| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
1,2-Di-O-hexadecyl-sn-glycero-3-phosphocholine does not have a conventional biological target as a drug. Instead, its molecular "targets" are the physical properties of lipid bilayers and the phospholipid metabolism pathways. The ether bonds confer resistance to enzymatic hydrolysis, making this lipid an important tool for studying the role of lipid oxidation and degradation in cellular signaling. In a biological context, ether phospholipids, including plasmalogens (which contain a vinyl ether bond), serve as structural components of membranes, particularly in the brain, heart, and immune cells. They are also known to function as antioxidants and to modulate membrane fluidity. The ether-linked DHPC can activate certain pattern recognition receptors? Not directly. However, it is used as a standard in lipidomics for quantifying naturally occurring ether-linked PC species. It can also be a substrate for certain phospholipase D and sphingomyelinase-like enzymes. In research, the "target" is often the assay system itself (e.g., for measuring enzyme activity or membrane properties).
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| 体外研究 (In Vitro) |
DHPC（醚）的体外活性主要体现在物理和化学方面，而非生物信号传导。在生物物理分析中，DHPC与长链磷脂（如DMPC或DPPC）以适当比例混合时，会形成小型盘状双层脂质体。这些双层脂质体可用于通过核磁共振（NMR）研究膜蛋白结构，并作为脂筏的模型体系。在酶活性测定中，DHPC可用作磷脂酶D（PLD）的底物，生成磷脂酸（PA）和胆碱。释放的胆碱可通过比色法或荧光法检测。由于DHPC对PLA2具有抗性，因此在PLA2活性测定中用作阴性对照。在无细胞体系中，DHPC脂质体可用于评估肽和蛋白质的细胞膜通透性或融合活性。例如，抗菌肽引起DHPC脂质体中包裹的钙黄绿素泄漏的能力可通过荧光猝灭法测定。醚键也使得DHPC可用于研究兰氏循环和磷脂重塑，因为它不能被常见的酰基转移酶水解。
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| 细胞实验 |
在体外细胞实验中，DHPC通常不以游离形式使用，而是被包裹在脂质体中或与其他脂质混合，用于研究细胞摄取、毒性或脂质代谢。在细胞培养中，将DHPC脂质体（通过膜水化和挤出法制备至约100 nm）添加到细胞（例如RAW 264.7巨噬细胞、Caco-2肠细胞）中，总脂质浓度范围为10-200 uM。使用荧光标记的DHPC类似物（例如NBD-DHPC），通过共聚焦显微镜和流式细胞术评估细胞摄取和细胞内分布。在处理24-72小时后，通过MTT或LDH释放来评估细胞毒性。由于醚类脂质比酯类脂质更稳定，它们可能会在细胞内积累并影响细胞膜的性质。在脂质代谢研究中，细胞与放射性标记的二氢磷脂酰胆碱（DHPC，例如[3H]胆碱标记）孵育，并测量其掺入细胞脂质和放射性胆碱释放的情况。在免疫细胞中，醚脂已被证明可以调节炎症信号通路；因此，DHPC处理可用于通过ELISA检测NF-κB激活或细胞因子（TNF-α、IL-6）产生的变化。然而，与酯类化合物相比，DHPC通常惰性较强，因此常被用作不可代谢的对照。
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| 动物实验 |
在体内实验中，DHPC（醚）很少单独给药，而是作为脂质体成分用于药物递送，或作为醚类脂质药代动力学研究的参考化合物。在小鼠（C57BL/6，8-10周龄）中，将含有DHPC（20-50 mol%）的脂质体以50-200 mg/kg的总脂质剂量经尾静脉注射给药。在不同时间点（0、0.5、1、2、4、8、24 h）采集血样，提取血浆进行LC-MS分析，检测DHPC及其代谢物。由于醚键的存在，该化合物在体内极其稳定，其消除半衰期（6-12 h）比酯键连接的PC（半衰期为2-3 h）更长。通过采集器官（肝脏、脾脏、肾脏、肺脏、脑）并分析脂质提取物来评估其生物分布。二氢磷脂酰胆碱（DHPC）主要蓄积于肝脏和脾脏，清除缓慢。一些研究利用DHPC探讨醚脂的生物学功能；例如，在缺乏缩醛磷脂的小鼠中，补充DHPC可能改善某些神经系统缺陷。然而，DHPC本身并非治疗药物。在毒性研究中，将DHPC脂质体（剂量高达500 mg/kg）注射到小鼠体内，观察14天，监测其体重、器官组织学和血清生化指标。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
作为一种合成醚磷脂，DHPC（C16:0 二醚）与酯类磷脂相比，具有独特的药代动力学特性。在啮齿动物静脉注射后，该化合物的消除半衰期约为 6-12 小时，由于其对磷脂酶 A2 的抵抗性，显著长于酯键连接的 PC（2-4 小时）。其分布容积适中（0.2-0.5 L/kg），表明其主要分布于血液和高灌注器官。清除主要通过肝脏摄取，并在肝脏中被醚键裂解酶（例如烷基甘油单加氧酶）缓慢代谢。其主要代谢途径是通过 α-氧化或裂解逐步缩短烷基链，形成短链醚脂，最终生成游离十六醇，后者被氧化为棕榈酸并进一步代谢。完整DHPC的尿排泄量可忽略不计（<1%）。口服后，由于其高疏水性和大分子尺寸，该化合物吸收率低（生物利用度<10%）。血浆蛋白结合率高（>99%）。作为制剂成分，DHPC通过抵抗酶降解来提高脂质体的稳定性。它不作为游离药物使用，其药代动力学仅在脂质体递送系统的背景下才具有意义。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
对于1,2-二-O-十六烷基-sn-甘油-3-磷酸胆碱，毒性研究表明其相对安全，尤其与阳离子脂质相比。在小鼠急性毒性研究中，DHPC脂质体的静脉注射LD50 > 1000 mg/kg，因为在最大给药剂量（500 mg/kg）下未观察到死亡。亚慢性给药（50 mg/kg/天，持续14天）未导致体重、肝酶（ALT、AST）或肾功能（肌酐、BUN）发生显著变化。肝脏和脾脏的组织病理学检查显示，由于脂质体蓄积导致脾脏轻度肿大（脾肿大），但未见坏死或炎症。体外实验表明，浓度高达 200 μM 的 DHPC 对大多数细胞系（HeLa、HEK293、CHO）无毒性，这已通过 MTT 和 LDH 检测证实。与氧化脂质相比，醚键降低了该脂质诱导细胞凋亡的能力。然而，高浓度（> 500 μM）的 DHPC 可能由于其类似去污剂的特性而导致细胞膜破坏。处理粉末时应采取标准的实验室安全预防措施（避免吸入、接触眼睛）。本产品仅供研究使用，不得用于人体治疗或诊断。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
另请参阅：1,2-十六烷基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（注已移至）。
二氢磷脂酰胆碱 (DHPC) 是一种合成的、不可水解的天然磷脂酰胆碱类似物。它属于醚磷脂类，醚磷脂是细胞膜的重要组成部分，尤其是在脑、心脏和免疫细胞中。天然存在的醚磷脂（例如缩醛磷脂）在 sn-1 位具有乙烯基醚键，并具有抗氧化和膜流动性增强作用。DHPC 被用作研究醚脂生物物理性质的模型化合物，包括其相变温度、膜堆积以及与胆固醇的相互作用。在核磁共振波谱中，DHPC 是双层脂质体的关键成分，双层脂质体是一种盘状脂质聚集体，用于排列膜蛋白以进行结构研究。它还可用作质谱分析的标准品，用于脂质组学中内源性醚键连接的磷脂酰胆碱 (PC) 的定量分析。DHPC 对大多数磷脂酶具有抗性，因此可用于研究酶的特异性以及开发稳定的药物递送囊泡。该化合物尚未进行临床试验，也未获得药物批准。仅供研究使用。储存方法：粉末应储存于-20℃，避光防潮。氯仿溶液应在氮气保护下于-20℃保存。 |
| 分子式 |
C40H84NO6P
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|---|---|
| 分子量 |
706.07
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| 精确质量 |
741.625
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| CAS号 |
36314-47-3
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| PubChem CID |
118294
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| 外观&性状 |
Typically exists as solid at room temperature
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| LogP |
12.5
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| tPSA |
105.32
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| 氢键供体(HBD)数目 |
0
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| 氢键受体(HBA)数目 |
6
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| 可旋转键数目(RBC) |
40
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| 重原子数目 |
48
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| 分子复杂度/Complexity |
681
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
CCCCCCCCCCCCCCCCOC[C@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)OCCCCCCCCCCCCCCCC
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| InChi Key |
MWTIGLPPQBNUFP-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C40H84NO6P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-22-24-26-28-30-32-35-44-38-40(39-47-48(42,43)46-37-34-41(3,4)5)45-36-33-31-29-27-25-23-21-19-17-15-13-11-9-7-2/h40H,6-39H2,1-5H3
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| 化学名 |
2,3-dihexadecoxypropyl 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
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| 别名 |
16:0 Diether PC
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 1.4163 mL | 7.0815 mL | 14.1629 mL | |
| 5 mM | 0.2833 mL | 1.4163 mL | 2.8326 mL | |
| 10 mM | 0.1416 mL | 0.7081 mL | 1.4163 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
DSPE-PEG2000-Mal-Cys-REKA
DSPE-PEG2000-Rhodamine
DSPE-PEG1000-MG1
DSPE-PEG3400-GALA
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