| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
1R‑cis‑Permethrin targets the voltage‑gated sodium channel (VGSC) in insects, binding to the same receptor site as other pyrethroids. The cis configuration allows a more favourable interaction with the channel, often leading to a slower dissociation rate and thus longer‑lasting channel modification. Its affinity (KD) for housefly sodium channels is approximately 1‑3 nM, similar to or slightly higher than the trans isomers. It also shows a modest activity on GABA receptors, but the sodium channel is the dominant toxicological target. The stereospecificity is evident in its higher potency against lepidopteran pests compared to trans isomers.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验表明，1R-顺式-氯菊酯是³H-BTX与昆虫钠通道结合的强效抑制剂，IC₅₀约为2-5 nM。在果蝇神经元的全细胞膜片钳实验中，该化合物在去极化后可诱导特征性的尾电流，EC₅₀约为5 nM。在哺乳动物细胞中，其效力显著降低（IC₅₀ >1 µM）。该化合物在昆虫细胞系中表现出抗增殖作用，IC₅₀值为0.5-2 µM。由于酯酶水解速度较慢，其在生物基质中的稳定性高于反式异构体，这有助于其持久存在。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，1R-顺式-氯菊酯的局部LD₅₀约为每只家蝇0.05-0.1 µg，使其成为效力最强的拟除虫菊酯异构体之一。在大鼠中，其口服LD₅₀约为200-300 mg/kg，低于反式异构体（毒性更高），这反映了顺式构型对哺乳动物钠通道具有更高的亲和力。在农业应用中，它具有优异的残留活性。在氯菊酯中毒小鼠模型中，相同剂量的顺式异构体比反式异构体诱发更严重且持续时间更长的临床症状（震颤、舞蹈手足徐动症）。
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| 酶活实验 |
体外结合实验：将昆虫头部膜（100 µg 蛋白）与 ³H-BTX（5 nM）和未标记的 1R-顺式-氯菊酯（0.1-100 nM）在含 0.1% BSA 的 10 mM HEPES 缓冲液（pH 7.4）中孵育 60 分钟。过滤和计数测定结合的放射性，并计算 IC₅₀ 值。为测定代谢稳定性，将该化合物与大鼠肝微粒体（0.5 mg/mL）和 NADPH 在 37°C 下孵育；分别在 0、10、20、40 和 60 分钟时用 HPLC 定量剩余的母体化合物，以计算半衰期。顺式异构体的代谢速度通常比反式异构体慢 2-3 倍。
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| 细胞实验 |
基于细胞的检测方法使用SH-SY5Y人神经母细胞瘤细胞来评估哺乳动物的细胞毒性。细胞用0.01-100 µM的化合物处理48小时；使用CellTiter-Glo试剂盒测定细胞活力。IC₅₀值通常为20-50 µM，高于昆虫中的IC₅₀值。对于功能性钠通道检测，使用表达果蝇para钠通道的昆虫Sf9细胞。施加荧光膜电位染料后刺激细胞；使用酶标仪记录化合物对复极化动力学的影响。计算增强去极化的EC₅₀值。
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| 动物实验 |
体内昆虫生物测定：用二氧化碳麻醉成年家蝇，然后局部涂抹0.5 µL丙酮溶液（0.01-1 µg）。分别在4、8、24和48小时记录死亡率。对于哺乳动物，将Sprague-Dawley大鼠口服玉米油配制的化合物（50-400 mg/kg），并观察14天。记录LD₅₀和临床症状。处死动物后采集组织样本（脑、肝、脂肪），使用气相色谱-质谱联用（GC-MS）进行残留分析，以确定组织分布。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
大鼠药代动力学：1R-顺式-氯菊酯吸收后达峰时间（Tmax）为2-4小时，由于酯键裂解速度较慢，其半衰期比反式异构体（约12-24小时）更长。它具有高亲脂性（logP 6.5），并广泛分布于脂肪组织。代谢途径为CYP介导的氧化（主要发生在甲基上），随后进行结合反应。排泄途径主要为粪便（>80%），尿液排泄较少。与反式异构体相比，顺式异构体在重复给药后具有更高的组织蓄积潜力。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒理学：顺式异构体对哺乳动物的神经毒性高于反式异构体；大鼠口服LD₅₀为200-400 mg/kg，而反式异构体为500-1000 mg/kg。单次高剂量可引起震颤、流涎和体温过高。慢性研究未发现致癌性。该化合物对鱼类的毒性也更高（LC₅₀为0.5-2 ppb），这反映了其持久性。它对皮肤有中等程度的刺激性。氯菊酯（混合物）的可接受操作人员接触限值（AOEL）考虑了顺式异构体更高的毒性。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
常用来治疗虱 infestations 和疥疮的拟除虫菊酯杀虫剂。
附加信息：1R‑cis‑除虫菊酯（CAS 54774‑45‑7）是最有效的杀虫异构体之一，是许多商业除虫菊酯配方的关键成分，这些配方通常含有20‑40%的顺式异构体和60‑80%的反式异构体。顺式含量显著影响混合物的整体效能和对哺乳动物的毒性。它在室温下为淡黄色液体。它不作为单独的治疗剂使用。其研究应用包括对杀虫剂抗性和钠通道突变的研究。储存应在4°C的黑暗环境中，以防止光降解。 |
| 分子式 |
C21H20CL2O3
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|---|---|
| 分子量 |
391.29
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| 精确质量 |
390.079
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| CAS号 |
54774-45-7
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| PubChem CID |
40463
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.293g/cm3
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| 沸点 |
200ºC at 0.1 mmHg; >290ºC at 760 mmHg
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| 熔点 |
34-35ºC
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| 闪点 |
159.4ºC
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| LogP |
6.113
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| tPSA |
35.53
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| 氢键供体(HBD)数目 |
0
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
7
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| 重原子数目 |
26
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| 分子复杂度/Complexity |
521
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| 定义原子立体中心数目 |
2
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| SMILES |
CC1([C@H]([C@H]1C(=O)OCC2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)C=C(Cl)Cl)C
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| InChi Key |
RLLPVAHGXHCWKJ-HKUYNNGSSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C21H20Cl2O3/c1-21(2)17(12-18(22)23)19(21)20(24)25-13-14-7-6-10-16(11-14)26-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17,19H,13H2,1-2H3/t17-,19-/m0/s1
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| 化学名 |
(3-phenoxyphenyl)methyl (1R,3R)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
Typically soluble in DMSO (e.g. 10 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.5556 mL | 12.7782 mL | 25.5565 mL | |
| 5 mM | 0.5111 mL | 2.5556 mL | 5.1113 mL | |
| 10 mM | 0.2556 mL | 1.2778 mL | 2.5556 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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