Myristic acid-d27 (myristic acid d27)

别名: 十四烷-D27酸,氘代D27-十四烷酸,肉豆蔻酸-d27,肉豆蔻酸-D27氘代内标,十四烷酸-d27,
目录号: V83075 纯度: ≥98%
肉豆蔻酸-d27 是肉豆蔻酸的氘代形式。
Myristic acid-d27 (myristic acid d27) CAS号: 60658-41-5
产品类别: Terpenoids
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
50mg
100mg
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Other Forms of Myristic acid-d27 (myristic acid d27):

  • 正十四碳酸
  • 十四酸-D2氘代内标
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产品描述
肉豆蔻酸-d27是肉豆蔻酸的氘代形式。肉豆蔻酸是一种饱和的14碳脂肪酸,存在于大多数动植物脂肪中,尤其是在乳脂、椰子油、棕榈油和肉豆蔻油中。
肉豆蔻酸-d27是肉豆蔻酸(十四烷酸)的氘代(稳定同位素标记)形式,肉豆蔻酸是一种常见的14碳饱和脂肪酸。在该衍生物中,所有27个氢原子均被氘原子取代。它主要用作内标,通过气相色谱-质谱联用(GC-MS)和液相色谱-质谱联用(LC-MS)定量分析生物样品中的肉豆蔻酸。
生物活性&实验参考方法
靶点
Myristic acid-d27 targets the same lipid metabolic pathways as the natural compound. It is a substrate for acyl-CoA synthetase, which activates it to myristoyl-CoA. It subsequently targets N-myristoyltransferase (NMT), an essential enzyme that catalyzes the attachment of myristate to the N-terminal glycine residues of proteins (myristoylation). As a tracer, it is an analytical target used to quantify these processes via mass spectrometry.
体外研究 (In Vitro)
在体外,肉豆蔻酸-d27 可用作细胞培养中的代谢示踪剂。通常将其添加到巨噬细胞、脂肪细胞或癌细胞的培养基中(通常与牛血清白蛋白 (BSA) 以 1:1 的摩尔比偶联),浓度范围为 10-100 uM。它会掺入细胞脂质(甘油三酯、磷脂、胆固醇酯)。研究人员通过液相色谱-质谱联用 (LC-MS) 法测定 d27 标记物掺入这些组分的速率,以研究脂滴形成、脂肪酸氧化或膜重塑。
体内研究 (In Vivo)
在体内,肉豆蔻酸-d27被用于动物模型,以研究脂质代谢和转运。口服(例如,50-100 mg/kg,溶于橄榄油)或静脉注射后,其吸收和分布途径与膳食饱和脂肪相同。它可用于追踪外源性肉豆蔻酸酯对泌乳动物脂肪组织储存、肝脏脂肪积累和乳脂合成的影响。此外,它还可用作组织中蛋白质肉豆蔻酰化的示踪剂。
酶活实验
标准工作流程包括从生物样品(血浆、肝脏、脂肪组织)中提取脂质。将样品在含有肉豆蔻酸-d27作为内标的氯仿:甲醇(2:1,v/v)混合溶液中匀浆。用水洗涤并离心后,收集有机相并在氮气下干燥。对于总脂肪酸分析,使用甲醇盐酸或三氟化硼-甲醇对提取物进行酯交换反应,生成脂肪酸甲酯(FAMEs)。将FAMEs萃取到己烷中,并通过气相色谱-质谱联用(GC-MS)进行分析。
细胞实验
细胞(例如,3T3-L1脂肪细胞或HepG2肝细胞)在低血清或无血清培养基中培养以降低背景脂质。细胞用肉豆蔻酸-d27与无脂肪酸BSA复合物(BSA与脂肪酸的摩尔比为5:1)处理1-24小时。用含0.5% BSA的冷PBS洗涤细胞(以去除未结合的脂肪酸),然后用PBS洗涤。使用己烷:异丙醇(3:2,v/v)提取脂质。提取物通过鸟枪法脂质组学或液相色谱-质谱联用(LC-MS)进行分析。
动物实验
C57BL/6小鼠禁食过夜以清除循环中的乳糜微粒。肉豆蔻酸-d27通过灌胃法给药(溶于玉米油,50 mg/kg体重)。分别于灌胃后0、1、2、4和6小时采集血液样本。实验结束时,收集组织(肝脏、白色脂肪组织、棕色脂肪组织)并进行速冻。将组织匀浆,提取脂质,并通过气相色谱-质谱联用(GC-MS)法测定不同脂质类别(甘油三酯、磷脂)中肉豆蔻酸的同位素富集度。
药代性质 (ADME/PK)
肉豆蔻酸-d27 的行为与未标记的肉豆蔻酸完全相同。啮齿动物的口服吸收率约为 70-90%。它被整合到乳糜微粒中,通过淋巴系统运输。血浆清除率中等,半衰期为数小时,具体取决于组织摄取情况。作为一种饱和脂肪酸,它不像不饱和脂肪酸那样容易用于β-氧化,但却是蛋白质肉豆蔻酰化的主要底物。它储存在脂肪组织中。肉豆蔻酸-d27 在示踪剂量下无毒。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
未标记的母体化合物肉豆蔻酸在大鼠中的急性经口LD50 > 5000 mg/kg,表明其毒性极低。它未被列为致癌物或致突变物。直接接触可能引起皮肤或眼睛刺激,但其氘代形式的处理方法类似。
参考文献

[1]. Impact of Deuterium Substitution on the Pharmacokinetics of Pharmaceuticals. Ann Pharmacother. 2019;53(2):211-216.

其他信息
十四烷酸-d27 是一种 C14 直链饱和脂肪酸,其中脂肪族氢原子被氘原子取代。它是细菌和真菌的代谢产物。它是一种氘代脂肪酸、长链脂肪酸和直链饱和脂肪酸,在功能上与十四烷酸相关。
肉豆蔻酸-d27并非药物,而是一种研究试剂。它尚未进行临床试验,也未获得FDA批准用于治疗。它广泛应用于脂质组学、代谢组学和蛋白质组学研究。由于引入了氘,它具有明显的+27 Da的质量偏移,从而能够与内源性肉豆蔻酸清晰分离。它是研究蛋白质脂化(特别是N-肉豆蔻酰化)生物化学的重要工具,而N-肉豆蔻酰化是抗真菌和抗癌药物研发的靶点。CAS号:60658-41-5,分子式:C14D27HO2。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C14HD27O2
分子量
255.54
精确质量
255.378
CAS号
60658-41-5
相关CAS号
Myristic acid; 544-63-8; Myristic acid-d2; 30719-21-2
PubChem CID
16212357
外观&性状
White to off-white solid
密度
1.005g/cm3
沸点
250ºC100 mm Hg(lit.)
熔点
52-54ºC(lit.)
闪点
>230 °F(lit.)
折射率
1.451
LogP
4.772
tPSA
37.3
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
12
重原子数目
16
分子复杂度/Complexity
155
定义原子立体中心数目
0
SMILES
CCCCCCCCCCCCCC(=O)O
InChi Key
TUNFSRHWOTWDNC-RZVOLPTOSA-N
InChi Code
InChI=1S/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16)/i1D3,2D2,3D2,4D2,5D2,6D2,7D2,8D2,9D2,10D2,11D2,12D2,13D2
化学名
2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-heptacosadeuteriotetradecanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.9133 mL 19.5664 mL 39.1328 mL
5 mM 0.7827 mL 3.9133 mL 7.8266 mL
10 mM 0.3913 mL 1.9566 mL 3.9133 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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