| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
|---|---|---|---|
| 5mg |
|
||
| 10mg |
|
||
| 50mg |
|
||
| Other Sizes |
|
| 靶点 |
Thiol groups (cysteine residues) and primary amine groups (lysine residues) on proteins, peptides, or antibodies.
|
|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
一个配体与 E3 泛素连接酶结合，另一个配体与靶蛋白结合；这两个配体通过连接子连接形成 PROTAC。为了特异性地破坏靶蛋白，PROTAC 利用细胞内的泛素-蛋白酶体系统。[1]
马来酰亚胺基团在 pH 6.5-7.5 时与硫醇特异性反应，形成稳定的硫醚键。磺基-NHS酯在 pH 7-9 时与伯胺反应，形成酰胺键。磺酸基团赋予化合物水溶性，无需使用有机溶剂。六碳己酸间隔基提供柔性并降低空间位阻。在优化条件下，交联效率通常为 60-90%。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
磺基-EMCS用于制备抗体药物偶联物（ADC）、蛋白-蛋白偶联物和固定化亲和基质。体内实验表明，与非磺基类似物相比，使用磺基-EMCS制备的偶联物由于聚集减少而表现出更高的稳定性。其水溶性可最大限度地减少非特异性蛋白沉淀。它不能单独使用，而是作为交联剂。
|
| 酶活实验 |
在无细胞偶联实验中，将磺基-NHS酯与含有赖氨酸残基的模型蛋白（例如，BSA，1-10 mg/mL）在pH 7.2-7.5的PBS缓冲液中于室温孵育30-60分钟。反应用Tris或甘氨酸终止。然后，将马来酰亚胺基团与含硫醇的分子（例如，半胱氨酸或还原型抗体）在pH 6.5-7.0的条件下反应1-2小时。偶联效率通过SDS-PAGE或MALDI-TOF质谱分析进行评估。
|
| 细胞实验 |
Sulfo-EMCS 用于将抗体与药物、酶或荧光探针偶联到细胞表面。将表达表面硫醇的细胞（例如，基因工程细胞）在 PBS 缓冲液中与 Sulfo-EMCS (0.1-1 mM) 于 4℃ 孵育 30 分钟，洗涤后，再与含胺基的载体孵育。流式细胞术用于检测偶联效率。所得偶联物的细胞毒性通过 MTT 法进行评估。
|
| 动物实验 |
将使用磺基-EMCS制备的抗体药物偶联物（ADC）注射到动物体内。在疗效研究中，异种移植小鼠每周接受一次ADC（1-10 mg/kg，静脉注射）。采集血样以检测ADC的稳定性和药物释放情况。监测肿瘤生长抑制情况。交联剂本身不单独给药。通过体重减轻、血清生化指标和组织病理学检查评估ADC的毒性。
|
| 药代性质 (ADME/PK) |
该化合物的分子量为452.37 g/mol。磺基-NHS酯在水溶液中水解迅速（pH 7.5时半衰期约为1-2小时），因此反应必须立即进行。马来酰亚胺基团在pH 6.5-7.0时可稳定数小时，但在碱性条件下水解缓慢。该化合物应在-20℃下干燥保存。
|
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
磺基-EMCS 的急性毒性较低（LD50 > 2000 mg/kg）。水解后，它会释放出 N-羟基磺基琥珀酰亚胺和马来酰亚胺己酸，这两种物质通常无毒。然而，其活性酯可能引起皮肤和眼睛刺激。使用时需佩戴标准个人防护装备。本品不可用于人体。
|
| 参考文献 |
[1]. An S, et al. Small-molecule PROTACs: An emerging and promising approach for the development of targeted therapy drugs. EBioMedicine. 2018 Oct;36:553-562
|
| 其他信息 |
磺基-EMCS是一种研究试剂，而非药物。它广泛用于抗体药物偶联物（ADC）合成、蛋白质固定化和生物素化。与非磺基EMCS相比，它具有更高的水溶性，无需使用DMSO或DMF。马来酰亚胺-硫醇键在循环中稳定，但可与血清白蛋白发生逆迈克尔交换；因此，有时更倾向于使用更稳定的马来酰亚胺衍生物。目前尚未获批用于临床治疗。
|
| 分子式 |
C14H15N2NAO9S
|
|---|---|
| 分子量 |
410.33
|
| 精确质量 |
410.04
|
| CAS号 |
215312-86-0
|
| 相关CAS号 |
6-Maleimidocaproic acid sulfo-NHS;103848-61-9
|
| PubChem CID |
4229287
|
| 外观&性状 |
Typically exists as solid at room temperature
|
| 熔点 |
158-165 °C
|
| tPSA |
166.64
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
0
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
9
|
| 可旋转键数目(RBC) |
9
|
| 重原子数目 |
27
|
| 分子复杂度/Complexity |
769
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
|
| SMILES |
C1C(C(=O)N(C1=O)OC(=O)CCCCCN2C(=O)C=CC2=O)S(=O)(=O)[O-].[Na+]
|
| InChi Key |
MIDXXTLMKGZDPV-UHFFFAOYSA-M
|
| InChi Code |
InChI=1S/C14H16N2O9S.Na/c17-10-5-6-11(18)15(10)7-3-1-2-4-13(20)25-16-12(19)8-9(14(16)21)26(22,23)24;/h5-6,9H,1-4,7-8H2,(H,22,23,24);/q;+1/p-1
|
| 化学名 |
sodium;1-[6-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)hexanoyloxy]-2,5-dioxopyrrolidine-3-sulfonate
|
| HS Tariff Code |
2934.99.9001
|
| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
|
| 溶解度 (体外实验) |
DMSO :~125 mg/mL (~304.63 mM)
|
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.4371 mL | 12.1853 mL | 24.3706 mL | |
| 5 mM | 0.4874 mL | 2.4371 mL | 4.8741 mL | |
| 10 mM | 0.2437 mL | 1.2185 mL | 2.4371 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
InvivoChem的所有产品仅用于作科学研究，不面向患者销售
Copyright 2020 InvivoChem LLC | All Rights Reserved 粤ICP备20063088号-1
粤公网安备 44011102003439号
463611831
