| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 25g |
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| 100g |
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| 靶点 |
The L-enantiomer of glutamic acid (L-glutamic acid) targets two main classes of receptors: ionotropic glutamate receptors (iGluRs) and metabotropic glutamate receptors (mGluRs). iGluRs are ligand-gated ion channels that mediate fast excitatory neurotransmission and include the AMPA (alpha-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid) receptor, the NMDA (N-methyl-D-aspartate) receptor, and the kainate receptor. mGluRs are G-protein-coupled receptors (GPCRs) that modulate synaptic transmission and plasticity through second messenger systems. L-Glutamic acid is the primary excitatory neurotransmitter in the mammalian central nervous system and is involved in learning, memory, synaptic plasticity, and neuronal development. It is also a key intermediate in amino acid metabolism and the citric acid cycle (via conversion to alpha-ketoglutarate). The D-enantiomer (D-glutamic acid) does not bind to glutamate receptors with high affinity but is a component of bacterial cell walls and may activate certain bacterial receptors. DL-Glutamic acid hydrate is used in research to study both enantiomer-specific interactions with receptors and enzymes, including glutamate decarboxylase (GAD, which converts L-glutamate to GABA) and glutamine synthetase (which converts L-glutamate to L-glutamine). The racemic mixture allows for the simultaneous study of both enantiomers.
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| 体外研究 (In Vitro) |
DL-谷氨酸的体外活性通常通过涉及离子型和代谢型谷氨酸受体的检测方法进行测定。对于NMDA受体激活检测，使用表达NMDA受体（NR1/NR2B亚基）的HEK293细胞和Ca2+敏感荧光染料（例如，Fluo-4 AM，4 uM）。染料加载后（37℃孵育30分钟），洗涤细胞并转移至荧光酶标仪。加入L-谷氨酸（0.1-1000 uM）、10 uM甘氨酸（共激动剂）和10 uM NMDA（阳性对照），并测量荧光强度的增加（激发波长485 nm，发射波长525 nm）。L-谷氨酸在NMDA受体上的EC50值约为0.5-2 uM。对于AMPA受体激活实验，使用表达AMPA受体（GluA1/GluA2）的HEK293细胞进行类似的Ca2+成像实验。L-谷氨酸在AMPA受体上的EC50约为10-100 uM。对于mGluR激活（例如mGluR1、mGluR5），则测量肌醇磷酸酯（IP3）的积累。用[3H]-肌醇标记表达受体的细胞，然后在10 mM LiCl存在下（以抑制IP3分解）用L-谷氨酸（0.1-1000 uM）刺激。L-谷氨酸在mGluR1上的EC50约为2-10 uM。谷氨酸脱羧酶 (GAD) 活性测定中，将重组 GAD65 或 GAD67 与 L-谷氨酸 (1-100 mM) 在含有 0.2 mM 磷酸吡哆醛 (PLP) 的 0.1 M 磷酸钾缓冲液 (pH 7.0) 中于 37℃ 孵育 30-60 分钟。反应通过加入 100 uL 0.1 M HCl 终止，生成的 GABA 可通过邻苯二甲醛 (OPA) 衍生化后进行高效液相色谱-荧光检测，或通过酶联法 (GABase) 测定。GAD 对 L-谷氨酸的 Km 值通常为 2-10 mM。D-谷氨酸不是 GAD 的底物。对于细菌酶测定，D-谷氨酸是D-丙氨酸-D-谷氨酸连接酶和其他参与肽聚糖合成的酶的底物。
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| 细胞实验 |
在体外细胞实验中，DL-谷氨酸被用于研究神经元兴奋性毒性、突触传递和细胞代谢。从胚胎第18天（E18）的大鼠中分离出原代皮层神经元或海马神经元，并在添加了B27补充剂的Neurobasal培养基中培养。在兴奋性毒性研究中，将成熟的神经元（体外培养14-21天）在无镁缓冲液（不含Mg2+的缓冲液，以激活NMDA受体）中用L-谷氨酸（10-1000 uM）处理10-30分钟。处理后，将培养基更换为条件培养基，并将细胞孵育24小时。通过MTT法或LDH释放法检测细胞活力。高浓度L-谷氨酸（≥100 uM）会导致显著的神经元死亡（NMDA受体介导的兴奋性毒性）。 DL 外消旋混合物（100-1000 uM）也会因 L-对映体的存在而诱导兴奋性毒性。在突触传递研究中，对培养的神经元进行电生理记录（膜片钳）。通过压力喷射法施加 L-谷氨酸（1-10 uM），以测量诱发的兴奋性突触后电流 (EPSC) 或 AMPA/NMDA 受体介导的电流。在代谢研究中，用 L-谷氨酸（1-10 mM）处理人细胞系（如 HepG2 肝细胞）24-48 小时，并通过比色法或液相色谱-质谱联用 (LC-MS) 法测定细胞内谷胱甘肽 (GSH)、α-酮戊二酸和 ATP 的水平。补充 L-谷氨酸可提高细胞内谷胱甘肽水平（30-50%），并具有抗氧化应激的作用。在分化研究中，神经干细胞（NSCs）在L-谷氨酸（10-100 uM）存在下培养，以促进神经元分化，并通过免疫细胞化学方法检测β-微管蛋白III和MAP2的表达来评估分化程度。D-谷氨酸（1-10 mM）则用于细菌培养研究中，以研究肽聚糖合成和细菌生长。
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| 动物实验 |
在体内动物实验中，L-谷氨酸被用于构建神经退行性疾病、兴奋性毒性和代谢紊乱的模型。实验采用雄性C57BL/6J小鼠（20-25 g）或Sprague-Dawley大鼠（200-250 g）。L-谷氨酸溶于无菌生理盐水或PBS缓冲液（pH 7.4），通过腹腔注射（IP）给药，剂量为100-1000 mg/kg；或通过脑室内注射（ICV）给药（5-20 μg/只），以绕过血脑屏障。在兴奋性毒性模型中，通过立体定位注射将L-谷氨酸（50-200 nmol）直接注射到大鼠纹状体或海马中，并在3-7天后通过TUNEL染色或测量病灶体积（甲酚紫染色）来评估神经元死亡情况。 NMDA受体拮抗剂MK-801（地佐西平）用作阳性对照，以阻断兴奋性毒性。在代谢研究中，动物通过灌胃（500-2000 mg/kg）或腹腔注射（250-500 mg/kg）给予L-谷氨酸。分别于给药后0、15、30、60、120和240分钟采集血样，并采用高效液相色谱法（HPLC）或液相色谱-串联质谱法（LC-MS/MS）测定血浆氨基酸水平。L-谷氨酸从血浆中迅速清除，半衰期约为15-30分钟。在长期研究中，将该化合物添加到饮用水中（0.5-2% w/v），持续4-12周。监测体重、食物和水的消耗量以及行为。在高达1000 mg/kg/天的剂量下，未观察到明显的毒性。在对D-对映异构体的研究中，给小鼠服用D-谷氨酸（100-1000 mg/kg），并评估其对肠道菌群、肾功能或神经行为的影响。D-谷氨酸主要以原形经尿液排出。在药代动力学研究中，采集系列血样，并使用手性色谱柱（例如Chirobiotic T）通过手性高效液相色谱（HPLC）或液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）测定L-和D-谷氨酸的浓度。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
L-谷氨酸的药代动力学(PK)特性已得到充分研究。口服后，L-谷氨酸经钠依赖性中性氨基酸转运蛋白(B0AT1, SLC6A19)从小肠吸收。然而，相当一部分L-谷氨酸在肠黏膜中代谢，肠黏膜含有谷氨酸-草酰乙酸转氨酶(GOT)和谷氨酸-丙酮酸转氨酶(GPT)，此外，部分L-谷氨酸也会在肝脏中代谢（首过效应）。L-谷氨酸的口服生物利用度较低，估计低于10%。给药后30-60分钟内达到血浆峰浓度(Cmax)。由于L-谷氨酸被细胞快速摄取和代谢，其在血浆中的消除半衰期(t½)非常短，在啮齿动物中约为5-10分钟。分布容积 (Vd) 较大 (>2 L/kg)，表明其分布于全身水分中。血浆蛋白结合率低 (<10%)。该化合物在肝脏和其他组织中经转氨作用（生成α-酮戊二酸）和脱氨作用（由谷氨酸脱氢酶催化）代谢，生成α-酮戊二酸，后者进入柠檬酸循环。碳骨架最终转化为二氧化碳 (CO2) 和水，氨基则被整合到尿素中或用于合成其他氨基酸（例如丙氨酸、天冬氨酸）。口服剂量中，仅有不到5%以原形经尿液排出。D-谷氨酸在胃肠道的吸收效率低下；吸收的部分主要以原形经尿液排出（半衰期约为30-60分钟），代谢不明显，因为哺乳动物缺乏用于D-谷氨酸的D-氨基酸氧化酶（尽管存在D-天冬氨酸氧化酶）。口服 DL-谷氨酸后，其药代动力学主要由 L-对映体主导，D-对映体吸收不良，大部分被排出体外。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
当L-谷氨酸用作食品添加剂（谷氨酸钠，味精）时，美国食品药品监督管理局（FDA）通常认为其安全（GRAS）。大鼠急性口服LD₅₀ > 10,000 mg/kg，表明其急性毒性极低。动物口服高剂量味精可能因渗透作用引起轻微的胃肠道不适（腹泻、腹胀）。人类摄入大量味精（单餐超过3克）可能导致面部、颈部和胸部出现短暂的压迫感、灼烧感或紧绷感（称为“中餐馆综合征”或“味精症状群”），但这些症状轻微且可逆。在啮齿动物模型中，对新生小鼠（出生后1-10天）皮下或腹腔注射L-谷氨酸，剂量为2-4 g/kg时，可导致下丘脑损伤、神经内分泌紊乱和肥胖（“味精诱导肥胖”模型）。然而，这种效应具有物种特异性和年龄依赖性；在成年动物或正常膳食摄入水平的人类中不会出现。D-谷氨酸毒性较低；大鼠急性口服LD₅₀ > 5,000 mg/kg。Ames试验未显示其具有致突变性。国际癌症研究机构（IARC）和美国国家毒理学计划（NTP）均未将其列为致癌物。目前已知该化合物不具有生殖毒性或发育毒性。谷氨酸可转化为γ-氨基丁酸（GABA，一种抑制性神经递质），并且是合成谷胱甘肽（一种重要的细胞抗氧化剂）所必需的。谷氨酸受体过度激活（兴奋性毒性）是中风、创伤性脑损伤、肌萎缩侧索硬化症（ALS）和阿尔茨海默病等疾病中神经元损伤的机制之一。然而，这与内源性谷氨酸的病理生理释放有关，而非膳食摄入。膳食中谷氨酸的安全性已得到充分证实，美国FDA和EFSA均已宣布，在常规摄入量下，味精对普通人群是安全的。处理该化合物时应采取标准的实验室安全预防措施，包括佩戴手套和护目镜，但除标准实验室操作外，无需采取其他特殊预防措施。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
DL-谷氨酸水合物是L-谷氨酸和D-谷氨酸外消旋混合物的单水合物结晶形式。L-对映体（L-谷氨酸）是20种蛋白质氨基酸之一，也是一种神经递质，在氮代谢中发挥着核心作用。它是γ-氨基丁酸（GABA，大脑中主要的抑制性神经递质）合成的前体，GABA的合成是通过谷氨酸脱羧酶（GAD）的脱羧作用实现的。它也是谷胱甘肽（一种由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸组成的三肽抗氧化剂）以及脯氨酸、精氨酸和鸟氨酸合成的前体。在食品工业中，L-谷氨酸的单钠盐（谷氨酸钠，味精）被广泛用作增味剂，赋予食物鲜味。 D-对映体（D-谷氨酸）不存在于哺乳动物蛋白质中，而是细菌细胞壁肽聚糖的组成成分，并存在于某些肽类中（例如，炭疽杆菌的聚γ-D-谷氨酸荚膜）。外消旋混合物（DL-谷氨酸）可用作生化试剂、高效液相色谱（HPLC）和液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）分析的参考标准品，以及合成肽类和其他衍生物的起始原料。它也用于化妆品和个人护理产品的生产。DL-谷氨酸并非药物，也未获得美国食品药品监督管理局（FDA）、欧洲药品管理局（EMA）或其他监管机构的批准用于治疗任何人类疾病。它尚未在临床试验中作为治疗药物进行评估（尽管L-谷氨酸及其衍生物已应用于多种医疗领域，例如肠外营养，以及作为某些制剂中的前药谷氨酰胺）。本产品仅供实验室研究用途，不可用于人类或兽医的诊断或治疗。
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| 分子式 |
C5H11NO5
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|---|---|
| 分子量 |
165.14
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| 精确质量 |
165.063
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| CAS号 |
19285-83-7
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| PubChem CID |
16219385
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| 外观&性状 |
Solid powder
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| 密度 |
1.4601
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| 沸点 |
430.7ºC at 760mmHg
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| 熔点 |
194 °C
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| 闪点 |
214.3ºC
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| 蒸汽压 |
8.01E-09mmHg at 25°C
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| tPSA |
109.85
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| 氢键供体(HBD)数目 |
4
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| 氢键受体(HBA)数目 |
6
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| 可旋转键数目(RBC) |
4
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| 重原子数目 |
11
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| 分子复杂度/Complexity |
145
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C(CC(=O)O)C(C(=O)O)N.O
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| InChi Key |
OZDAOHVKBFBBMZ-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C5H9NO4.H2O/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8;/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10);1H2
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| 化学名 |
2-aminopentanedioic acid;hydrate
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| 别名 |
DL-Glutamic acid monohydrate
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 6.0555 mL | 30.2773 mL | 60.5547 mL | |
| 5 mM | 1.2111 mL | 6.0555 mL | 12.1109 mL | |
| 10 mM | 0.6055 mL | 3.0277 mL | 6.0555 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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