1-Stearoyl-2-docosahexaenoyl-sn-glyerco-3-phosphocholine (SDPC; DHA-PC; 18:0/22:6 PC)

目录号: V84017 纯度: ≥98%
1-Stearoyl-2-docosahexaenoyl-sn-glyerco-3-phosphocholine (SDPC; DHA-PC; 18:0/22:6 PC) CAS号: 59403-52-0
产品类别: PPAR
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
1-硬脂酰-2-二十二碳六烯酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱(SDPC;DHA-PC)是一种新型ω-3脂质,其磷脂sn-2位通过酯键与DHA连接。1-硬脂酰-2-二十二碳六烯酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱通过激活PPARγ发挥抗血管生成作用。1-硬脂酰-2-二十二碳六烯酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱显著抑制人脐静脉内皮细胞的增殖、迁移和管状结构形成。 1-硬脂酰-2-二十二碳六烯酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱具有抗肿瘤血管生成研究的潜力。
1-硬脂酰-2-二十二碳六烯酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱(SDPC;DHA-PC;18:0/22:6 PC)是一种新一代ω-3脂质,其二十二碳六烯酸(DHA)通过酯键连接到磷脂的sn-2位。它通过激活PPARγ发挥抗血管生成作用。该化合物显著抑制人脐静脉内皮细胞(HUVECs)的增殖、迁移和管状结构形成。其分子量为834.16,分子式为C48H84NO8P。本品仅供研究使用。
生物活性&实验参考方法
靶点
PPARγ
SDPC targets PPARγ (peroxisome proliferator-activated receptor gamma), a nuclear receptor that regulates lipid metabolism, glucose homeostasis, and inflammation. As a PPARγ activator, SDPC exerts anti-angiogenic effects. The compound's structure features an ester bond linking DHA at the sn-2 position of the phospholipid. By activating PPARγ, it modulates gene expression involved in angiogenesis and endothelial cell function.
体外研究 (In Vitro)
体外研究表明,SDPC 能显著抑制人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 的增殖、迁移和管状结构形成。它通过激活 PPARγ 发挥抗血管生成作用。MTT 实验表明,SDPC 在 48 小时内抑制 HUVEC 增殖的 IC50 值为 331.8 μg/mL。伤口愈合实验证实了其对细胞迁移的抑制作用。这些活性使其成为血管生成研究的宝贵工具。
体内研究 (In Vivo)
SDPC的体内活性可从其作为PPARγ激活剂的抗血管生成机制推断。该化合物通过抑制内皮细胞增殖、迁移和管状结构形成,可能减少体内病理性血管生成。然而,现有文献中关于SDPC在包括肿瘤血管生成和视网膜病变模型在内的动物模型中的详细体内疗效数据尚不充分。
酶活实验
SDPC的体外受体结合试验包括检测其对PPARγ的激活作用。常用的方法是将PPARγ反应性荧光素酶构建体转染到细胞中进行转录报告基因检测。用不同浓度的SDPC处理细胞,并通过检测荧光素酶活性来评估PPARγ的激活情况。标准实验方案包括适当的阳性对照,例如罗格列酮对照和溶剂对照。
细胞实验
SDPC的体外细胞实验采用人脐静脉内皮细胞(HUVECs)。将细胞用不同浓度的化合物处理,并使用MTT或CCK-8法检测细胞增殖。细胞迁移通过划痕实验或Transwell实验进行评估。管状结构形成在Matrigel包被的培养板上进行评估。PPARγ的激活通过qPCR检测下游靶基因的表达来验证。细胞毒性采用标准细胞活力检测方法进行评估。
动物实验
SDPC的体内动物研究通常会使用血管生成依赖性疾病(例如癌症、视网膜病变或伤口愈合)的小鼠模型。研究人员会通过适当的途径给动物给药,并通过测量血管密度、肿瘤生长或伤口愈合情况来评估血管生成。此外,还会确认组织中PPARγ的激活情况。然而,搜索结果中并未提供详细的实验方案和疗效数据。
药代性质 (ADME/PK)
SDPC的药代动力学特性包括分子量为834.16,分子式为C48H84NO8P。作为一种在sn-2位含有DHA的磷脂,它是一种新一代ω-3脂质。现有文献中关于其半衰期、生物利用度和组织分布等详细药代动力学参数的记载并不充分。该化合物仅供研究使用。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
SDPC的毒性信息有限。作为一种天然存在的磷脂,它通常被认为毒性较低。应遵循处理科研化学品的标准安全预防措施。该化合物仅供研究使用,不得用于人体治疗。搜索结果中未提供详细的毒性数据。
参考文献

[1].DHA-enriched phosphatidylcholine suppressed angiogenesis by activating PPARγ and modulating the VEGFR2/Ras/ERK pathway in human umbilical vein endothelial cells. Food Sci Biotechnol. 2021 Oct 27;30(12):1543-1553.

其他信息
1-十八酸-2-(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-二十碳六烯酸)-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱是一种磷脂酰胆碱 40:6,其中位置 1 和 2 的酰基分别为十八酸和 (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-二十碳六烯酸。它是小鼠代谢物。其功能与十八酸和全顺式二十碳六烯酸 (4,7,10,13,16,19-六烯酸) 相关。
SDPC (DHA-PC; 18:0/22:6 PC) 是一种新一代 omega-3 脂质,DHA 位于 sn-2 位置。它通过 PPARγ 激活发挥抗血管生成作用。它抑制 HUVEC 增殖 (IC50 331.8 μg/mL)、迁移和管道形成。其分子量为 834.16,化学式为 C48H84NO8P。仅供研究使用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C48H84NO8P
分子量
834.16
精确质量
833.593
CAS号
59403-52-0
PubChem CID
24778876
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
LogP
11.56
tPSA
111
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
8
可旋转键数目(RBC)
42
重原子数目
58
分子复杂度/Complexity
1210
定义原子立体中心数目
1
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CC
InChi Key
FAUYAENFVCNTAL-PFFNLMTBSA-N
InChi Code
InChI=1S/C48H84NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-22-23-24-25-27-29-31-33-35-37-39-41-48(51)57-46(45-56-58(52,53)55-43-42-49(3,4)5)44-54-47(50)40-38-36-34-32-30-28-26-21-19-17-15-13-11-9-7-2/h8,10,14,16,20,22,24-25,29,31,35,37,46H,6-7,9,11-13,15,17-19,21,23,26-28,30,32-34,36,38-45H2,1-5H3/b10-8-,16-14-,22-20-,25-24-,31-29-,37-35-/t46-/m1/s1
化学名
[(2R)-2-[(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoyl]oxy-3-octadecanoyloxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
Typically soluble in DMSO (e.g. 10 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.1988 mL 5.9941 mL 11.9881 mL
5 mM 0.2398 mL 1.1988 mL 2.3976 mL
10 mM 0.1199 mL 0.5994 mL 1.1988 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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