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6PPD-Q (6PPD-Quinone)

别名: 6PPD-quinone; 2754428-18-5; 6PPD-Q; 2-((4-Methylpentan-2-yl)amino)-5-(phenylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione; 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2-[(1,3-dimethylbutyl)amino]-5-(phenylamino)-; 6PPD quinone; 6PPD-Quinone; 2-((4-Methylpentan-2-yl)amino)-5-(phenylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione; 6PPD-quinone; 6PPD-Quinone; 2-[(1,3-Dimethylbutyl)amino]-5-(phenylamino)-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione (ACI); 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2-[(1,3-dimethylbutyl)amino]-5-(phenylamino)- (ACI); G8MFB8G7B6; 2-​[(1,​3-​二甲基丁基)​氨基]​-​5-​(苯氨基)-2,​5-​环己二烯-​1,​4-​二酮
目录号: V81904 纯度: =98.17%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
6PPD-Q（6PPD-醌）是人类尿液中发现的一种内源性代谢物，在环境中普遍存在。
6PPD-Q (6PPD-Quinone) CAS号: 2754428-18-5
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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纯度: =98.17%

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产品说明书
产品描述
6PPD-Q（6PPD-醌）是一种内源性代谢产物，存在于人类尿液中，并在环境中普遍存在。
6PPD-醌（6PPD-Q）是一种环境污染物，由轮胎橡胶添加剂6PPD在臭氧和环境条件下氧化形成；它因对水生生物的急性毒性而备受关注。
生物活性&实验参考方法
靶点
Endogenous metabolite
6PPD-Quinone targets cannabinoid receptors CNR2 and CNR1, adenosine receptor AA2AR, LCAT, and TRPA1, with highest binding affinity for CNR2; it may act as a CNR2 receptor agonist, activating cannabinoid receptors and impairing male reproductive function in mammals.
体外研究 (In Vitro)
N-(1,3-二甲基丁基)-N′-苯基-对苯二胺 (6PPD) 及其醌衍生物 6PPD-醌 (6PPD-Q) 已被发现广泛存在于环境中，但目前尚无关于其在人体中存在情况的数据。本研究首次对 6PPD 和 6PPD-Q 进行了人体生物监测，检测了来自中国南方三个不同人群（普通成年人、儿童和孕妇）的 150 份尿液样本。结果显示，尿液样本中均检测到了 6PPD 和 6PPD-Q，检出率在 60% 至 100% 之间。尿液中 6PPD-Q 的浓度显著高于 6PPD，且与 6PPD 的浓度呈显著正相关 (p < 0.01)，表明人体同时暴露于 6PPD 和 6PPD-Q。体外代谢实验表明，人肝微粒体能迅速消耗6-对苯二甲酸二辛酯（6PPD），这可能是人尿中6PPD浓度较低的原因。此外，孕妇尿液中6PPD和6PPD-Q的浓度（中位数分别为0.068和2.91 ng/mL）明显高于成人（0.018和0.40 ng/mL）和儿童（0.015和0.076 ng/mL）。据估计，孕妇每日尿液中6PPD-Q的排泄量高达273 ng/kg体重/天。考虑到6PPD-Q对多种水生生物具有致命毒性，其长期暴露可能对人类健康构成的风险亟需引起重视[1]。体外实验表明，6PPD-醌能与CNR2高亲和力结合；它通过氧化应激和与蛋白质和DNA形成加合物来诱导细胞损伤；它与细胞大分子的反应性导致了它的毒性作用。
体内研究 (In Vivo)
6PPD 和 6PPD-Q 在尿液中的每日排泄量 [1]
基于三个人群中测得的尿液分析物浓度，采用文献 (49-51) 中描述的模型估算了 6PPD 和 6PPD-Q 在尿液中的每日排泄量，即：6PPD 和 6PPD-Q 在尿液中的每日排泄量 (ng/kg 体重/天) = 尿液分析物浓度 (ng/mL) × 每日尿量 (mL/天) / 体重 (kg)。在本估算中，每日尿量的值取自参考文献 (50 和 51)：成人 1700 mL/天，儿童 660 mL/天，孕妇 2000 mL/天。体重值基于问卷调查中获得的平均体重：成人为 60 kg，儿童为 23 kg，孕妇为 64 kg（表 S2）。6PPD 和 6PPD-Q 的浓度中位数和第 95 百分位数分别用于计算每日排泄量的中位数和最高值。如图 2 所示，正如预期，成人、儿童和孕妇尿液中 6PPD-Q 的每日排泄量（中位数分别为 11.3、2.18 和 90.9 ng/kg 体重/天）明显高于其母体化合物 6PPD（中位数分别为 0.51、0.43 和 2.13 ng/kg 体重/天）。此外，孕妇的6PPD和6PPD-Q每日排泄量高于成人和儿童，孕妇尿液中6PPD-Q的每日排泄量最高可达247 ng/kg体重/天。
需要指出的是，由于收集24小时尿液样本存在困难，每日排泄量的估算依赖于晨尿样本，因为尿液中6PPD和6PPD-Q的水平可能存在每日波动。因此，尽管许多先前的研究表明，晨尿是估算个人暴露量的可行替代方法，但这些结果应被视为初步估算。尽管存在上述局限性，但这些人群的6PPD和6PPD-Q每日尿液排泄量仍应引起重视，因为它在很大程度上反映了他们的内暴露剂量。鉴于部分 6PPD 和 6PPD-Q 也可能像其他一些污染物一样通过粪便和呼出气体排出体外，因此 6PPD 和 6PPD-Q 的实际暴露剂量可能高于我们的估计值。尽管该剂量不太可能超过 6PPD 的参考剂量 (RfD) 26000 ng/kg 体重/天 (56)，但长期暴露于 6PPD-Q 可能带来的健康风险需要引起高度重视，因为已有研究证明，从个体物种到组织水平，6PPD-Q 对水生生物的毒性均高于 6PPD。未来的研究需要对 6PPD 和 6PPD-Q 进行更多生物监测调查，以更好地阐明它们在人体内的暴露情况。建议对 6PPD 和 6PPD-Q 进行更多毒理学和流行病学研究，以阐明其潜在的健康风险。
体内实验表明，6PPD-醌对银鲑具有剧毒，低浓度即可导致大规模死亡；它对虹鳟和溪鳟也具有毒性；在小鼠中，它会损害精子质量并导致雄性生殖能力受损。
酶活实验
非细胞受体结合试验：使用放射性配体置换试验，以过表达这些受体的细胞的膜制备物，测定 6PPD-醌与 CNR2、CNR1、AA2AR、LCAT 和 TRPA1 的结合亲和力；使用标记的参考配体生成竞争性结合曲线；根据置换数据计算 IC50 和 Ki 值。
细胞实验
细胞检测：用 6PPD-醌处理表达大麻素受体的细胞（例如，CNR2 转染的 HEK293 细胞）；通过 cAMP 积累或 β-arrestin 募集试验测量受体激活；通过 MTT 或 LDH 释放试验评估细胞毒性；定量分析 ROS 和谷胱甘肽水平等氧化应激标志物。
动物实验
体内动物实验：通过水暴露给水生动物（例如，银鲑、虹鳟）施用 6PPD-醌；评估死亡率、行为变化和组织病理学效应；在啮齿动物模型中，采用口服或腹腔内给药来评估生殖毒性，终点包括精子计数、活力和睾丸组织学。
药代性质 (ADME/PK)
药代动力学特性：6PPD-醌是一种亲脂性环境污染物，具有生物累积性；其在哺乳动物体内的吸收、分布、代谢和排泄正在研究中；它可以与蛋白质和DNA形成加合物，从而导致其生物效应的延长。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒理学概况：6PPD-醌对银鲑等关键水生生物具有极强的毒性；危害说明包括易燃性、吸入有害和皮肤刺激；它会损害雄性小鼠的生殖功能；全球范围内已引发监管和研究反应。
参考文献

[1]. First report on the occurrence of N-(1, 3-dimethylbutyl)-N’-phenyl-p-phenylenediamine (6PPD) and 6PPD-quinone as pervasive pollutants in human urine from south China. Environ Sci Technol Lett, 2022, 9(12): 1056-1062.
其他信息
对苯二胺（PPD）化合物是一类重要的合成抗氧化剂，曾广泛用作各种橡胶产品（如轮胎、鞋类，甚至食品接触材料）的添加剂。在PPD化合物中，N-(1,3-二甲基丁基)-N′-苯基-p-苯二胺（6PPD）是最常用的化合物之一，并已被列为高产量（HPV）化学品。2001年，全球6PPD的生产量估计为130,000吨。到2020年，仅中国的年产量就达200,000吨，占橡胶抗氧化剂总产量的近54%。然而，这样高的生产量引发了人们的担忧。天等人最近的一项研究表明，6PPD可能存在安全隐患。他们发现，6-p-苯二胺（6PPD）可以在环境中被氧化，产生一种名为6PPD-醌（6PPD-Q）的有毒醌衍生物，这正是导致太平洋西北地区银鲑（Oncorhynchus kisutch）急性死亡的罪魁祸首。由于6PPD的广泛使用，这一发现引发了科学界对6PPD及其醌衍生物6PPD-Q的环境污染和毒性影响的广泛关注。近年来，6PPD和6PPD-Q已在多种环境介质中被发现，包括大气颗粒物、室内灰尘（5,11,12）、路面灰尘、游乐场灰尘、路边土壤、径流和地表水。(16-18) 在大多数情况下，6PPD和6PPD-Q在这些环境介质中的浓度相似。例如，张等人发现，当6PPD和6PPD-Q的浓度比6PPD的浓度高100%时，... 研究表明，二辛基对苯二甲酸酯（6PPD）和二辛基对苯二甲酸酯-Q（6PPD-Q）在中国六个城市的细颗粒物（PM2.5）中广泛分布，6PPD的气相浓度（中位数0.9–8.4 pg/m3）与6PPD-Q（中位数1.7–6.7 pg/m3）相似。Hiki等人报告了在日本东京的路面灰尘中发现6PPD和6PPD-Q的共存，并在灰尘样本中观察到6PPD（45–1175 ng/g）和6PPD-Q（116–1238 ng/g）的浓度相当。[1] 除了在环境中的广泛存在，新的证据表明6PPD和6PPD-Q是有毒的。(6,19-24) 例如，已证明6-对苯二胺（6PPD）对斑马鱼（Pimephales promelas）和淡水贻贝（Lampsilis siliquoidea）具有毒性。除了田等人报告的对银鲑的高毒性（6,21）外，6PPD-Q也被证明对斑马鱼幼虫有毒，24小时LC50为308.67 μg/L。最近的研究发现，6PPD和6PPD-Q可以导致斑马鱼的焦虑样行为和平衡障碍。尽管6PPD和6PPD-Q的水生毒性变得更加明确，但它们对哺乳动物和人类的负面影响仍不清楚。特别是，人类对6PPD和6PPD-Q的内部暴露可能构成潜在的健康风险。然而，尽管已确认二辛基对苯二甲酸酯（6PPD）和二辛基对苯二甲酸酯-Q（6PPD-Q）在环境中的流行，但它们在人体中的存在、浓度和暴露仍不清楚。[1] 为了填补这一知识空白，我们通过检测尿液样本进行了首次关于6PPD和6PPD-Q的人体生物监测研究。考虑到尿液在环境污染物排泄中的重要作用，以及尿液样本相对容易收集、储存和处理，我们选择了尿液样本进行研究。我们从中国南方的三个不同人群（普通成年人、儿童和孕妇）收集了共150个尿液样本，并分析了其中6PPD和6PPD-Q的水平。本研究的主要目标是：（1）确定人尿中6PPD和6PPD-Q的存在；（2）比较中国南方不同人群中6PPD和6PPD-Q的水平；（3）提供关于人类接触6PPD和6PPD-Q的基线信息。本研究的结果将大大增强我们对人类接触6PPD和6PPD-Q的理解。[1]
其他信息：6PPD-醌的分子式为C18H22N2O2；它被用作分析研究的环境污染物标准；它在城市径流和轮胎磨损颗粒中的存在是一个日益严重的环境问题；对其对其他水生物种和哺乳动物的毒性研究仍在进行中。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C18H22N2O2
分子量
298.38
精确质量
298.168
CAS号
2754428-18-5
PubChem CID
154926030
外观&性状
Pink to red solid powder
LogP
4.1
tPSA
58.2
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
22
分子复杂度/Complexity
485
定义原子立体中心数目
0
SMILES
C1(NC(CC(C)C)C)C(C=C(C(C=1)=O)NC1C=CC=CC=1)=O
InChi Key
UBMGKRIXKUIXFQ-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C18H22N2O2/c1-12(2)9-13(3)19-15-10-18(22)16(11-17(15)21)20-14-7-5-4-6-8-14/h4-8,10-13,19-20H,9H2,1-3H3
化学名
2-anilino-5-(4-methylpentan-2-ylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
别名
6PPD-quinone; 2754428-18-5; 6PPD-Q; 2-((4-Methylpentan-2-yl)amino)-5-(phenylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione; 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2-[(1,3-dimethylbutyl)amino]-5-(phenylamino)-; 6PPD quinone; 6PPD-Quinone; 2-((4-Methylpentan-2-yl)amino)-5-(phenylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione; 6PPD-quinone; 6PPD-Quinone; 2-[(1,3-Dimethylbutyl)amino]-5-(phenylamino)-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione (ACI); 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2-[(1,3-dimethylbutyl)amino]-5-(phenylamino)- (ACI); G8MFB8G7B6;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.3514 mL 16.7572 mL 33.5143 mL
5 mM 0.6703 mL 3.3514 mL 6.7029 mL
10 mM 0.3351 mL 1.6757 mL 3.3514 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
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计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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