3-Methyl-L-histidine-d3

目录号: V82186 纯度: ≥98%
3-甲基-L-组氨酸-d3 是 3-甲基-L-组氨酸的氘代形式。
3-Methyl-L-histidine-d3 CAS号: 144868-18-8
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
Other Sizes

Other Forms of 3-Methyl-L-histidine-d3:

  • Π-甲基-L-组氨酸
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产品描述
3-甲基-L-组氨酸-d3是3-甲基-L-组氨酸的氘代形式。3-甲基-L-组氨酸可作为肉类摄入量(尤其是鸡肉摄入量)和豆制品摄入量的生物标志物。
3-甲基-L-组氨酸-d3(CAS号:144868-18-8)是3-甲基-L-组氨酸(τ-甲基组氨酸)的氘标记(稳定同位素标记)形式。内源性氨基酸,存在于肌动蛋白和肌球蛋白中,可用作肉类(尤其是鸡肉)和豆制品消费的生物标志物。
生物活性&实验参考方法
靶点
No direct pharmacological target; stable isotope-labeled internal standard for mass spectrometry. Unlabeled 3-methyl-L-histidine is a biomarker of myofibrillar protein turnover (from skeletal muscle actin and myosin) and dietary meat intake.
体外研究 (In Vitro)
作为氘代内标,它不具有生物活性。未标记的3-甲基-L-组氨酸是一种内源性氨基酸,由肌动蛋白和肌球蛋白中的组氨酸残基经翻译后甲基化形成。它在蛋白质降解过程中释放,不会重新整合,因此是肌原纤维蛋白分解的特异性生物标志物。它也是肉类(尤其是鸡肉)和豆制品摄入的生物标志物。尿液中该物质水平升高与肌肉蛋白周转率增加相关(恶病质、创伤、脓毒症、肌营养不良)。
体内研究 (In Vivo)
标记化合物无直接体内活性;用作内标。未标记的3-甲基-L-组氨酸是肌原纤维蛋白降解的内源性标志物。在动物模型中,尿液排泄量与肌肉蛋白分解率相关,可用于研究营养、运动、疾病(癌症恶病质、脓毒症、烧伤)和药物对肌肉蛋白周转的影响。肌肉萎缩时尿液排泄量降低,肌肉消瘦时尿液排泄量升高。
酶活实验
无特定结合方案;用作LC-MS/MS内标。(1) 在空白血浆/血清/尿液中配制校准标准品,使用未标记的3-甲基-L-组氨酸(10-10,000 ng/mL)和固定浓度的3-甲基-L-组氨酸-d3(100-500 ng/mL)。(2) 蛋白质沉淀:向50-100 uL样品中加入3-5倍体积的冰冷乙腈/0.1%甲酸溶液。(3) 离心,蒸发上清液,用流动相(0.1%甲酸水溶液/乙腈,90:10)复溶。(4) HILIC柱,ESI-MS/MS正离子模式:MRM m/z 170→96(未标记),m/z 173→99(d3)。
细胞实验
(1)肌管研究:将C2C12分化的肌管细胞接种于6孔板中。(2)蛋白质降解:用14C-组氨酸标记24小时,洗涤,加入未标记的培养基,并加入或不加入待测化合物(地塞米松、TNF-α、血清剥夺)。(3)分别于0、6、12和24小时收集培养基,加入3-甲基-L-组氨酸-d3作为内标,用LC-MS/MS测定3-甲基-L-组氨酸的含量。(4)细胞活力:用0.1-500 uM的标记化合物处理肌管细胞48小时,MTT法检测;无毒。
动物实验
(1)肌肉更新研究:使用6-8周龄雄性SD大鼠(200-250 g)或C57BL/6小鼠(20-25 g)。(2)恶病质研究:通过肿瘤移植(C26结肠癌)、脓毒症(盲肠结扎穿孔术,CLP)或烧伤诱导肌肉萎缩。(3)使用代谢笼收集基线和第3、7、14天的24小时尿液。(4)向50-100 μL尿液中加入3-甲基-L-组氨酸-d3(500 ng/mL)。(5)将尿液稀释10-50倍,进行LC-MS/MS分析。(6)采用Jaffe法进行肌酐标准化。(7)膳食研究:饲喂特定膳食(鸡肉、牛肉、大豆)7天,收集尿液,测定3-甲基-L-组氨酸含量。 (8)终点时,收集腓肠肌和比目鱼肌进行称重和组织学检查。
药代性质 (ADME/PK)
3-甲基-L-组氨酸-d3 为浅黄色至浅棕色固体粉末。配制储备液时,可用水或 0.1% 甲酸溶液配制成 0.5-1 mg/mL 的浓度。用于液相色谱-质谱联用(LC-MS)时,用 0.1% 甲酸溶液稀释至 10-1000 ng/mL。储存条件:粉末 -20℃ 可保存 3 年;溶液 -20℃ 可保存 6 个月,-80℃ 可保存 1 年。溶解度:水中溶解度 ≥10 mg/mL。在中性 pH 值下稳定。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
稳定同位素标记的内源性代谢物无毒,使用浓度极低(ng-ug/mL)。未标记的3-甲基-L-组氨酸为内源性物质,存在于健康个体的血浆(0.1-1 μM)和尿液(10-200 μmol/g肌酐)中。标记或未标记化合物均未见毒性报道。仅供研究使用。
参考文献

[1]. Impact of Deuterium Substitution on the Pharmacokinetics of Pharmaceuticals. Ann Pharmacother. 2019;53(2):211-216.

其他信息
3-甲基-L-组氨酸-d3 是一种氘标记的稳定同位素内标,可用于通过气相色谱-质谱联用 (GC-MS) 或液相色谱-质谱联用 (LC-MS) 精确定量 3-甲基-L-组氨酸。3-甲基-L-组氨酸是由肌动蛋白(快肌中的 His73)和肌球蛋白(His1)中特定组氨酸残基的翻译后甲基化形成的。它不参与蛋白质合成,而是以原形经尿液排出,因此是肌原纤维蛋白分解的特异性生物标志物。在恶病质、脓毒症、烧伤、创伤、肌营养不良以及摄入肉类(尤其是鸡肉)后,其水平会升高。本品并非药物,仅供研究和分析使用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C7H11N3O2
分子量
172.199626207352
精确质量
172.103
CAS号
144868-18-8
相关CAS号
3-Methyl-L-histidine;368-16-1
PubChem CID
162623739
外观&性状
Light yellow to light brown solid powder
LogP
-3.3
tPSA
81.1
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
12
分子复杂度/Complexity
174
定义原子立体中心数目
1
SMILES
OC([C@H](CC1=CN=CN1C([2H])([2H])[2H])N)=O
InChi Key
JDHILDINMRGULE-FYFSCIFKSA-N
InChi Code
InChI=1S/C7H11N3O2/c1-10-4-9-3-5(10)2-6(8)7(11)12/h3-4,6H,2,8H2,1H3,(H,11,12)/t6-/m0/s1/i1D3
化学名
(2S)-2-amino-3-[3-(trideuteriomethyl)imidazol-4-yl]propanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.8072 mL 29.0360 mL 58.0720 mL
5 mM 1.1614 mL 5.8072 mL 11.6144 mL
10 mM 0.5807 mL 2.9036 mL 5.8072 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们