| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
The primary chemical target of ethyl (triphenylphosphoranylidene) acetate is the carbonyl group (C=O) of aldehydes and ketones in the Wittig reaction. The phosphorus ylide attacks the carbonyl carbon, forming a four-membered oxaphosphetane intermediate, which decomposes to yield an alkene (specifically, an alpha,beta-unsaturated ester) and triphenylphosphine oxide. As a cholinesterase inhibitor, it targets the active site serine residue of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE), forming a covalent or reversible complex. This is a secondary activity, and potency is not the primary use of this reagent.
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| 体外研究 (In Vitro) |
乙酸乙酯（三苯基膦酰亚胺）可用作胆碱酯酶抑制剂，抑制 AChE 和 BChE。
在体外，作为维蒂希试剂，乙酸乙酯（三苯基膦酰亚胺）可用于由醛合成α,β-不饱和酯。例如，苯甲醛与该叶立德反应生成肉桂酸乙酯（主要为E-异构体）。该反应在回流的甲苯或四氢呋喃中进行4-12小时，产率达80-95%。作为胆碱酯酶抑制剂，该化合物可抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE），这两种酶在突触间隙中水解乙酰胆碱。然而，其生物活性并非主要用途。在细胞培养中，任何未反应的叶立德或副产物都会在合成产物的纯化过程中被去除。通常不会将该化合物直接添加到细胞中。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
目前尚未开展针对乙酸乙酯（三苯基膦酰亚胺）作为治疗药物的专门体内药理学研究。该化合物也未用于动物药效学评价。在药物研发中，该化合物被用作合成候选药物的结构单元。例如，通过维蒂希反应合成的α,β-不饱和酯是COX-2抑制剂、抗癌药物和抗炎化合物的关键中间体。这些最终的候选药物随后会在动物模型中进行测试。该化合物的胆碱酯酶抑制活性可能提示其在阿尔茨海默病研究中具有潜在应用价值，但目前尚未发表关于该叶立德本身的体内疗效研究。
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| 酶活实验 |
目前尚无专门用于测定乙酸乙酯（三苯基膦酰亚胺）的无细胞受体结合或酶活性的实验方案。胆碱酯酶抑制实验：将重组人乙酰胆碱酯酶（AChE，1-10 ng/孔）或丁酰胆碱酯酶（BChE，1-10 ng/孔）与50 uL测定缓冲液（50 mM Tris-HCl，pH 8.0，0.1% BSA）在96孔板中孵育。加入待测化合物（1 nM至100 uM），于25℃孵育10-30分钟。然后加入150 uL底物溶液（AChE使用1 mM乙酰硫代胆碱，BChE使用丁酰硫代胆碱，另加0.5 mM DTNB）。使用酶标仪在412 nm处测定吸光度，持续10分钟。酶活性以对照组（无抑制剂）为基准进行计算。 IC₅0 值通过非线性回归确定。有关 Wittig 反应方案，请参见第 5 栏。
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| 细胞实验 |
目前尚无以三苯基膦酰亚胺乙酯为测试化合物的细胞检测方案。在细胞系统中进行胆碱酯酶抑制实验时：将SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞（96孔板，每孔1×10⁴个细胞）培养于含10%胎牛血清的DMEM/F12培养基中。用测试化合物（0.1-100 uM）处理细胞24-48小时。处理后，用PBS洗涤细胞，裂解细胞，并使用Ellman法（参见图5）测定细胞裂解液中的AChE/BChE活性。采用MTT法评估细胞活力。神经保护研究：将细胞暴露于β-淀粉样蛋白（1-10 uM）或H2O2（100-500 uM）以诱导氧化应激。在应激处理前或处理后加入测试化合物。然而，由于乙酯（三苯基膦酰亚胺）乙酸酯的胆碱酯酶抑制效力尚未得到充分表征，因此很少用于此目的。
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| 动物实验 |
目前尚无乙基（三苯基膦酰亚胺）乙酸酯的动物实验方案。在阿尔茨海默病模型中，胆碱酯酶抑制剂的研究通常使用其他化合物（例如多奈哌齐、利伐斯的明）。对于一种利用维蒂希反应合成的新型胆碱酯酶抑制剂，典型的实验方案如下：使用雄性Sprague-Dawley大鼠或C57BL/6小鼠（8-12周龄）。对于东莨菪碱诱导的遗忘症：在行为学测试前30分钟腹腔注射东莨菪碱（1-3 mg/kg）。在注射东莨菪碱前30-60分钟口服或腹腔注射测试化合物（0.1-30 mg/kg）。通过莫里斯水迷宫（逃避潜伏期、探针试验）或被动回避测试（穿过潜伏期）评估认知功能。行为学测试结束后，处死动物，收集脑组织，并测定脑匀浆中的胆碱酯酶活性和乙酰胆碱水平。目前尚无关于乙酸乙酯（三苯基膦酰亚甲基）的专门研究。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
目前尚无乙基（三苯基膦酰亚胺）乙酸酯的药代动力学数据。由于其含有三个苯基，该化合物具有高度亲脂性（logP 值估计为 4-5）。它不溶于水（<0.01 mg/mL），但可溶于有机溶剂（DMSO、DMF、乙醇）。预计口服吸收中等，但该化合物是一种化学试剂，而非候选药物。其代谢可能涉及氧化性 N-去甲基化？不适用。胆碱酯酶抑制剂活性提示可能存在一定的全身暴露，但尚未进行药代动力学研究。该化合物不用于治疗。作为一种维蒂希试剂，其在生物系统中的代谢途径无关紧要。在水和氧气存在下，它会降解为三苯基氧化膦 (TPPO)，并经尿液排出体外。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
目前尚无乙基（三苯基膦酰亚胺）乙酸酯的专门毒理学数据。基于其与其他鏻盐和维蒂希试剂的相似性，预计该化合物具有刺激性。GHS危险说明（并非专门针对该化合物，而是针对该类化合物）可能包括：H302（吞咽有害）、H315（造成皮肤刺激）、H319（造成严重眼刺激）。预防措施：避免吸入、吞咽和皮肤接触。佩戴个人防护装备（手套、实验服、护目镜）。如不慎接触，请用肥皂和水清洗。根据现有数据，该化合物未被列为致癌物。储存：4℃，氮气保护，防潮。应在通风良好的通风橱中小心操作该化合物。禁止用于人体。
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| 其他信息 |
乙酸乙酯（三苯基膦酰亚胺）是一种仅供研究使用的试剂，未获准用于诊断或治疗用途。它尚未进行临床试验评估。其主要用途是作为维蒂希试剂用于有机合成，以醛和酮为原料构建α,β-不饱和酯。它是一种稳定的叶立德，因此比非稳定的叶立德更易于操作且反应活性更低，并且通常优先生成E-烯烃。其应用包括：(1) 合成肉桂酸酯衍生物，用于药物和天然产物合成；(2) 制备共轭酯，用于材料科学；(3) 作为COX-2抑制剂、类视黄醇和其他生物活性分子合成的关键中间体；(4) 可能（但并非主要）用作阿尔茨海默病研究中的胆碱酯酶抑制剂；(5) 用于有机化学教学方法开发。未标记的化合物应用广泛。
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| 分子式 |
C22H21O2P
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|---|---|
| 分子量 |
348.37
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| 精确质量 |
348.127
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| CAS号 |
1099-45-2
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| PubChem CID |
70670
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| 外观&性状 |
Solid powder
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| 密度 |
1.2±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
490.4±28.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
128-131 °C
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| 闪点 |
263.5±44.3 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.2 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.601
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| LogP |
4.21
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| tPSA |
36.11
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| 氢键供体(HBD)数目 |
0
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| 氢键受体(HBA)数目 |
2
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| 可旋转键数目(RBC) |
6
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| 重原子数目 |
25
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| 分子复杂度/Complexity |
414
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
P(=C([H])C(=O)OC([H])([H])C([H])([H])[H])(C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])(C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H]
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| InChi Key |
IIHPVYJPDKJYOU-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C22H21O2P/c1-2-24-22(23)18-25(19-12-6-3-7-13-19,20-14-8-4-9-15-20)21-16-10-5-11-17-21/h3-18H,2H2,1H3
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| 化学名 |
ethyl 2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.8705 mL | 14.3526 mL | 28.7051 mL | |
| 5 mM | 0.5741 mL | 2.8705 mL | 5.7410 mL | |
| 10 mM | 0.2871 mL | 1.4353 mL | 2.8705 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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