(-)-cis-Permethrin ((-)-cis-NRDC-143)

目录号: V85278
(-)-cis-Permethrin ((-)-cis-NRDC-143) CAS号: 54774-46-8
产品类别: Others 14
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产品描述
(-)-顺式-氯菊酯是一种广泛用于防治多种常见害虫的拟除虫菊酯类杀虫剂。
(-)-顺式-氯菊酯(CAS 54774-46-8),又称 (-)-顺式-NRDC-143,是氯菊酯的顺式对映异构体,氯菊酯是一种广泛用于防治多种常见害虫的合成拟除虫菊酯类杀虫剂。其分子式为 C21H20Cl2O3,分子量为 391.3 g/mol。其 IUPAC 名称为 (3-苯氧基苯基)甲基 (1S,3S)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷-1-羧酸酯。(-)-顺式-氯菊酯作为研究级试剂,用于昆虫钠通道和线粒体复合物 I 的实验室研究。
生物活性&实验参考方法
靶点
(-)-cis-Permethrin targets insect voltage-gated sodium channels, which are critical for the generation and propagation of action potentials in the nervous system. As a pyrethroid insecticide, it binds to these channels and prolongs their opening, leading to neuronal hyperexcitation and paralysis in insects. The compound also affects mitochondrial complex I. The cis enantiomer exhibits different biological activity compared to the trans enantiomer.
体外研究 (In Vitro)
作为一种拟除虫菊酯类杀虫剂,(-)-顺式-氯菊酯在体外对多种害虫表现出强效杀虫活性。该化合物作用于昆虫钠离子通道,延长其激活时间并导致昆虫过度兴奋。顺式对映体是氯菊酯的活性异构体之一,对目标昆虫具有特异性活性。该化合物尚未进行针对哺乳动物细胞的传统药理活性评估。
体内研究 (In Vivo)
(-)-顺式-氯菊酯在活体动物中用作杀虫剂,用于控制害虫。它也常用于治疗人类的虱子感染和疥疮。该化合物用于治疗这些疾病时采用局部用药。作为一种拟除虫菊酯类杀虫剂,它具有快速杀虫活性,且对哺乳动物毒性较低。
酶活实验
用于检测(-)-顺式-氯菊酯的非细胞结合试验通常包括使用放射性配体结合或电生理技术测量该化合物与昆虫钠通道的亲和力。标准方案包括制备昆虫神经组织膜标本,与放射性标记的氯菊酯或相关拟除虫菊酯孵育,并测量不同浓度下(-)-顺式-氯菊酯的置换作用,以确定结合亲和力(Ki)。
细胞实验
针对(-)-顺式-氯菊酯的细胞检测通常采用昆虫细胞系或原代神经元培养物来评估其对钠通道的调节作用。一个典型的实验方案包括:在合适的培养基中培养昆虫细胞(例如,果蝇S2细胞),用不同浓度(0.001–100 μM)的(-)-顺式-氯菊酯处理,并使用膜片钳电生理或基于荧光的膜电位检测方法来测量钠通道活性。
动物实验
在昆虫模型中开展了(-)-顺式-氯菊酯的体内动物研究,以评估其杀虫效果。典型的实验方案包括将该化合物以不同浓度施用于昆虫(例如蚊子、蟑螂或农业害虫),监测其死亡率和行为变化随时间的变化,并计算LD50值。该化合物也用于哺乳动物模型的毒理学研究,以评估其安全性。
药代性质 (ADME/PK)
(-)-顺式-氯菊酯的药代动力学特性是拟除虫菊酯类杀虫剂的典型特征。该化合物水溶性低,亲脂性高,在哺乳动物体内通过酯水解和氧化迅速代谢。其在哺乳动物体内的半衰期短,主要经尿液和粪便排出体外。为保证长期稳定性,该化合物通常以固体形式储存于-20℃。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
妊娠期和哺乳期影响
◉ 哺乳期使用概述
由于局部用药后的吸收率低于2%,且能迅速代谢为无活性代谢物,因此可安全地直接涂抹于婴儿皮肤。哺乳期妇女可安全使用外用氯菊酯产品。然而,如果因农业用途或疟疾预防而大量接触,则可能存在长期健康风险,因为母乳中可能存在残留物。应仅将水溶性乳膏、凝胶或液体涂抹于乳房,因为软膏可能通过舔舐使婴儿接触到高浓度的矿物油。 ◉ 对母乳喂养婴儿的影响
在一项电话随访研究中,五位在哺乳期使用氯菊酯的母亲报告称,她们的母乳喂养婴儿未出现任何不良反应。 ◉ 对哺乳和母乳的影响
截至修订日期,未找到相关的已发表信息。
(-)-顺式-氯菊酯是一种拟除虫菊酯类杀虫剂,其毒理学特性已得到充分证实。它对哺乳动物的急性毒性较低,但可能引起皮肤和眼睛刺激。该化合物被归类为农药,其在农业和公共卫生领域的应用需接受监管安全评估。处理该化合物时应遵循适当的安全预防措施。
参考文献

[1].New method for analysis of pyrethroid insecticides: esfenvalerate, cis-permethrin, and trans-permethrin, in surface waters using solid-phase extraction and gas chromatography. Bull Environ Contam Toxicol. 1997 Aug;59(2):171-8.

其他信息
一种常用于治疗虱子感染和疥疮的拟除虫菊酯类杀虫剂。
另见:百灭宁(注意已移至)。
(-)-顺式百灭宁(CAS 54774-46-8)是百灭宁的顺式对映体,一种合成的拟除虫菊酯类杀虫剂。该化合物作为研究级试剂提供,用于昆虫钠通道和线粒体复合体I的实验室研究。它用于生物学、药理学和毒理学研究应用。该化合物具有高对映体纯度(98.1%),以适合溶解于有机溶剂的粉末形式提供。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C21H20O3CL2
分子量
391.2877
精确质量
390.078
CAS号
54774-46-8
PubChem CID
62086
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
6.5
tPSA
35.5
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
26
分子复杂度/Complexity
521
定义原子立体中心数目
2
SMILES
Cl/C(/Cl)=C\C1C(C(OCC2C=CC=C(OC3C=CC=CC=3)C=2)=O)C1(C)C
InChi Key
RLLPVAHGXHCWKJ-IEBWSBKVSA-N
InChi Code
InChI=1S/C21H20Cl2O3/c1-21(2)17(12-18(22)23)19(21)20(24)25-13-14-7-6-10-16(11-14)26-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17,19H,13H2,1-2H3/t17-,19-/m1/s1
化学名
(3-phenoxyphenyl)methyl (1S,3S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
Typically soluble in DMSO (e.g. 10 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.5556 mL 12.7782 mL 25.5565 mL
5 mM 0.5111 mL 2.5556 mL 5.1113 mL
10 mM 0.2556 mL 1.2778 mL 2.5556 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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