(+)-Catechin pentaacetate

别名: 五乙酸儿茶素酯,(+)-儿茶素五乙酸酯,儿茶素全乙酸酯,
目录号: V84485 纯度: ≥97%
(+)-Catechin pentaacetate CAS号: 16198-01-9
产品类别: COX
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
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产品描述
(+)-儿茶素五乙酸酯是(+)-儿茶素的前体。(+)-儿茶素是一种有效的天然除草剂和抗菌剂。(+)-儿茶素能抑制环氧合酶-1 (COX-1),IC50值为1.4 μM。
(+)-儿茶素五乙酸酯(CAS号:16198-01-9)是(+)-儿茶素的全乙酰化衍生物,(+)-儿茶素是一种存在于多种植物中的天然黄酮类化合物。其分子式为C25H24O11,分子量为500.45。(+)-儿茶素五乙酸酯是(+)-儿茶素的前体。(+)-儿茶素是一种有效的天然除草剂和抗菌剂,能抑制环氧合酶-1 (COX-1),IC50值为1.4 μM。五乙酸酯衍生物是儿茶素的酯化衍生物,具有改善肠道形态和功能以及积极调节肠道菌群的潜力。它还能降低十二指肠铁锌转运蛋白的表达。
生物活性&实验参考方法
靶点
The biological target of (+)-Catechin pentaacetate is primarily related to its parent compound, (+)-catechin. (+)-Catechin inhibits cyclooxygenase-1 (COX-1), an enzyme involved in the production of prostaglandins and thromboxanes, with an IC50 of 1.4 μM. COX-1 is a key enzyme in the arachidonic acid pathway and is a target for non-steroidal anti-inflammatory drugs. As a flavonoid, (+)-catechin and its derivatives may also interact with various other enzymes and signaling pathways, often exhibiting antioxidant properties by scavenging free radicals. The pentaacetate derivative may act as a prodrug, being deacetylated in vivo to release the active (+)-catechin. The compound may also affect iron and zinc transporter expression in the duodenum.
体外研究 (In Vitro)
在体外,(+)-儿茶素五乙酸酯可用作(+)-儿茶素的前体。母体化合物(+)-儿茶素对环氧合酶-1 (COX-1) 具有抑制作用,IC50值为1.4 μM。(+)-儿茶素是一种有效的天然除草剂和抗菌剂。作为一种黄酮类化合物,(+)-儿茶素也具有抗氧化活性,通常通过DPPH、ABTS或FRAP等无细胞测定方法进行评估。由于乙酰基的存在,五乙酸酯衍生物可能比母体化合物具有更高的细胞渗透性,因为乙酰基可被细胞酯酶水解,从而释放出活性黄酮类化合物。然而,目前关于五乙酸酯衍生物本身的定量活性数据仍然有限。
体内研究 (In Vivo)
在体内,(+)-儿茶素五乙酸酯具有改善肠道形态和功能以及积极调节肠道菌群的潜力。它可以降低十二指肠铁和锌转运蛋白的表达。该化合物是儿茶素的酯化衍生物,其乙酰基可能通过提高亲脂性和膜渗透性来增强口服生物利用度。吸收后,该化合物可能脱乙酰化释放出(+)-儿茶素,后者随后发挥其生物学效应。然而,现有文献中尚未广泛报道具体的动物模型研究、给药方案和定量结果。需要进一步的体内研究来全面表征其疗效、安全性和药代动力学特性。
酶活实验
体外酶活性测定方案通常包括评估其母体化合物(+)-儿茶素的活性。对于COX-1抑制,标准方案是将重组COX-1酶与不同浓度的(+)-儿茶素(通常为0.1至100 μM)和花生四烯酸(作为底物)孵育。使用ELISA或其他检测方法测定前列腺素的生成,并根据浓度-反应曲线确定IC50值。对于抗氧化活性,可以使用DPPH、ABTS或FRAP测定法。对于五乙酸酯衍生物,可以通过将该化合物与细胞提取物或纯化的酯酶孵育,并通过HPLC监测(+)-儿茶素的释放来评估酯酶介导的脱乙酰化作用。
细胞实验
体外细胞检测方法通常包括用(+)-儿茶素五乙酸酯处理培养细胞,以评估其生物学效应。标准方案是将肠上皮细胞或其他细胞系接种于多孔板中,并用不同浓度的(+)-儿茶素五乙酸酯(通常为1-100 μM)处理24-72小时。使用MTT或类似方法评估细胞活力。可通过qPCR或Western blot检测其对铁和锌转运蛋白表达的影响。在抗氧化研究中,先用该化合物处理细胞,然后使其暴露于氧化应激(例如H₂O₂),并使用荧光探针检测活性氧水平。适当的对照包括载体处理的细胞和用(+)-儿茶素处理的细胞,以作比较。
动物实验
目前文献中关于(+)-儿茶素五乙酸酯的体内动物实验方案报道较少。鉴于其改善肠道形态和功能的潜在作用,潜在的研究可能包括对啮齿动物进行口服给药,并评估其肠道健康指标。一个假设的方案是,根据初步研究确定的剂量(例如10-100 mg/kg),每日通过灌胃给予(+)-儿茶素五乙酸酯,持续2-4周。终点指标包括肠道形态(绒毛高度、隐窝深度)、通过qPCR或Western blot检测十二指肠中铁和锌转运蛋白的表达、通过16S rRNA测序分析肠道微生物群组成,以及评估全身炎症和氧化应激标志物。合适的对照组包括载体处理组和(+)-儿茶素处理组,以便进行比较。
药代性质 (ADME/PK)
已发表的研究中,(+)-儿茶素五乙酸酯的药代动力学性质尚未得到充分表征。该化合物的分子量为500.45,分子式为C25H24O11。作为一种五乙酸酯衍生物,该化合物比母体(+)-儿茶素更具亲脂性,这可能增强其口服生物利用度和细胞渗透性。乙酰基可能在胃肠道和肝脏中被酯酶水解,从而释放出活性(+)-儿茶素。目前尚未报道具体的药代动力学参数,例如半衰期、Cmax、AUC、生物利用度、分布容积和清除率。该化合物的代谢、蛋白结合和消除途径仍有待进一步研究。需要开展进一步的药代动力学研究以了解其吸收、分布、代谢和排泄情况。
参考文献

[1].Phytotoxic and antimicrobial activities of catechin derivatives. J Agric Food Chem. 2004 Mar 10;52(5):1077-82.

[2].Potential cancer-chemopreventive activities of wine stilbenoids and flavans extracted from grape (Vitis vinifera) cell cultures. Nutr Cancer. 2001;40(2):173-9.

其他信息
根据报告,青皮(Begonia glauca)、多花秋海棠(Begonia multiflora)及其他有相关数据的生物体含有儿茶素五乙酸酯。
(+)-儿茶素五乙酸酯是一种研究级化合物,用作(+)-儿茶素生产的前体。它是儿茶素的酯化衍生物,具有改善肠道形态和功能以及积极调节微生物组的潜力。母体化合物(+)-儿茶素以1.4 μM的IC50抑制COX-1,是一种有用的天然除草剂和抗微生物剂。(+)-儿茶素五乙酸酯尚未进入临床试验,也未获得任何治疗适应症的批准。其作用机制可能与去乙酰化后释放(+)-儿茶素有关,后者再发挥COX-1抑制、抗氧化和抗微生物作用。该化合物仅供研究目的使用,不用于诊断、治疗或人类应用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C25H24O11
分子量
500.45
精确质量
500.131
CAS号
16198-01-9
PubChem CID
5315742
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
624.2±55.0 °C at 760 mmHg
闪点
266.6±31.5 °C
蒸汽压
0.0±1.8 mmHg at 25°C
折射率
1.579
LogP
1.08
tPSA
140.73
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
11
可旋转键数目(RBC)
11
重原子数目
36
分子复杂度/Complexity
855
定义原子立体中心数目
2
SMILES
CC(=O)O[C@H]1CC2=C(C=C(C=C2OC(=O)C)OC(=O)C)O[C@@H]1C3=CC(=C(C=C3)OC(=O)C)OC(=O)C
InChi Key
BKYWAYNSDFXIPL-LOSJGSFVSA-N
InChi Code
InChI=1S/C25H24O11/c1-12(26)31-18-9-21(33-14(3)28)19-11-24(35-16(5)30)25(36-22(19)10-18)17-6-7-20(32-13(2)27)23(8-17)34-15(4)29/h6-10,24-25H,11H2,1-5H3/t24-,25+/m0/s1
化学名
[(2R,3S)-5,7-diacetyloxy-2-(3,4-diacetyloxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
Typically soluble in DMSO (e.g. 10 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.9982 mL 9.9910 mL 19.9820 mL
5 mM 0.3996 mL 1.9982 mL 3.9964 mL
10 mM 0.1998 mL 0.9991 mL 1.9982 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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