α-D-Mannose pentaacetate

别名: 1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-α-D-mannopyranose a-D-甘露糖 五水合物;1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Α-甘露糖;1,2,3,4,6-O-五乙酰基-a-甘露糖;1,2,3,4,6-五-O-乙酰化-α-D-甘露糖;1,2,3,4,6-五-o-乙酰基-alpha-d-吡喃甘露糖;α-D-五乙酰甘露糖;ALPHA-D-五乙酰甘露糖;1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Alpha-甘露糖;α-D-甘露糖五乙酸酯;alpha-D-五乙酰甘露糖;1,2,3,4,6-五-O-乙酰化-alpha-D-甘露糖
目录号: V89833 纯度: ≥98%
α-D-甘露糖五乙酸酯是一种生化试剂,可用作生命科学研究相关的生物材料或有机化合物。
α-D-Mannose pentaacetate CAS号: 4163-65-9
产品类别: Biochemical Assay Reagents
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
α-D-甘露糖五乙酸酯是一种生化试剂,可用作与生命科学研究相关的生物材料或有机化合物。
alpha-D-甘露糖五乙酸酯(1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-alpha-D-吡喃甘露糖)是甘露糖的完全乙酰化衍生物。其分子式为C1₆H22O11,分子量为390.34 g/mol。它是一种白色结晶固体,熔点为60-62degC。该化合物是一种生化试剂,在碳水化合物化学中用作合成寡糖和糖缀合物的结构单元,也用于糖生物学研究。
生物活性&实验参考方法
靶点
alpha‑D‑Mannose pentaacetate does not have a specific biological target; it is a chemical precursor. The acetyl groups serve as protecting groups for the hydroxyls of mannose, enabling selective deprotection and further functionalization of the carbohydrate core. After deacetylation, free mannose is used by cells as an energy source and as a building block for glycosylation. The compound is an inert biomaterial that participates in life science research as a synthetic intermediate.
体外研究 (In Vitro)
在体外,α-D-甘露糖五乙酸酯用于糖基化反应,形成含甘露糖的聚糖。它在端基活化后可作为糖基供体。它还用于合成新型选择素介导的细胞黏附抑制剂。它是酶活性测定的标准底物,例如甘露糖苷酶的活性测定,这些酶可裂解甘露糖残基。全乙酰化形式也具有细胞渗透性,可用作前药,在酯酶水解后将游离甘露糖递送至细胞内。
体内研究 (In Vivo)
α-D-甘露糖五乙酸酯并非药物,也不适用于体内动物实验。它是一种生化试剂。在动物甘露糖代谢研究中,通常使用未修饰的D-甘露糖或其游离单糖。全乙酰化形式的α-D-甘露糖五乙酸酯可用于动物体内,使甘露糖进入细胞。给药后,酯酶水解乙酰基,释放出游离甘露糖。这种方法有时用于代谢研究中,以提高细胞摄取率。
酶活实验
采用pH指示剂法,在无细胞体系中测定猪肝酯酶对α-D-甘露糖五乙酸酯的脱乙酰化作用。将化合物(0.1 mM)与猪肝酯酶(1-5 U/mL)在含有50 mM NaCl的50 mM HEPES缓冲液(pH 7.4)中于25℃孵育30分钟。乙酸的释放导致pH值下降,可通过pH计或比色pH指示剂(酚红,λ 560 nm)进行检测。脱乙酰化速率由吸光度变化计算得出。采用脉冲安培检测的高效液相色谱法(HPLC)确认游离甘露糖的生成。
细胞实验
将α-D-甘露糖五乙酸酯(1-10 uM)添加到人细胞(例如HeLa或HEK293细胞)的培养基中,以研究甘露糖补充对蛋白质糖基化的影响。孵育24-72小时后,收集细胞并裂解。乙酰化形式的α-D-甘露糖五乙酸酯可透过细胞膜,进入细胞后脱乙酰化为游离甘露糖。游离甘露糖随后被整合到糖基化途径中。采用MTT法评估细胞活力;高浓度(>500 uM)的α-D-甘露糖五乙酸酯可能由于释放乙酸而导致细胞毒性。
动物实验
α-D-甘露糖五乙酸酯不直接用于动物实验。为了研究甘露糖作为膳食补充剂的作用,通常给小鼠口服未标记的D-甘露糖(5-10 mg/g体重)。然而,这种全乙酰化衍生物可用于实验小鼠模型,以测试其对细菌感染的影响。小鼠可通过腹腔注射α-D-甘露糖五乙酸酯(0.5-5 mg)。乙酰化作用延长了甘露糖的全身循环半衰期,使其成为提高生物利用度的潜在载体。
药代性质 (ADME/PK)
α-D-甘露糖五乙酸酯是一种固体化合物。它可溶于二甲基亚砜(DMSO)和乙醇等有机溶剂,但难溶于水。静脉注射后,乙酰基会被血清酯酶迅速水解,释放出游离甘露糖。因此,五乙酸酯形式的血浆半衰期非常短(数分钟)。游离甘露糖随后经肾脏排泄,但一部分可通过葡萄糖转运蛋白(GLUTs)被细胞摄取。为防止水解,应将其储存在-20℃。该化合物至少可稳定保存2年。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
α-D-甘露糖五乙酸酯的安全性尚未完全评估。作为一种常用的生化试剂,它可能刺激皮肤和眼睛。吞咽或吸入可能有害。应采取标准的实验室安全预防措施:在通风良好的区域使用,佩戴手套、护目镜和实验服。目前尚无致癌性数据。急性经口LD₅₀尚未确定,但预计较低,与甘露糖(>5000 mg/kg)相似。
参考文献

[1]. Polavarapu B P L .Acetate groups as probes of the stereochemistry of carbohydrates: a vibrational circular dichroism study[J].Carbohydrate Research, 1999.

其他信息
α-D-甘露糖五乙酸酯并非药物,而是一种仅供研究使用的生化试剂。它可用作寡糖和糖蛋白化学合成的结构单元。其全乙酰化形式还可用作细胞渗透性甘露糖供体,用于研究细胞内糖基化。它是研究甘露糖基化在细胞过程中的作用以及开发甘露糖基化药物递送系统的重要工具。此外,它还可用作碳水化合物化学中的参考标准。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C16H22O11
分子量
390.34
精确质量
390.116
CAS号
4163-65-9
PubChem CID
11741089
外观&性状
Solid powder
密度
1.3g/cm3
沸点
434.8ºC at 760mmHg
熔点
64-75ºC
闪点
188.1ºC
折射率
1.482
LogP
0.6
tPSA
140.73
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
11
可旋转键数目(RBC)
11
重原子数目
27
分子复杂度/Complexity
599
定义原子立体中心数目
5
SMILES
O1[C@@]([H])([C@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]1([H])C([H])([H])OC(C([H])([H])[H])=O)OC(C([H])([H])[H])=O)OC(C([H])([H])[H])=O)OC(C([H])([H])[H])=O)OC(C([H])([H])[H])=O
InChi Key
LPTITAGPBXDDGR-OWYFMNJBSA-N
InChi Code
InChI=1S/C16H22O11/c1-7(17)22-6-12-13(23-8(2)18)14(24-9(3)19)15(25-10(4)20)16(27-12)26-11(5)21/h12-16H,6H2,1-5H3/t12-,13-,14+,15+,16+/m1/s1
化学名
[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
别名
1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-α-D-mannopyranose
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.5619 mL 12.8093 mL 25.6187 mL
5 mM 0.5124 mL 2.5619 mL 5.1237 mL
10 mM 0.2562 mL 1.2809 mL 2.5619 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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