(S)-N-(1H-Indole-3-acetyl)tryptophan

别名: (6ci)-N-吲哚-3-基乙酰基-色氨酸,(2-(1H-吲哚-3-基)乙酰基)-L-色氨酸,
目录号: V87473 纯度: ≥98%
(S)-N-(1H-吲哚-3-乙酰基)色氨酸(化合物 4a)是一种色氨酸衍生物,对 β-D-葡萄糖苷酶有较弱的抑制作用。
(S)-N-(1H-Indole-3-acetyl)tryptophan CAS号: 57105-53-0
产品类别: Glucosidase
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
(S)-N-(1H-吲哚-3-乙酰基)色氨酸(化合物 4a)是一种色氨酸衍生物,对 β-D-葡萄糖苷酶有弱抑制作用。
(S)-N-(1H-吲哚-3-乙酰基)色氨酸(化合物4a)是一种色氨酸衍生物,对beta-D-葡萄糖苷酶具有弱抑制作用。它是一种吲哚-3-乙酰基氨基酸缀合物,参与植物生长素活性调控机制。该化合物天然存在于大豆(Glycine max)和番茄(Solanum lycopersicum)中。CAS号:57105-53-0。分子量:361.39。
生物活性&实验参考方法
靶点
(S)-N-(1H-Indole-3-acetyl)tryptophan (indole-3-acetyl-L-tryptophan) is a tryptophan derivative that targets beta-D-glucosidase, a glycoside hydrolase enzyme that cleaves the beta-glycosidic bond in beta-D-glucosides. It is a weak inhibitor of beta-D-glucosidase. In plants, this compound is an indole-3-acetyl-amino acid conjugate involved in the regulation of auxin (indole-3-acetic acid, IAA) activity. Auxin conjugates serve as storage or transport forms of the active auxin. No specific mammalian targets have been identified; it is primarily a plant metabolite.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,(S)-N-(1H-吲哚-3-乙酰基)色氨酸(化合物4a)是一种色氨酸衍生物,对β-D-葡萄糖苷酶具有弱抑制作用。目前尚未报道具体的IC50值,其抑制作用被描述为弱。据报道,该化合物存在于大豆(Glycine max)和番茄(Solanum lycopersicum)中。它是一种吲哚-3-乙酰基氨基酸缀合物,参与植物生长素活性调控机制。目前尚未报道其在哺乳动物细胞中的细胞活性数据。该化合物可作为研究植物生长素调控的实验工具。
体内研究 (In Vivo)
目前尚无关于(S)-N-(1H-吲哚-3-乙酰基)色氨酸的体内活性数据报道。在植物中,吲哚-3-乙酰基氨基酸缀合物参与生长素稳态的维持。该化合物可用于植物生理学研究,以研究生长素信号传导和运输。目前尚无动物体内研究报道。该化合物并非治疗药物,不适用于动物。
酶活实验
(S)-N-(1H-吲哚-3-乙酰基)色氨酸与β-D-葡萄糖苷酶的结合通过标准体外酶活性测定法进行测定,所用酶为纯化的β-D-葡萄糖苷酶(例如,来自杏仁、甜杏仁或其他来源)。将该化合物与酶和显色底物(例如对硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷 (pNPG))或荧光底物(例如,4-甲基伞形酮-β-D-葡萄糖苷)一起孵育。终止反应后,测定吸光度(405 nm 处对硝基苯酚)或荧光强度。IC50 值根据剂量-反应曲线(0.1-1000 ug/mL)计算得出。搜索结果中未报告具体的 IC50 值。仅观察到较弱的抑制作用。
细胞实验
搜索结果中未提及(S)-N-(1H-吲哚-3-乙酰基)色氨酸的细胞实验。在研究生长素结合时,将植物细胞培养物(例如拟南芥或大豆细胞悬浮液)用该化合物(10-100 uM)处理1-24小时。采用高效液相色谱-串联质谱法(HPLC-MS/MS)测定游离IAA、IAA-天冬氨酸和IAA-谷氨酸的水平。采用定量PCR(qPCR)测定生长素响应基因(例如IAA1、IAA2、ARF5)的表达。在β-D-葡萄糖苷酶抑制研究中,将含有β-D-葡萄糖苷酶活性的植物或哺乳动物细胞裂解液与该化合物孵育,并按所述方法测定酶活性。但未提供此类数据。
动物实验
检索结果中未提及(S)-N-(1H-吲哚-3-乙酰基)色氨酸的动物实验。该化合物是植物代谢产物,通常不用于动物研究。在药代动力学研究中,如果给动物服用该化合物,它很可能被迅速代谢,并释放出IAA(一种植物生长素)。IAA已被研究作为某些疾病的潜在生物标志物,但目前尚无具体的动物实验数据。
药代性质 (ADME/PK)
(S)-N-(1H-吲哚-3-乙酰基)色氨酸 (C21H1₉N3O3,分子量 = 361.39,纯度 99.87% (HPLC),CAS 57105-53-0) 为白色至类白色固体粉末。该化合物也称为吲哚-3-乙酰基-L-色氨酸、N-(1H-吲哚-3-基乙酰基)-L-色氨酸或 3-吲哚乙酸-(吲哚-3-乙酰基)色氨酸缀合物。储存时,粉末应密封避光,于 -20℃ 保存,最长可达 3 年。体外实验用 DMSO 储备液(100 mg/mL,276.71 mM)可于 -80℃ 保存,最长可达 6 个月,或于 -20℃ 保存,最长可达 1 个月。该化合物可溶于二甲基亚砜(DMSO)。它具有吸湿性,应防潮。未报道详细的药代动力学参数。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
目前尚无关于(S)-N-(1H-吲哚-3-乙酰基)色氨酸的具体毒性数据报道。作为一种研究级化合物,它不适用于人类或兽医用途。操作化学品时应遵循标准的实验室安全预防措施,包括佩戴手套、实验服和护目镜。该化合物是色氨酸衍生物,可能具有较低的毒性。目前尚无LD50或正式的毒理学研究数据。
参考文献

[1]. Tryptophan and thiosemicarbazide derivatives: design, synthesis, and biological evaluation as potential β-d-galactosidase and β-d-glucosidase inhibitors. Medicinal Chemistry Research, 24(6), 2529-2550.

其他信息
报告显示,大豆和番茄含有 (2S)-3-(1H-吲哚-3-基)-2-[[2-(1H-吲哚-3-基)乙酰基]氨基]丙酸,相关数据可供参考。
(S)-N-(1H-吲哚-3-乙酰基)色氨酸(也称为吲哚-3-乙酰基-L-色氨酸,IAA-L-色氨酸)是一种天然存在的吲哚-3-乙酰基-氨基酸结合物。吲哚-3-乙酸 (IAA) 是最常见的天然植物激素(生长素)。生长素调节植物的生长发育,包括细胞伸长、分裂、分化和向性。IAA 通常与氨基酸(例如天冬氨酸、谷氨酸、色氨酸)结合,形成无活性的储存或运输形式。这些结合物可在需要时水解以释放游离的 IAA。该化合物是 β-D-葡萄糖苷酶的弱抑制剂。它仅供研究使用,不具有任何治疗用途。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C21H19N3O3
分子量
361.39
精确质量
361.143
CAS号
57105-53-0
PubChem CID
644228
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
密度
1.399±0.06 g/cm3
沸点
767.2±60.0 °C
熔点
181-183 °C
闪点
417.8℃
LogP
3.844
tPSA
101.47
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
27
分子复杂度/Complexity
555
定义原子立体中心数目
1
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)CC3=CNC4=CC=CC=C43
InChi Key
FOSPCYZZRVNHJS-IBGZPJMESA-N
InChi Code
InChI=1S/C21H19N3O3/c25-20(10-14-12-23-18-8-4-2-6-16(14)18)24-19(21(26)27)9-13-11-22-17-7-3-1-5-15(13)17/h1-8,11-12,19,22-23H,9-10H2,(H,24,25)(H,26,27)/t19-/m0/s1
化学名
(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]amino]propanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.7671 mL 13.8355 mL 27.6709 mL
5 mM 0.5534 mL 2.7671 mL 5.5342 mL
10 mM 0.2767 mL 1.3835 mL 2.7671 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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