、1 U葡萄糖-6-磷酸脱氢酶、0.5 mM NADPH、50 uM甾醇底物（例如24-亚甲基二氢羊毛甾醇）和10-100 nM CYP51酶。吡噁唑的加入浓度范围为0.001-10 uM。加入NADPH启动反应。在37℃孵育20分钟后终止反应，并用有机溶剂萃取产物（例如14α-脱甲基甾醇）。用高效液相色谱法或气相色谱-质谱法对去甲基化的甾醇进行定量，并计算IC₅0值。
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| 细胞实验 |
采用96孔板进行吡唑唑的体外细胞活性测定，目标植物病原真菌为灰霉病菌（Botrytis cinerea）。将真菌接种于马铃薯葡萄糖琼脂（PDA）平板上，于25℃培养7天。收集孢子，并将其浓度调整至1 × 10⁵个孢子/mL，溶于马铃薯葡萄糖肉汤（PDB）中。在96孔板中，取100 uL孢子悬液与100 uL含有不同浓度吡唑唑（0-100 ug/mL）的PDB混合。将培养板于25℃培养48小时。用分光光度计在600 nm处测定菌丝生长情况。使用逻辑回归模型计算EC₅0（抑制50%真菌生长的浓度）。以未添加杀菌剂的对照孔作为生长对照。孵育12-24小时后，通过显微镜观察评估该化合物抑制孢子萌发的能力。
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| 动物实验 |
对于吡唑醚菌酯这类农业杀菌剂而言，体内动物试验并不常见。通常情况下，其活性评估是在温室盆栽试验中进行的。以黄瓜白粉病为例，将黄瓜植株（Cucumis sativus L.）盆栽至长出2-3片真叶。然后，用粉剂接种病原菌——黑粉菌（Sphaerotheca fuliginea）的分生孢子。接种一天后，用浓度分别为50、100和200 mg/L的吡唑醚菌酯溶液喷洒植株至滴水。对照组喷洒清水。植株置于25℃的温室中。10天后，根据叶片上白色粉状菌丝覆盖的面积百分比，采用0-9级评分标准评估叶片上的病害严重程度，并计算防治效果。将该化合物施用于根部并评估叶片上的病害发展情况，以此来测试其系统活性。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吡唑噁唑的药代动力学(PK)特性已在植物中进行了研究。当施用于叶片表面时，吡唑噁唑会被吸收，并在植物木质部内向上运输，最终到达叶片和茎干。其在植物中的半衰期通常为5-10天，可提供中等持续时间的防治效果。在环境中，它会通过光解和微生物作用降解。该化合物通常不作为药物进行哺乳动物药代动力学评估；然而，在农药登记时，可能会进行大鼠药代动力学研究。在这些研究中，吡唑噁唑可能具有中等的口服吸收率，分布于各种组织，并由肝脏CYP450酶代谢。代谢物和母体化合物主要通过粪便和尿液排出体外。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
吡异噁唑作为一种杀虫剂，其毒性已得到充分研究。对哺乳动物而言，其急性毒性较低。大鼠口服LD₅₀ > 5000 mg/kg，表明急性中毒风险较低。它不刺激皮肤或眼睛。亚慢性研究表明，高剂量下可能对肝脏产生影响，这与CYP51抑制机制相符，该机制会影响哺乳动物的胆固醇合成。吡异噁唑未被列为致突变物或致癌物。然而，它对包括鱼类和藻类在内的水生生物具有剧毒。因此，它被认为是一种环境危害物质。使用该化合物时，必须遵循标准的农药安全操作指南。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基-1,2-噁唑烷-3-基]吡啶属于噁唑烷类化合物。它是通过将一个3-吡啶基和一个4-氯苯基分别连接到2,3-二甲基-1,2-噁唑烷的3位和5位而形成的。它属于吡啶类、噁唑烷类和一氯苯类化合物。
吡噁唑是一种农业杀菌剂，并非人类用药。它已在多个国家（例如中国）获准用于农业，商品名为SYP-Z048。其作用机制是抑制真菌甾醇14α-脱甲基酶（CYP51），从而破坏麦角甾醇的合成和细胞膜的完整性。它用于防治多种作物的病害。该化合物仅供农业研究使用，不适用于人类治疗。目前尚无与该化合物相关的临床试验。 |
| 分子式 |
C16H17CLN2O
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|---|---|
| 分子量 |
288.77198
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| 精确质量 |
288.103
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| CAS号 |
847749-37-5
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| PubChem CID |
11512926
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| 外观&性状 |
Typically exists as solid at room temperature
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| LogP |
3.896
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| tPSA |
25.36
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| 氢键供体(HBD)数目 |
0
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
2
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| 重原子数目 |
20
|
| 分子复杂度/Complexity |
332
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
ClC1C=CC(C2ON(C)C(C3=CC=CN=C3)(C)C2)=CC=1
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| InChi Key |
DHTJFQWHCVTNRY-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C16H17ClN2O/c1-16(13-4-3-9-18-11-13)10-15(20-19(16)2)12-5-7-14(17)8-6-12/h3-9,11,15H,10H2,1-2H3
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| 化学名 |
5-(4-chlorophenyl)-2,3-dimethyl-3-pyridin-3-yl-1,2-oxazolidine
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.4630 mL | 17.3148 mL | 34.6296 mL | |
| 5 mM | 0.6926 mL | 3.4630 mL | 6.9259 mL | |
| 10 mM | 0.3463 mL | 1.7315 mL | 3.4630 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
PPm
Antifungal agent 89
Antifungal agent 88
MoTPS1/2-IN-1
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