| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Like other pyrethroids, (+)‑trans‑permethrin binds to the voltage‑gated sodium channel, specifically interacting with the IIS4‑S6 and IIIS4‑S6 segments. Its affinity is 2‑10 times lower than that of the (‑)‑trans enantiomer, as demonstrated in radioligand binding assays. It also affects calcium and chloride channels at very high concentrations, but these are not considered primary targets. The compound's selectivity for insect over mammalian sodium channels is maintained, though slightly reduced compared to the (‑) isomer due to differential chirality interactions with the binding pocket.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验表明，(+)‐反式‐氯菊酯抑制³H‐BTX与昆虫钠通道的结合，IC₅₀值约为20‐50 nM，比(‐)异构体高约3‐5倍。在昆虫神经元的膜片钳实验中，该化合物可延长钠电流的失活时间，但EC₅₀值约为100 nM。在哺乳动物神经母细胞瘤细胞中，其作用则弱得多（EC₅₀ > 10 µM）。在昆虫Sf9细胞的细胞毒性试验中，该化合物的IC₅₀值约为5 µM，而(‐)异构体的IC₅₀值约为1 µM，证实了其立体选择性。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，(+)‐反式‐氯菊酯对家蝇的局部LD₅₀约为每只昆虫0.3‐0.6 µg，约为(‐)异构体的两倍。在大鼠中，口服LD₅₀约为600‐1000 mg/kg，略高于(‐)异构体，表明其急性毒性较低。该化合物表现出相似的快速代谢和排泄特性。在埃及伊蚊幼虫中，(+)‐反式‐氯菊酯的LC₅₀约为0.5‐1 ppm，而(‐)异构体的LC₅₀为0.2‐0.5 ppm，同样表明其效力较低。
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| 酶活实验 |
非细胞结合实验方案与(-)异构体相同：将昆虫神经元膜与³H-BTX (5 nM) 和系列稀释的(+)-反式-氯菊酯 (0.1-1000 nM) 在22°C下孵育60分钟。通过过滤和闪烁计数测定置换量。对于酶抑制，目前尚无特定的酶靶点，但可以使用荧光底物（例如BFC）在人肝微粒体中评估细胞色素P450抑制情况，以评价潜在的药物相互作用；在10 µM浓度下，该化合物对CYP3A4的抑制率<20%。
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| 细胞实验 |
基于细胞的检测采用SH-SY5Y神经元细胞或昆虫Sf9细胞。将细胞接种于96孔板中，并用化合物（0.1-100 µM）处理24小时。通过刃天青还原法测定细胞活力。对于钠通道功能检测，将细胞与电压敏感染料（例如Di-8-ANEPPS）结合，用藜芦碱使细胞去极化，并在化合物存在下监测荧光变化。计算化合物增强藜芦碱诱导去极化的效价（EC₅₀）。所有检测均设置三个重复，并设置相应的溶剂对照。
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| 动物实验 |
体内昆虫试验采用相同的局部给药方法：将1 µL丙酮溶液滴加到果蝇体内，置于25°C，并在24小时后记录死亡率。为了比较对映异构体，同时测试(+)‐反式和(‐)‐反式异构体。哺乳动物急性毒性试验中，将化合物溶解于玉米油中，并以100、300、600和1000 mg/kg的剂量灌胃给予大鼠（每剂量n=5）。观察临床症状，并估算LD₅₀。分别于给药后0、1、2、4、8和24小时采集血液样本进行药代动力学分析。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
代谢/代谢物
反式氯菊酯已知的人体代谢物包括(3-苯氧基苯基)甲醇。 药代动力学：(+)-反式氯菊酯在啮齿动物体内的药代动力学特性与(-)异构体基本相同——吸收迅速，主要通过羧酸酯酶代谢，半衰期约为6-12小时，具有高亲脂性，代谢物主要经肾脏排泄。虽然一些研究表明(+)异构体在兔体内的清除率略快，但未观察到明显的立体选择性药代动力学差异。血浆蛋白结合率>95%。重复给药后，该化合物不会在组织中蓄积。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒理学特性：与(‐)异构体类似，(+)‐反式‐氯菊酯对哺乳动物的毒性较低。它不具有致癌性、致突变性或致畸性。高剂量（>300 mg/kg）时会出现神经毒性症状（震颤、过度兴奋）。它对皮肤和眼睛有轻微刺激性。与所有拟除虫菊酯类杀虫剂一样，它对鱼类和水生无脊椎动物的环境毒性较高。它未获准作为单一异构体商业产品上市，而是某些外消旋混合物的成分之一。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
常用的拟除虫菊酯杀虫剂，用于治疗虱子感染和疥疮。
附加信息：(+)-反式氟氯噻吨（CAS 51877-74-8）主要是用于研究钠通道结合中的手性歧视的参考标准和研究化学品。它并不是单独上市的治疗或农业产品。该化合物在不同昆虫目之间的活性差异显著，其与(-)对映体相比的较低效力是神经毒理学中立体化学特异性的经典例子。它以稳定的结晶固体形式在室温下储存。所有处理必须遵守农药安全法规。 |
| 分子式 |
C21H20CL2O3
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|---|---|
| 分子量 |
391.29
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| 精确质量 |
390.079
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| CAS号 |
51877-74-8
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| PubChem CID |
43859
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| 外观&性状 |
Colorless to light yellow liquid
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| 密度 |
1.293g/cm3
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| 沸点 |
465.9ºC at 760mmHg
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| 闪点 |
159.4ºC
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| LogP |
5.864
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| tPSA |
35.53
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| 氢键供体(HBD)数目 |
0
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
7
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| 重原子数目 |
26
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| 分子复杂度/Complexity |
521
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| 定义原子立体中心数目 |
2
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| SMILES |
CC1([C@@H]([C@H]1C(=O)OCC2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)C=C(Cl)Cl)C
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| InChi Key |
RLLPVAHGXHCWKJ-MJGOQNOKSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C21H20Cl2O3/c1-21(2)17(12-18(22)23)19(21)20(24)25-13-14-7-6-10-16(11-14)26-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17,19H,13H2,1-2H3/t17-,19+/m1/s1
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| 化学名 |
(3-phenoxyphenyl)methyl (1R,3S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO :~100 mg/mL (~255.56 mM; with sonication)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.5556 mL | 12.7782 mL | 25.5565 mL | |
| 5 mM | 0.5111 mL | 2.5556 mL | 5.1113 mL | |
| 10 mM | 0.2556 mL | 1.2778 mL | 2.5556 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
LysoPI(16:0/0:0)
16:0 Lyso PI ammonium salt
15S-曲伏前列腺素
5,6-反式-拉坦前列腺素
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