| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranose does not have a biological target; it is a chemical building block. Its "target" in synthetic chemistry is the activation of the anomeric position for glycosylation reactions. The benzyl protecting groups are stable under a wide range of reaction conditions but can be removed by hydrogenolysis (e.g., Pd/C, H2) to yield free glucose derivatives. The free hemiacetal at C1 can be converted into a glycosyl bromide, trichloroacetimidate, or other leaving group for stereoselective glycosidic bond formation.
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| 体外研究 (In Vitro) |
由于2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖是一种合成中间体，因此尚未报道其具有直接的生物活性。然而，脱保护后生成的葡萄糖衍生物（例如D-葡萄糖醛酸结合物）可能具有生物活性。例如，药物的葡萄糖醛酸苷代谢物通常无活性并被排出体外。该化合物本身用于体外实验以验证糖基化反应；其活性是通过化学反应的转化率来测定的，而非通过基于细胞的检测方法。它对酶或受体没有激动或拮抗作用。
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| 体内研究 (In Vivo) |
该化合物不具有药物的体内活性，因为它不用于动物治疗。然而，它被用于合成候选药物，这些候选药物随后会在体内进行测试。例如，使用该苄基保护的葡萄糖合成的糖基化天然产物类似物可在小鼠异种移植模型中评估其抗癌活性。在最后一步去除保护基团即可得到活性化合物。因此，该化合物的作用仅限于化学合成阶段，而非生物学测试。
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| 酶活实验 |
2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖的纯度可通过非细胞分析方法测定，例如在正相色谱柱上进行高效液相色谱 (HPLC) 分析，并使用 254 nm 的紫外检测器进行检测（苄基吸收强）。薄层色谱 (TLC) 使用硅胶和乙酸乙酯/己烷（例如，1:3）溶剂体系，其 Rf 值通常在 0.3-0.5 左右。端基异构体构型（α/β 比）可通过 ¹H NMR 测定（α-端基异构体的端基质子在 δ ~5.1 ppm 处出现双峰，β-端基异构体的端基质子在 δ ~4.4 ppm 处出现双峰，耦合常数 J1,2 分别为 ~3.5 Hz 和 ~7.5 Hz）。质谱 (ESI-MS) 确认分子离子 [M+Na]⁺ 的 m/z 为 561.2。
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| 细胞实验 |
该化合物不适用于细胞实验，因为它不溶于水性介质，且苄基与活细胞不相容（它们可能代谢为有毒的苯甲醇）。然而，脱保护得到游离葡萄糖后，该产物可用于细胞摄取或代谢研究。例如，氚标记的葡萄糖可用于测量培养的脂肪细胞或肝细胞中的葡萄糖转运。此类实验在克氏-林格氏缓冲液中进行，细胞与标记葡萄糖孵育5-30分钟，然后洗涤并裂解，最后计数放射性。该苄基化化合物不属于此实验方案的一部分。
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| 动物实验 |
由于这种受保护的糖类生物利用度低且可能具有毒性，因此不进行体内动物实验。取而代之的是，可以测试最终的脱保护糖苷产物。例如，将由该中间体合成的新型葡萄糖醛酸苷前药口服给大鼠。在不同时间点采集血样，并通过液相色谱-串联质谱法（LC-MS/MS）测定活性药物及其葡萄糖醛酸苷代谢物的浓度。前药策略旨在提高药物溶解度或靶向递送。苄基化的葡萄糖中间体绝不会直接给药。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
该化合物是一种化学中间体，目前尚无药代动力学数据。然而，若考虑其潜在的口服吸收，由于其含有四个苄基（cLogP约为5-6），具有较高的亲脂性，提示其具有良好的膜渗透性。但该化合物很可能在肝脏中经细胞色素P450酶脱苄基化广泛代谢，生成苯甲醇（有毒）和游离葡萄糖。因此，该化合物实际上不适用于体内应用。药物最终脱保护的葡萄糖醛酸苷代谢物通常半衰期较短（2-6小时），并经肾脏排泄。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖的毒性尚未得到充分证实，但作为一种苄基醚，它可能对皮肤和眼睛有刺激性。其潜在代谢产物苯甲醇具有已知的毒性（大鼠口服LD50约为1230 mg/kg），可引起呼吸抑制、代谢性酸中毒和血管舒张。操作时务必小心：使用通风橱、手套和护目镜。根据全球化学品统一分类和标签制度（GHS），该化合物未被列为急性口服毒性危险物质，但仍需采取标准的实验室化学防护措施。由于该化合物并非用于人体暴露，因此尚未进行具体的长期毒性研究。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖（CAS 4132-28-9）分子式为C34H3₆O₆，分子量为540.65 g/mol。它是一种白色至类白色结晶性粉末，熔点为80-84℃。可溶于二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯和甲苯，但不溶于水。该化合物是碳水化合物化学中的关键中间体，用于合成糖鞘脂、硫酸乙酰肝素片段和天然产物糖苷。它并非药物，也未经过临床试验或获得FDA批准。本产品仅供研究使用。
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| 分子式 |
C34H36O6
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|---|---|
| 分子量 |
540.66
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| 精确质量 |
540.251
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| CAS号 |
4132-28-9
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| PubChem CID |
54149221
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| 外观&性状 |
Solid powder
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| 密度 |
1.2±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
672.4±55.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
145-149ºC
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| 闪点 |
360.4±31.5 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±2.2 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.619
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| LogP |
9.05
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| tPSA |
66.38
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
6
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| 可旋转键数目(RBC) |
13
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| 重原子数目 |
40
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| 分子复杂度/Complexity |
665
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| 定义原子立体中心数目 |
5
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| SMILES |
O1C([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]1([H])C([H])([H])OC([H])([H])C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])OC([H])([H])C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])OC([H])([H])C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])OC([H])([H])C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])O[H]
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| InChi Key |
OGOMAWHSXRDAKZ-GYLADCCPSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C34H36O6/c35-34-33(39-24-29-19-11-4-12-20-29)32(38-23-28-17-9-3-10-18-28)31(37-22-27-15-7-2-8-16-27)30(40-34)25-36-21-26-13-5-1-6-14-26/h1-20,30-35H,21-25H2/t30-,31-,32+,33-,34+/m0/s1
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| 化学名 |
(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
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| 别名 |
2,3,4,6-Tetrakis-O-(phenylmethyl)-D-glucopyranose
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 1.8496 mL | 9.2480 mL | 18.4959 mL | |
| 5 mM | 0.3699 mL | 1.8496 mL | 3.6992 mL | |
| 10 mM | 0.1850 mL | 0.9248 mL | 1.8496 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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