(E)-Octinoxate ((E)-Octyl methoxycinnamate)   中文名称: 反式-4-甲氧基肉桂酸异辛酯

吸收、分布和排泄
皮肤涂抹后可被全身吸收，存在于角质层深层以及尿液、血浆和母乳中。女性涂抹2mg/cm²防晒霜后检测到的平均最大血浆浓度为7ng/mL，男性为16ng/mL。
可在尿液中以原形检测到。
裸鼠皮肤。在实验舱中进行了研究。大部分物质存在于剥离的皮肤中；角质层中含量较少，实验舱中含量最少。实验舱中检测到的物质含量约为：6小时后1.13%；16小时后11.4%；24小时后17.9%。角质层和剥离物的总剂量百分比分别为 31.4%、44.4% 和 45.7%。3% 和 20% 的 ai 溶液也得到了类似的结果。
八名健康志愿者肩胛间区涂抹了少量放射性 ai。其中一组 4 名志愿者将 ai 涂抹在表面皿下；另外 4 名志愿者将 ai 涂抹在纱布上，其中一人进行了封闭。除尿液中检测到约 0.2% 的 ai 外，其他 ai 吸收试验结果均为阴性。所用浓度未说明。
在一项初步实验中，受试者口服了一粒含有 100 mg ai 的胶囊。……采用气相色谱-质谱联用（GC/MS）法检测甲酯衍生物，研究了 24 小时内尿液中 4-甲氧基肉桂酸酯的累积排泄量。（该方法也可检测 4-羟基肉桂酸）。 24小时内，摄入量的13.2%被回收，相当于活性成分完全吸收预期量的21.5%。实验主要部分使用了一种含有10%活性成分的油包水乳膏。将2克该乳膏（= 200毫克活性成分）涂抹于5名年龄在29至46岁之间的男性受试者的肩胛间区域。涂抹区域面积为25×30厘米。涂抹后，用三层纱布覆盖，保持12小时。分别在0、0.5、1、2、3、5、7和24小时采集血液样本。分别在0、1、2、3、4、5、6、7、12、24、48、72和96小时收集尿液样本。对照血浆样本在给药前浓度约为 10 ng/ml。实验过程中未发现血浆浓度升高。尿液样本的浓度处于“生理”范围内，为 100 至 300 ng/ml。所有样本中均未发现该浓度显著升高。作者得出结论，在实验条件下，该化合物几乎没有被吸收。
本研究旨在通过剥离法测定载体对作为紫外线吸收剂的甲氧基肉桂酸辛酯 (OMC) 渗透至角质层的影响。实验制剂包括常规油包水乳液以及含有 OMC 的多层脂质体 (MLV) 和小单层脂质体 (SUV)。含有 OMC 的 MLV 通过熔融法制备，然后通过探头超声处理转化为 SUV。随后，将不同配方以2 mg/cm²的剂量涂抹于六名志愿者的前臂掌侧。在预定的时间点后，采用剥离法，即贴上22条胶带，并将受试者分为不同的剥离组。采用高效液相色谱法（HPLC）评估防晒剂，并根据澳大利亚标准在人体志愿者中测定配方的防晒系数（SPF）。总体结果表明，与油包水乳液和单层囊泡（SUV）相比，多层脂质体（MLV）中OMC的皮肤蓄积量显著更高。此外，SUV渗透到更深皮肤层的程度显著高于MLV和传统的油包水乳液。同时，在所有测试的配方中，从角质层上层回收的OMC量均高于深层。最后，含有OMC的脂质体的SPF值略高于相同浓度OMC的对照乳液。总之，本研究结果表明，采用熔融法制备的多层脂质体（MLV）可能是一种更佳的奥昔布酸辛酯（OMC）防晒载体，因为与传统配方相比，其防晒系数（SPF）略高，且更多药物残留于角质层，从而减少了其向更深层的渗透。
有关奥昔布酸辛酯（共19种）的更多吸收、分布和排泄（完整）数据，请访问HSDB记录页面。

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代谢/代谢物
全身吸收后可在肝脏代谢。可在角质层中被脂肪酶酶解降解，酯类在此水解。暴露于阳光下会降解为光产物，导致紫外线吸收效率降低。
作为一种亲脂性物质，该活性成分很可能被代谢；已知它会被血浆酯酶水解，尽管速度较慢。

蛋白质结合
无

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相互作用
鼓励农业工人使用防晒霜以降低紫外线相关皮肤癌的风险。……先前的研究表明，某些市售防晒霜具有渗透促进作用。本项目旨在确定防晒霜配方中的活性成分（即防晒霜/驱虫剂组合中的紫外线吸收成分和驱虫剂）是否也能在体外作为除草剂的皮肤渗透促进剂。24 小时内，2,4-二氯苯氧乙酸 (2,4-D) 透过无毛小鼠皮肤的总百分比范围从未涂抹防晒霜的对照组的 54.9 ± 4.7% 到帕地马特-O 组的 86.9 ± 2.5%。在所测试的活性成分中（7.5%甲氧基肉桂酸辛酯、7%奥克立林、0.6%氧苯酮、5%胡莫柳酯、5%水杨酸辛酯、8%帕地马酯-O、10%磺酰苯甲酮以及9.5%和19% N,N-二乙基-间-甲苯酰胺（DEET）），除奥克立林外，其余成分均显著提高了2,4-D的总渗透率（与对照组相比，P < 0.05），且仅奥克立林和氧苯酮未显著缩短相应的滞后时间。水杨酸辛酯（P < 0.01）和甲氧基肉桂酸辛酯（P < 0.05）显著提高了2,4-D在小鼠皮肤上的三水渗透率，表明其对角质层造成了物理损伤。进一步的研究表明，在无毛小鼠皮肤上观察到的渗透增强现象也存在于人皮肤上。因此，防晒霜配方中的活性成分可增强中等亲脂性除草剂2,4-D的皮肤渗透性。
作者旨在确定预先涂抹SPF 29的防晒霜（含有甲氧基肉桂酸辛酯、氧苯酮和水杨酸辛酯）是否能预防局部UVB照射引起的二硝基氯苯（DNCB）接触性超敏反应的抑制。19名受试者在臀部16平方厘米的区域接受两种照射：UVB组，连续三天每天接受三次最小红斑剂量的UVB照射；UVB组，先涂抹防晒霜，再接受相同剂量的UVB照射。照射结束后一天，在臀部涂抹DNCB；两周后，在前臂进行DNCB激发试验，使用四种不同浓度的DNCB。 10名受试者组成的对照组接受了与上述相同的DNCB测试，但之前未接触过UVB（无UVB组）。……与无UVB对照组相比，UVB组对所有DNCB激发剂量（3.125、6.25和8.8 μg）的反应率均降低，最高剂量（12.5 μg）除外（Fisher精确检验，P≤0.008）；与防晒霜加UVB组相比，UVB组的反应率也降低（P≤0.02）。无UVB组和防晒霜加UVB组对所有测试剂量的DNCB的反应率均无显著差异（P≥0.53）。 ……这些结果表明，在局部接受 UVB 辐射前，使用防护力比预防红斑所需防护力高九倍以上的防晒霜，可以预防局部 UVB 诱导的接触性超敏反应抑制……
本研究评估了蔗糖月桂酸酯和蔗糖油酸酯对甲氧基肉桂酸辛酯 (OMC) 体内经皮渗透的影响，OMC 的制剂包括：i) 胶体悬浮液（纳米乳液和纳米胶囊），以及 ii) 常规油包水 (o/w) 乳液。结果表明，与其他制剂相比，添加蔗糖月桂酸酯的纳米乳液在角质层中的渗透性最高。与对照组相比，添加蔗糖月桂酸酯的纳米乳液使 OMC 的皮肤沉积量增加了一倍。所得数据表明，角质层中检测到的OMC总量及其渗透深度与制剂的性质、粒径和增效剂类型密切相关。
无毛小鼠暴露于模拟太阳光谱的重复紫外线照射下。休息一段时间后，每周三次在小鼠皮肤上涂抹12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯……并设置了合适的对照组。试验组在50%浓度下完全受到保护，而7.5%浓度下的效果相当于将日照强度降低四倍。曾有人提出人工智能本身可能是一种促进剂，但没有证据支持这一观点。
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非人类毒性值
大鼠口服LD50 >20 mL/kg 体重
小鼠口服LD50 >8 g/kg 体重

[1].Octinoxate as a potential thyroid hormone disruptor - A combination of in vivo and in vitro data. Sci Total Environ. 2023 Jan 15;856(Pt 1):159074.

对甲氧基肉桂酸2-乙基己酯是一种无色至淡黄色粘稠液体。(NTP, 1992)
4-甲氧基肉桂酸辛酯是一种肉桂酸酯。
甲氧基肉桂酸辛酯是一种肉桂酸酯，是防晒霜和其他护肤品中的常见成分，用于减少DNA光损伤。它最初于20世纪50年代开发，是一种有机UV-B过滤剂，可吸收阳光中的UV-B射线。它通常与纳米颗粒或其他防水脂质体结合使用，以增加其在表皮的定位并降低经皮吸收的风险。其在药品和化妆品配方中的使用已获得FDA批准。
另见：阿伏苯宗；甲氧基肉桂酸辛酯；氧苯酮（成分）；甲氧基肉桂酸辛酯；奥克立林（成分）；熊果苷；甲氧基肉桂酸辛酯（成分）……查看更多……

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药物适应症
作为防晒霜和润唇膏的活性成分。用于保护皮肤免受阳光的有害影响。

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作用机制
甲氧基肉桂酸辛酯主要吸收UV-B和UV-A射线，并在表皮最外层积聚。与其他光保护剂一样，甲氧基肉桂酸辛酯通过减少紫外线照射后p53蛋白的表达来防止细胞和脱氧核糖核酸（DNA）的损伤，并提高皮肤对紫外线的耐受性。
通过吸收特定波长范围内的紫外线辐射，减少紫外线穿透表皮。防晒剂的分子结构会影响紫外线的吸收量和波长。 /防晒剂，外用/
化学防晒剂吸收辐射的原理是：药物的电子能级从基态跃迁到更高的能级或激发态。具有松散电子的发色团（C=C、C=O、ON=O）很容易被辐射激发。具有多个处于最佳位置的发色团的化合物在较宽的波长范围内具有较高的吸收率。化学防晒剂通常能吸收至少85%的UVB辐射（从而防止晒伤），但可能允许UVA辐射通过（从而允许晒黑）。有些防晒剂的吸收波长范围可能略宽或略窄于UVB。所有对氨基苯甲酸（PABA）衍生物吸收波长约为290-320纳米的光，二苯甲酮衍生物吸收波长约为250-360纳米的光，肉桂酸衍生物吸收波长约为280-320纳米的光，水杨酸酯衍生物和其他一些化学防晒剂吸收波长约为270-320纳米的光。
多年来，人们一直认为皮肤最敏感的波长是296.7纳米；然而，最近的证据表明，最易引起红斑的UVB波长可能略低（例如，在292-295纳米范围内）。此外，到达地球表面的较强灼伤波长中，大多数约为310纳米。因此，能够最大程度吸收这两个波长附近UVB辐射的防晒霜在预防晒伤方面特别有效。对氨基苯甲酸（PABA）的最大吸收波长约为290 nm，对氨基苯甲酸甘油酯的最大吸收波长约为295 nm，其余PABA衍生物的最大吸收波长约为310 nm。二苯甲酮衍生物的最大吸收波长为280-290 nm，肉桂酸衍生物的最大吸收波长为310 nm（但对甲氧基肉桂酸二乙醇胺的最大吸收波长为290 nm），水杨酸衍生物和其他一些防晒剂的最大吸收波长为300-305 nm。 /防晒霜/

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治疗用途
紫外线/UVB/防护
/作者/根据FDA防晒霜专论，对20名志愿者测试了一种含有3%阿伏苯宗和7.5%甲氧基肉桂酸辛酯的氢醌制剂（Lustra-Ultra，TaroPharma，Hawthorne，NY）的防晒系数。我们还测定了该制剂的紫外线吸收光谱。……平均防晒系数（SPF）为21.7，满足SPF 20的标签要求。该制剂在UVB区域晒伤高峰波长附近表现出最强的光保护作用，并在整个UVA区域保持显著的紫外线吸收。3%阿伏苯宗和7.5%甲氧基肉桂酸辛酯提供广谱紫外线防护。将这些防晒剂加入氢醌制剂中，既简化了治疗方案，又能为接受色素异常治疗的患者提供显著的光保护。
人们认为能够抑制红斑的防晒剂也能预防紫外线诱发的致癌作用。然而，炎症与致癌作用之间的相关性尚不明确，预防紫外线诱发的红斑实际上可能在生物学上与预防紫外线诱发的皮肤癌无关。紫外线B辐射通过释放免疫调节细胞因子和消耗朗格汉斯细胞来促进皮肤免疫抑制。/作者/研究了两种不同的防晒剂抑制UVB诱导的表皮白细胞介素（IL）-10表达和朗格汉斯细胞消耗的能力。在志愿者接受4个最小红斑剂量UVB照射前15分钟，将化学防晒剂和物理防晒剂涂抹在志愿者的前臂上。照射24小时后诱导产生吸疱，并从水疱顶部提取RNA。使用IL-10和CD1a引物进行逆转录聚合酶链式反应（RT-PCR）。检测了两种防晒霜：一种是含有甲氧基肉桂酸辛酯的化学防晒霜（防晒系数SPF 12），另一种是含有氧化锌的物理防晒霜（SPF 16）。两种防晒霜几乎完全抑制了UVB诱导的IL-10 mRNA表达（化学防晒霜和物理防晒霜的中位保护率分别为95%和78%），而UVB诱导的朗格汉斯细胞耗竭则部分被抑制（化学防晒霜和物理防晒霜的抑制率分别为47%和50%）。通过ATPase染色后细胞密度的估计证实了防晒霜对朗格汉斯细胞的保护作用。相反，两种防晒霜均能有效预防UVB诱导的红斑。作者认为这是首次证实防晒霜可以预防皮肤免疫抑制介质的诱导，并且结果表明防晒霜提供的免疫保护作用远低于其预防红斑的能力。建议居住在日照强度高的地区、从事户外工作或经常进行户外休闲活动的居民，在通常暴露的皮肤上每日使用SPF值高于15的防晒霜。每日使用防晒霜可以减少导致光化性角化病和鳞状细胞癌的累积日照。防晒剂适用于预防晒伤。除了限制皮肤暴露于阳光下的时间外，在阳光下经常使用防晒剂还有助于减少长期日光损伤，例如皮肤过早老化和皮肤癌。美国产品标签中包含/

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药物警告
使用推进剂的防晒霜生产商警告，吸入这些制剂产生的烟雾可能有害甚至致命。/推进剂/
由于6个月以下婴儿的皮肤吸收特性可能与成人不同，且这些婴儿的代谢和排泄途径尚未成熟，可能限制其清除经皮吸收的防晒剂的能力，因此，6个月以下婴儿应仅在临床医生指导下使用防晒产品。老年人的皮肤特性也可能与年轻成人不同，但这些特性以及该年龄组使用防晒霜时需要特别注意的事项尚不完全清楚。/防晒霜/
关于长期使用防晒霜的安全性信息很少，但市售的物理和化学防晒霜似乎不良反应发生率较低。对氨基苯甲酸 (PABA)、二苯甲酮、肉桂酸、水杨酸盐和 2-苯基苯并咪唑-5-磺酸的衍生物在极少数情况下会引起皮肤刺激，包括灼烧感、刺痛感、瘙痒和红斑。/防晒霜/
防晒霜不应用于延长日晒时间，例如延长日光浴时间，也不应用于通常不暴露于阳光下的部位（例如躯干和臀部）的衣物。/防晒霜/
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药效学
作为一种光保护剂，通过预防和最大限度地减少自然光中紫外线 (UV) 的有害影响来保护皮肤。紫外线照射对细胞的影响包括DNA损伤、细胞周期停滞、免疫抑制、细胞凋亡和转录变化。

C18H26O3

290.40

290.188

83834-59-7

5355130

Pale yellow liquid
Colorless to light yellow viscous liquid

1.0±0.1 g/cm3

405.3±20.0 °C at 760 mmHg

less than -13 °F (NTP, 1992)
-25°C
-68.3 °C using OECD Guideline 102 (Melting point/Melting Range)

171.6±16.4 °C

0.0±0.9 mmHg at 25°C

1.515

5.66

35.53

0

3

10

21

304

0

CCCCC(CC)COC(=O)/C=C/C1=CC=C(C=C1)OC

YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N

InChI=1S/C18H26O3/c1-4-6-7-15(5-2)14-21-18(19)13-10-16-8-11-17(20-3)12-9-16/h8-13,15H,4-7,14H2,1-3H3/b13-10+

2-ethylhexyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

Typically soluble in DMSO (e.g. 10 mM)

注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。

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注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。

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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

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口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。

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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

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注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。