2,6-Diiodo-BODIPY 493/503 (2,6-Diiodo-Pyrromethene 546; 2,6-Diiodo-BDP 493/503 lipid stain)

别名: 5,5-二氟-2,8-二碘-1,3,7,9,10-五甲基-5H-4L4,5L4-二吡咯并[1,2-C:2',1'-F][1,3,2]二氮杂硼胺,5,5-二氟-2,8-二碘-1,3,7,9,10-五甲基-5H-二吡咯并[1,2-C:2',1'-F][1,3,2]二氮杂硼烷,2,6-二碘-1,3,5,7-四甲基-8H-4,4-二氟-4-硼酸盐-3A,4A-二氮-S-吲达西,
目录号: V85195 纯度: ≥98%
2,6-Diiodo-BODIPY 493/503 (2,6-Diiodo-Pyrromethene 546; 2,6-Diiodo-BDP 493/503 lipid stain) CAS号: 1031443-55-6
产品类别: Fluorescent Dye
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
2,6-二碘-BODIPY 493/503 是一种 F-BODIPY 类荧光染料,其吡咯环 2,6 位被二碘取代。吡咯上的碘取代基赋予 2,6-二碘-BODIPY 493/503 红色。
2,6-二碘-BODIPY 493/503(也称为 2,6-二碘-吡咯亚甲基 546 或 2,6-二碘-BDP 493/503 脂质染料,CAS 1031443-55-6)是一种亲脂性绿色荧光染料,属于 BODIPY(硼-二吡咯亚甲基)家族。它专为脂质染色和膜标记应用而设计。 2位和6位的碘取代基增强了其光稳定性,并使其吸收/发射最大值分别移至约493 nm和503 nm。该染料具有优异的亮度、高量子产率和对pH变化的低敏感性,使其成为流式细胞术、共聚焦显微镜以及脂滴、细胞膜和亲脂性区室活细胞成像的理想选择。
生物活性&实验参考方法
靶点
2,6‑Diiodo‑BODIPY 493/503 does not target a specific protein; instead, its lipophilic nature allows it to partition into lipid‑rich cellular environments, including lipid droplets, endoplasmic reticulum membranes, and plasma membranes. The dye intercalates into the hydrophobic bilayer or neutral lipid core of droplets, driven by van der Waals interactions. Its preferential accumulation in lipid droplets makes it a specific marker for studying adipocyte differentiation, lipid metabolism, and neutral lipid storage disorders. The iodine atoms also confer singlet oxygen generation properties, which can be exploited for photodynamic therapy applications, though this is secondary to its staining utility.
体外研究 (In Vitro)
在体外,2,6-二碘-BODIPY 493/503 可用于可视化和定量培养的哺乳动物细胞(例如 3T3-L1 脂肪细胞、HeLa 细胞或原代肝细胞)中的脂滴。将该染料以 0.1-1 µM 的浓度加入活细胞中,孵育 15-30 分钟;它能快速、高特异性地标记中性脂质,且背景荧光极低。染色过程无需细胞固定,因此可以进行活细胞延时成像。通过 LDH 释放或碘化丙啶排除法评估,该染料在工作浓度下未表现出可检测的细胞毒性。由于其发射光谱窄,因此可以与其他荧光染料(例如 DAPI、鬼笔环肽)进行多重标记。
体内研究 (In Vivo)
在体内,2,6-二碘-BODIPY 493/503 已被应用于斑马鱼和小鼠模型,用于研究脂质代谢和脂肪组织分布。在斑马鱼幼体中,将该染料加入水中(1 µM)孵育 30 分钟;它能特异性地标记内脏和皮下脂肪组织,从而实现对饮食调控下脂肪生成和脂肪分解的实时可视化。在小鼠中,可通过尾静脉注射(0.1-0.5 mg/kg)给药,以标记循环脂蛋白和脂肪组织;然而,由于其清除迅速且易发生代谢改变,其应用主要局限于离体组织冰冻切片的染色。
酶活实验
体外染色方案简便易行:将生长在盖玻片或96孔板中的细胞用PBS洗涤,然后在无血清培养基或HBSS中加入0.5-1 µM染料,于37°C孵育15-30分钟。细胞用PBS洗涤两次后,立即进行成像(激发/发射波长约为493/503 nm),或用4%多聚甲醛固定以备后续分析。定量分析时,将染色后的细胞用胰蛋白酶消化,并通过流式细胞仪(FITC通道)测量荧光强度。可进行与其他亲脂性染料(例如尼罗红)的竞争性置换实验以评估特异性。活细胞无需预先用固定剂处理。
细胞实验
基于细胞的检测通常涉及脂滴诱导:将细胞与 0.5 mM 油酸-BSA 复合物培养 24-48 小时以刺激脂质积累。处理后,按上述方法进行 2,6-二碘-BODIPY 493/503 染色。脂滴的数量和大小可使用 ImageJ 或高内涵成像软件进行定量。对于光动力学研究,将细胞与染料(1-5 µM)孵育 1 小时,然后暴露于 10-50 J/cm² 的绿光(532 nm)下;通过 MTT 法测定细胞活力,以评估单线态氧生成引起的光诱导细胞毒性。
动物实验
斑马鱼体内实验方案:将5-10日龄的胚胎置于含有0.5-1 µM染料的胚胎水中孵育30分钟,然后冲洗并麻醉,以便在荧光立体显微镜下成像。小鼠实验中,将染料溶解于DMSO中,并用生理盐水稀释,然后静脉注射(0.5 mg/kg)或腹腔注射(1 mg/kg)。1-4小时后,收集组织(肝脏、脂肪、肌肉),速冻并进行冰冻切片(10 µm);切片后用DAPI染色并成像。或者,也可以将染料添加到组织匀浆中,用于脂质提取和荧光定量分析。
药代性质 (ADME/PK)
由于2,6-二碘-BODIPY 493/503是一种研究用染料,其药代动力学特性尚未得到充分研究。在啮齿动物中,静脉注射后,该染料迅速分布至亲脂性隔室,分布半衰期小于5分钟。它主要通过肝脏摄取和胆汁排泄清除,终末半衰期约为2-4小时。该染料具有高度亲脂性(logP > 5),因此能与血浆脂蛋白和红细胞广泛结合。它几乎不发生代谢,完整的染料主要通过粪便排出。由于它并非治疗药物,因此目前尚无人体药代动力学数据。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒理学评价:2,6-二碘-BODIPY 493/503 在染色常用的低浓度(0.1-1 µM)下通常被认为无毒。在细胞培养中,浓度高达 10 µM 时未观察到对细胞增殖或凋亡的影响。在斑马鱼中,5 µM 浓度连续暴露 24 小时不影响其存活率或形态。碘取代基会增加强光照射下的光毒性风险,但在标准成像条件下,这种风险极低。该染料不属于常规实验室操作的危险品,但建议采取标准安全防护措施(戴手套、穿实验服)。
参考文献

[1].Tailoring the properties of boron-dipyrromethene dyes with acetylenic functions at the 2,6,8 and 4-B substitution positions. Org Lett. 2008 Jun 5;10(11):2183-6.

其他信息
附加信息:2,6-二碘-BODIPY 493/503是一种用于脂质研究的专用荧光探针,CAS号为1031443-55-6。其光谱特性(吸收约493 nm,发射约503 nm)使其与标准GFP/FITC滤光片组兼容。与尼罗红相比,它具有更窄的发射和更高的光稳定性,允许更好的光谱解混。该化合物不用于临床或治疗用途;它仅是一种研究化学品。它通常以结晶固体形式供应,并在-20°C下避光保存。它是探索健康和疾病中脂质代谢的宝贵工具。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C14H15BF2I2N2
分子量
513.90
CAS号
1031443-55-6
外观&性状
Brown to red solid powder
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
Typically soluble in DMSO (e.g. 10 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.9459 mL 9.7295 mL 19.4590 mL
5 mM 0.3892 mL 1.9459 mL 3.8918 mL
10 mM 0.1946 mL 0.9730 mL 1.9459 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们