Sphingosine-1-phosphate (S1P)

别名: 鞘氨醇-1-磷酸盐,D-苏式-鞘胺醇-1-磷酸,D-赤式-鞘胺醇-1-磷酸,D-赤型神经胺磷酸盐,
目录号: V82282 纯度: ≥98%
Sphingosine-1-磷酸 (S1P) 是 S1P1-5 受体的激动剂,也是 GPR3、GPR6 和 GPR12 的配体。
Sphingosine-1-phosphate (S1P) CAS号: 26993-30-6
产品类别: NF-κB
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
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  • Sphingosine-1-phosphate-d7 (S1P-d7)
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纯度/质量控制文件

纯度: =98.65%

产品描述
鞘氨醇-1-磷酸 (S1P) 是 S1P1-5 受体的激动剂,也是 GPR3、GPR6 和 GPR12 的配体。鞘氨醇-1-磷酸是一种细胞内第二信使,可作为 G 蛋白偶联受体的细胞外配体,动员 Ca2+。鞘氨醇-1-磷酸是一种重要的脂质介质,由鞘磷脂或其他膜磷脂生成。
鞘氨醇-1-磷酸 (S1P) (CAS 26993-30-6) 是一种内源性第二信使,参与调控细胞增殖和运动以及 Ca2+ 动员。它是一种鞘脂,由神经酰胺在体内经酶促反应生成。S1P 通过与 G 蛋白偶联的 S1P 受体 (S1PR) 结合发挥信号分子的作用。它参与调节血管生成、皮肤细胞增殖、血管稳定性和通透性以及 T 细胞和 B 细胞的迁移。
生物活性&实验参考方法
靶点
Human Endogenous Metabolite
The molecular targets of sphingosine-1-phosphate are the G protein-coupled S1P receptors (S1P1-5). It acts as an agonist at these receptors. S1P also acts as an activator of GPR3, GPR6, and GPR12. By binding to these receptors, S1P initiates signaling pathways involved in the regulation of various physiological processes, including angiogenesis, cell proliferation, and immune cell trafficking.
体外研究 (In Vitro)
在血清剥夺(1% FCS)的 HEK293 细胞中,S1P (1 μM) 可显著增加 Ca2+ 释放 [1]。在功能性 Ca2+ 实验中,未观察到苏拉明通过 gpr3、gpr6 或 gpr12 对细胞内 Ca2+ 释放的影响。另一方面,当转染 HEK293 细胞的苏拉明浓度变化时,S1P (1 μM) 可引起 gpr3、gpr6 和 gpr12 释放 Ca2+ [2]。在功能性 Ca2+ 测试中,当苏拉明 (300 μM) 存在时,S1P (3–3000 nM) 对大鼠 gpr3 (EC50=68 nM)、gpr6 (EC50=15 nM) 和 gpr12 (EC50=24 nM) 的 EC50 值分别为纳摩尔级,作用于 HEK293 细胞 [2]。表达S1P2和S1P3受体(EC50分别为8和11 nM)的TAg-Jurkat细胞可被浓度为200 nM的Gi蛋白刺激,并且S1P能增强S1P1和Gqi5的表达[3]。鞘氨醇-1-磷酸酯(S1P)已被证明具有多种体外活性。它能动态调节人内皮细胞中肌球蛋白轻链磷酸酶的活性。它是一种血管舒张剂和信号分子。它还能抑制T细胞增殖。体外研究通常包括用S1P处理细胞,并测量其对细胞增殖、迁移和钙动员的影响。
体内研究 (In Vivo)
在体内,鞘氨醇-1-磷酸酯(S1P)在血管生成、血管稳定性和通透性以及T细胞和B细胞迁移的调控中发挥着关键作用。它通过与S1P受体结合发挥信号分子的作用,并参与细胞增殖和迁移的调控。S1P也是小鼠的代谢产物。由于其在免疫细胞迁移中的作用,S1P成为免疫调节疗法的靶点。
酶活实验
体外鞘氨醇-1-磷酸受体结合试验通常研究其与S1P受体(S1P1-5)的相互作用。放射性配体结合试验(使用标记的S1P)可用于测定化合物与这些受体的结合亲和力。功能性试验,例如钙动员试验或cAMP积累试验,可用于评估S1P在这些受体上的激动剂活性。
细胞实验
鞘氨醇-1-磷酸酯(S1P)常用于细胞实验,以研究其对各种细胞过程的影响。实验中,用S1P处理细胞,并检测其对细胞增殖、迁移和钙动员的影响。此外,S1P还用于研究S1P受体激活的信号通路,包括血管生成和免疫细胞迁移的调控。
动物实验
鞘氨醇-1-磷酸酯(S1P)常用于体内研究,以探究其在各种生理和病理过程中的作用。动物模型被用于研究S1P在血管生成、血管稳定性以及免疫细胞迁移中的作用。该化合物可直接给药于动物,以研究其对这些过程的影响。然而,由于S1P代谢迅速,体内研究中通常使用其稳定的类似物。
药代性质 (ADME/PK)
鞘氨醇-1-磷酸酯的分子式为C18H38NO5P,分子量为379.47,CAS号为26993-30-6。它通常以溶液形式供应(例如,10 mM水溶液),可稀释至1 μM的工作浓度。该化合物应按照制造商的建议储存。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
由于鞘氨醇-1-磷酸酯(S1P)是一种内源性信号分子,其毒性特征尚未得到充分阐明。在生理水平下,S1P对正常的细胞功能至关重要。然而,S1P信号传导失调与多种疾病相关,包括癌症和炎症性疾病。该化合物仅供研究使用。
参考文献

[1]. Structural and Functional Characteristics of S1P Receptors. J Cell Biochem. 2004 Aug 1;92(5):913-22.

[2]. Sphingosine 1-phosphate Is a Ligand of the Human gpr3, gpr6 and gpr12 Family of Constitutively Active G Protein-Coupled Receptors. Cell Signal. 2002 Nov;14(11):941-53.

[3]. Transduction of Intracellular Calcium Signals Through G Protein-Mediated Activation of Phospholipase C by Recombinant Sphingosine 1-phosphate Receptors. Mol Pharmacol. 1999 May;55(5):787-94.

其他信息
鞘氨醇-1-磷酸是一种磷脂酰鞘氨醇,包含一个鞘氨醇分子和一个附加在 1 位的磷酸基。它具有多种功能,包括血管扩张剂、鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂、信号分子、T 细胞增殖抑制剂和小鼠代谢物。从功能上讲,它与鞘氨醇相关。它是鞘氨醇-1-磷酸 (1-) 的共轭酸。已报道鞘氨醇-1-磷酸在人类和普通豆中存在,并有相关数据可用。鞘氨醇-1-磷酸是一种生物活性鞘脂,由一个鞘氨醇分子和一个附加在 1 碳原子上的磷酸基组成。鞘氨醇-1-磷酸 (S1P) 结合到 G 蛋白偶联的 S1P 受体 (S1PR),并启动参与血管生成、皮肤细胞增殖、血管稳定性和通透性以及 T 细胞和 B 细胞迁移调节的信号通路。
鞘氨醇-1-磷酸 (S1P) (CAS 26993-30-6) 是一种内源性第二信使,参与细胞增殖和运动的控制,以及 Ca2+ 的动员。它作为 S1P1-5 受体的激动剂,并作为 GPR3、GPR6 和 GPR12 的激活剂。它参与血管生成、血管稳定性以及 T 细胞和 B 细胞的迁移调节。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C18H38NO5P
分子量
379.47
精确质量
379.248
CAS号
26993-30-6
相关CAS号
Sphingosine-1-phosphate-d7;2260670-15-1
PubChem CID
5283560
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
548.8±60.0 °C at 760 mmHg
熔点
190ºC
闪点
285.7±32.9 °C
蒸汽压
0.0±3.3 mmHg at 25°C
折射率
1.501
LogP
5.46
tPSA
122.82
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
17
重原子数目
25
分子复杂度/Complexity
373
定义原子立体中心数目
2
SMILES
CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@H]([C@H](COP(=O)(O)O)N)O
InChi Key
DUYSYHSSBDVJSM-KRWOKUGFSA-N
InChi Code
InChI=1S/C18H38NO5P/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(20)17(19)16-24-25(21,22)23/h14-15,17-18,20H,2-13,16,19H2,1H3,(H2,21,22,23)/b15-14+/t17-,18+/m0/s1
化学名
[(E,2S,3R)-2-amino-3-hydroxyoctadec-4-enyl] dihydrogen phosphate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中,避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
1M NaOH :~50 mg/mL (~131.76 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.6353 mL 13.1763 mL 26.3525 mL
5 mM 0.5271 mL 2.6353 mL 5.2705 mL
10 mM 0.2635 mL 1.3176 mL 2.6353 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们