Succinyl-Coenzyme A sodium (Succinyl-CoA sodium)

别名: coenzyme a, s-(hydrogen butanedioate), sodium salt; RefChem:578384; Succinyl coenzyme A sodium salt; 108347-97-3; 4-[2-[3-[[4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-[hydroxy(oxido)phosphoryl]oxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethylsulfanyl]-4-oxobutanoate; 琥珀酰辅酶A钠盐,琥珀酰辅酶A,琥珀酰辅酶A 钠盐,
目录号: V81999 纯度: ≥85%
琥珀酰辅酶 A (琥珀酰-CoA) 钠是柠檬酸循环中间体。
Succinyl-Coenzyme A sodium (Succinyl-CoA sodium) CAS号: 108347-97-3
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
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产品描述
琥珀酰辅酶 A (琥珀酰-CoA) 钠是柠檬酸循环中间体。琥珀酰辅酶A钠可转化为琥珀酸,也可在δ-氨基乙酰丙酸(ALA)合酶的催化下与甘氨酸结合形成δ-ALA,合成卟啉(血红素)。琥珀酰辅酶 A 钠可用于研究因营养性维生素 B12 缺乏(导致琥珀酰辅酶 A 合成不足)引起的代谢、神经和血液学异常(例如卟啉症)。
Succinyl-CoA (琥珀酰辅酶A;CAS号: 604-98-8) 是三羧酸循环中的一个关键中间代谢物,化学式为 C₂₅H₄₀N₇O₁₉P₃S。它在线粒体中由α-酮戊二酸脱氢酶复合体催化α-酮戊二酸氧化脱羧生成。该化合物不仅参与能量代谢,还是卟啉(血红素)合成的前体,同时作为底物参与赖氨酸琥珀酰化等蛋白质翻译后修饰过程,对调控细胞代谢与信号转导具有核心作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
The targets of Succinyl-CoA include succinyl-CoA synthetase (SUCL) and various acyltransferases. In the mitochondria, it serves as the direct substrate for succinyl-CoA synthetase (e.g., the ADP-specific SUCLA2 subunit), catalyzing its conversion to succinate coupled with ATP/GTP production. Furthermore, it is a substrate for 5-aminolevulinic acid synthase (ALAS), the rate-limiting enzyme in heme biosynthesis. At the protein modification level, it acts as a cofactor driving lysine succinylation (Ksuc), thereby influencing the function of metabolic enzymes such as ACOX1 and EHHADH. It is also a substrate for the type III CoA transferase SUGCT.
体外研究 (In Vitro)
在无细胞体系中,Succinyl-CoA 作为多种酶的底物或抑制剂发挥作用。研究表明,它可作为底物用于鉴定 SUGCT 酶活性,在体外将琥珀酰基转移至戊二酸生成戊二酰辅酶A。在蛋白质琥珀酰化研究中,将重组蛋白(如 ACOX1 或 EHHADH)与 0.1 mM Succinyl-CoA 共孵育,可在体外实现蛋白的琥珀酰化修饰。此外,Succinyl-CoA 对丙酮酸激酶具有抑制活性,其机制可能是变构调节。
体内研究 (In Vivo)
体内活性主要通过基因敲除模型间接研究。在骨骼肌特异性 Sucla2(编码琥珀酰辅酶A合成酶 ADP 特异性 β 亚基)敲除小鼠模型中,突变小鼠在 3 周龄时体重仅为对照组的 44%,握力下降 34%-40%,自主运动时间减少约 88%,表现出明显的线粒体肌病表型。比目鱼肌(慢肌)特异性收缩力降低 40%,且线粒体数量增加 3 倍,表明 Succinyl-CoA 代谢缺陷对高氧化性肌肉纤维影响更为显著。
酶活实验
Succinyl-CoA 可用于 5-氨基乙酰丙酸合成酶(ALAS)的活性测定。典型流程(基于小鼠肝脏匀浆):配制 10 mM Succinyl-CoA 溶液(将琥珀酸酐和辅酶 A 在碳酸氢钠存在下于冰上反应 30 分钟制备)。反应体系包含:50 mM 磷酸钾缓冲液(pH 7.4)、1 M 甘氨酸、10 mM Succinyl-CoA、1 mM 磷酸吡哆醛及待测酶样品。37°C 孵育 30 分钟后,通过冰水终止反应,随后进行 ALA 衍生化及荧光/HPLC 检测以定量酶活性。
细胞实验
在细胞实验中,Succinyl-CoA 常用于评估蛋白质琥珀酰化水平或代谢酶功能。典型流程(细胞匀浆):收集培养细胞,用 PBS 洗涤后,以约 3 倍沉淀体积的 50 mM 磷酸钾缓冲液(pH 7.4)重悬。在冰浴条件下使用超声破碎仪进行匀浆(3 个循环 × 5 秒,50% 占空比)。裂解物可直接用于 ALAS 酶活性测定,或通过抗琥珀酰赖氨酸免疫印迹(Western Blot)检测蛋白质琥珀酰化修饰水平的变化。
动物实验
由于 Succinyl-CoA 极性大且不易透过细胞膜,体内研究多采用基因敲除模型或前体给药。以琥珀酰辅酶A合成酶缺陷小鼠模型为例:利用 Cre-Lox 系统在骨骼肌中特异性敲除 Sucla2 基因。通过 RT-qPCR 和 Western Blot 验证敲除效率(转录本减少 68%,蛋白减少 95%)。对小鼠进行全身表型分析,包括 grip strength 握力测试、跑轮自主运动测试以及离体肌肉收缩功能检测(比目鱼肌和趾长伸肌)。实验终点收集肌肉组织进行组织学染色和线粒体功能评估。
药代性质 (ADME/PK)
Succinyl-CoA 作为细胞内源性代谢物,其直接药代动力学参数(如半衰期、生物利用度)在公开文献中极为有限。作为一种高极性分子(极性表面积高达 400.93 Ų),它无法被动扩散通过细胞膜,主要在细胞内合成并在线粒体中利用。在体外,Succinyl-CoA 在中性和碱性条件下不稳定,易水解。可通过化学合成法制备(琥珀酸酐与辅酶A反应),其 10 mM 溶液在 -80°C 可稳定保存三个月以上,但应避免反复冻融。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
Succinyl-CoA 作为内源性代谢物在正常生理浓度下无毒,但其代谢紊乱与疾病相关。在维生素 B12 营养缺乏状态下,Succinyl-CoA 合成受阻,导致代谢、神经及血液学异常(如生长迟缓、肌张力减退),并参与卟啉症的病理过程。遗传性 SUCL 缺陷会导致线粒体脑肌病。化合物数据库指出 Succinyl-CoA 具有“潜在毒性”(potentially toxic),主要指其在体内异常积累或缺乏时引发的代谢失衡。作为化学试剂使用时,应遵循标准实验室规范操作。
参考文献

[1]. Growth retardation, general hypotonia, and loss of acquired neuromotor skills in the infants of mothers with cobalamin deficiency and the possible role of succinyl-CoA and glycine in the pathogenesis. Medicine (Baltimore). 2015 Mar;94(9):e584.

[2]. Porphyrin and heme metabolism and the porphyrias. Compr Physiol. 2013 Jan;3(1):365-401.

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C25H40N7NAO19P3S
分子量
890.60
精确质量
865.116
CAS号
108347-97-3
相关CAS号
604-98-8
PubChem CID
71433916
外观&性状
White to off-white solid powder
tPSA
468.3
氢键供体(HBD)数目
8
氢键受体(HBA)数目
24
可旋转键数目(RBC)
22
重原子数目
55
分子复杂度/Complexity
1500
定义原子立体中心数目
4
SMILES
CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)O)OP(=O)(O)O)C(C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)CCC(=O)[O-])O.[Na+]
InChi Key
OGQAUOWZUXZONA-AAUTWNBBSA-M
InChi Code
InChI=1S/C25H40N7O19P3S.Na/c1-25(2,20(38)23(39)28-6-5-14(33)27-7-8-55-16(36)4-3-15(34)35)10-48-54(45,46)51-53(43,44)47-9-13-19(50-52(40,41)42)18(37)24(49-13)32-12-31-17-21(26)29-11-30-22(17)32;/h11-13,18-20,24,37-38H,3-10H2,1-2H3,(H,27,33)(H,28,39)(H,34,35)(H,43,44)(H,45,46)(H2,26,29,30)(H2,40,41,42);/q;+1/p-1/t13-,18-,19-,20?,24-;/m1./s1
化学名
sodium;4-[2-[3-[[4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethylsulfanyl]-4-oxobutanoate
别名
coenzyme a, s-(hydrogen butanedioate), sodium salt; RefChem:578384; Succinyl coenzyme A sodium salt; 108347-97-3; 4-[2-[3-[[4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-[hydroxy(oxido)phosphoryl]oxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethylsulfanyl]-4-oxobutanoate;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中,避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
PBS :~10 mg/mL
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.1228 mL 5.6142 mL 11.2284 mL
5 mM 0.2246 mL 1.1228 mL 2.2457 mL
10 mM 0.1123 mL 0.5614 mL 1.1228 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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