| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
|---|---|---|---|
| 1mg |
|
||
| Other Sizes |
|
| 靶点 |
As a detergent and solubilizing agent, N2-Lauroyl-L-glutamine is not designed to act on specific molecular targets but rather functions by interacting with hydrophobic protein surfaces and lipid membranes. The compound consists of a lauric acid (C12:0) fatty acyl chain attached to the alpha-amino group of L-glutamine. This amphipathic structure allows the molecule to form micelles in aqueous solution, with the hydrophobic lauroyl chain interacting with non-polar regions of proteins, thereby promoting protein solubilization and preventing aggregation. The mechanism of action in protein refolding involves the ability of the detergent to bind to exposed hydrophobic patches on denatured proteins, preventing non-specific aggregation and providing a favorable environment for the protein to refold into its native conformation. The deuterated version N2-Lauroyl-L-glutamine-d23 is not intended to have direct biological activity; it serves as an internal standard for analytical quantitation of the non-labeled compound in refolding systems.
|
|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
氢、碳和其他元素的稳定重同位素已被引入药物分子中，主要用作药物研发过程中定量分析的示踪剂。涉及氘标记药物人体应用的研究表明，与非氘代药物相比，这些化合物可能具有一些优势。氘代作用因其可能影响药物的药代动力学和代谢特征而备受关注。氘代丁苯那嗪是首个获得美国食品药品监督管理局（FDA）批准的氘代药物。这种氘代丁苯那嗪用于治疗亨廷顿舞蹈症以及迟发性运动障碍。正在进行的临床试验表明，许多其他氘代化合物正在被评估用于治疗人类疾病，而不仅仅是作为研究工具。[1]
N2-月桂酰-L-谷氨酰胺的主要体外活性是作为蛋白质复性添加剂和增溶剂，应用于生物化学和生物技术领域。研究表明，该化合物可用于一种新型蛋白质复性系统，以提高包涵体中正确折叠重组蛋白的产量。N2-月桂酰-L-谷氨酰胺作为复性剂的有效性归因于其能够以可控的方式与变性蛋白相互作用，使蛋白质缓慢复性成其天然三维结构，同时防止其聚集。该化合物尤其适用于膜蛋白和其他难以表达的蛋白质的复性，这些蛋白质在使用传统复性方法时容易聚集。作为一种酰化氨基酸，N2-月桂酰-L-谷氨酰胺具有表面活性剂的性质，其临界胶束浓度（CMC）适用于温和的蛋白质增溶，而不会引起蛋白质变性。对于氘代版本，N2-月桂酰-L-谷氨酰胺-d23 可作为精确匹配的内标，通过 LC-MS/MS 对蛋白质重折叠系统中未标记的化合物进行定量。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
在某些情况下，氘代化合物可能比非氘代化合物更具优势，这通常是由于其清除率的改变。氘代作用也可能改变代谢途径，从而降低毒性。预计不久之后将有更多氘代化合物获得批准。临床医生需要熟悉这些新药的剂量、疗效、潜在副作用以及独特的代谢特征。
N2-月桂酰-L-谷氨酰胺的主要体内活性尚未得到充分表征，因为该化合物是一种合成化学物质，主要用于体外生化应用，例如蛋白质复性和增溶。作为一种含有月桂酸（十二烷酸，一种C12:0中链饱和脂肪酸）和氨基酸L-谷氨酰胺的N-酰基氨基酸，该化合物可在体内水解释放月桂酸和L-谷氨酰胺。月桂酸是一种中链脂肪酸（MCFA），其代谢方式与长链脂肪酸不同；它通过门静脉直接运输到肝脏，在那里进行β-氧化以产生能量，而无需肉碱转运。据报道，月桂酸具有抗菌、抗病毒和抗炎活性。L-谷氨酰胺是一种条件必需氨基酸，对肠道健康、免疫功能和氮转运至关重要。然而，N2-月桂酰-L-谷氨酰胺本身并不用作治疗药物，也不用于体内给药。其氘代类似物仅供体外分析使用。 |
| 酶活实验 |
对于母体化合物N2-月桂酰-L-谷氨酰胺，可进行体外酶促反应以研究其合成或降解。该化合物可在甘油-水体系中，利用猪肾来源的酰化酶I（也称氨酰化酶I，EC 3.5.1.14）进行酶促合成。典型的反应混合物包含50 mM磷酸盐缓冲液（pH 7.0-8.0）、20%甘油、50 mM L-谷氨酰胺、50 mM月桂酸和0.1-1 U/mL酰化酶I。反应在37℃下温和摇动孵育24-72小时。产物生成通过薄层色谱（TLC）或高效液相色谱（HPLC）进行监测。对于降解研究，可将N2-月桂酰-L-谷氨酰胺与各种酯酶、脂肪酶或酰胺酶孵育，以研究酰胺键的水解。在这些研究中，氘代化合物被用作内标，以便通过液相色谱-串联质谱法（LC-MS/MS）准确定量母体化合物。标记的内标可以以已知浓度添加到反应混合物中，用于校正样品制备和分析过程中的萃取效率和基质效应。
|
| 细胞实验 |
N2-月桂酰-L-谷氨酰胺-d23 主要用作细胞实验中的内标，即向细胞中添加未标记的母体化合物，而非作为功能性探针进行细胞检测。若要使用母体化合物进行细胞活力或毒性研究，则将合适的细胞系（例如 HEK293、CHO 或 HepG2 细胞）以每孔 10,000-20,000 个细胞的密度接种于 96 孔板中，培养基为添加 10% FBS 的适宜培养基，并在 37℃、5% CO2 条件下培养过夜。之后，更换新鲜培养基，并加入不同浓度的 N2-月桂酰-L-谷氨酰胺（1-200 ug/mL），继续培养 24-72 小时。采用 MTT、CCK-8 或刃天青法检测细胞活力。对于使用表达重组蛋白的细胞进行的蛋白质复性实验，首先裂解细胞，然后通过离心分离包涵体。将分离的包涵体在 6-8 M 盐酸胍或尿素溶液中变性，然后稀释到含有 N2-月桂酰-L-谷氨酰胺（0.1-1% w/v）作为复性添加剂的复性缓冲液中。随后，通过 SDS-PAGE、Western blot 或酶活性测定分析复性后的蛋白质。氘代版本（N2-月桂酰-L-谷氨酰胺-d23）用作 LC-MS/MS 内标，用于定量细胞裂解液或复性缓冲液中未标记化合物的浓度。
|
| 动物实验 |
目前关于N2-月桂酰-L-谷氨酰胺（未标记）的体内实验研究有限。若要进行体内分布或代谢研究，通常会使用雄性Sprague-Dawley大鼠（200-250 g）或C57BL/6小鼠（20-25 g）。根据化合物的溶解度，将其配制成合适的溶剂，例如含有高达10% DMSO或5% Tween 80的PBS缓冲液。给药途径包括静脉注射（尾静脉注射）、腹腔注射或灌胃。在预定的时间点（给药后0、15、30、60、120、240、480、720分钟）采集血样，并通过离心分离血浆。实验结束时，处死动物，收集组织（肝脏、肾脏、肠道、脂肪组织），称重并匀浆。组织匀浆将进行分析处理。氘代N2-月桂酰-L-谷氨酰胺-d23非常适合用作此类研究中的示踪剂；它可以作为标记化合物给药，并通过液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）分析精确追踪其分布、代谢和消除。然而，在典型的研究应用中，N2-月桂酰-L-谷氨酰胺-d23通常用作体外实验的内标，而不是用于动物实验。
|
| 药代性质 (ADME/PK) |
对于N2-月桂酰-L-谷氨酰胺，其药代动力学数据来源于其组成成分（月桂酸和L-谷氨酰胺）的性质，而非直接研究完整化合物。月桂酸（C12:0）是一种中链脂肪酸，可从胃肠道快速吸收，并通过门静脉直接运输至肝脏，绕过淋巴系统。中链脂肪酸在肝脏中快速进行β-氧化，生成乙酰辅酶A，乙酰辅酶A进入三羧酸循环（TCA循环）进行能量代谢。月桂酸的消除半衰期较短（约30-60分钟）。L-谷氨酰胺是一种氨基酸，其吸收和分布依赖于主动转运系统，在人体内的血浆半衰期约为1-2小时。完整的N2-月桂酰-L-谷氨酰胺分子如果被吸收，很可能被血清中的酰胺酶或酯酶迅速水解，释放出月桂酸和L-谷氨酰胺。氘代化合物N2-月桂酰-L-谷氨酰胺-d23若用作示踪剂，其药代动力学性质与未标记化合物相同。然而，作为体外研究试剂，该化合物通常不用于动物药代动力学研究。
|
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
对于N2-月桂酰-L-谷氨酰胺，其毒性信息来源于其组成成分月桂酸和L-谷氨酰胺，这两种成分均被公认为安全（GRAS）物质。月桂酸（十二烷酸）是一种中链饱和脂肪酸，天然存在于椰子油和棕榈仁油中。它被用作食品添加剂和膳食补充剂，并有人类安全食用的历史。月桂酸的急性毒性较低；大鼠口服LD50 > 5,000 mg/kg。L-谷氨酰胺是一种天然存在的氨基酸，临床研究表明，每日剂量高达40 g时，对人体是安全的。目前尚无关于N-酰化化合物N2-月桂酰-L-谷氨酰胺本身的具体毒性数据。作为一种清洁剂和增溶剂，高浓度的N2-月桂酰-L-谷氨酰胺在实验室操作中可能会刺激粘膜和皮肤。氘代类似物具有相同的毒性特征。处理该化合物时应遵循标准实验室安全操作规程，包括使用适当的个人防护装备（手套、实验服、护目镜）。该化合物仅供研究使用，不得用于人体治疗或诊断。
|
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
N2-月桂酰-L-谷氨酰胺是一种合成的N-酰基氨基酸衍生物，可用作新型蛋白质重折叠系统中的增溶剂，相关研究已在科学文献中有所描述（Kudou, M. et al., Protein Expression and Purification, 2011, 75, 46; Wada, E. et al., Journal of the American Oil Chemists' Society, 2002, 79, 41）。该化合物可在甘油-水体系中，利用猪肾酰化酶I进行酶促合成。N2-月桂酰-L-谷氨酰胺-d23是该化合物的氘标记类似物，含有23个氘原子，可广泛标记月桂酰（十二烷酰）脂肪酸链。这种稳定同位素标记的化合物可用作内标，用于在蛋白质重折叠系统、制剂研究和生化分析中，通过液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）对未标记的化合物进行精确定量。广泛的氘代（23个原子）使其相对于未标记化合物的质量发生显著偏移+23 Da，即使在复杂的生物基质中，也能通过质谱法进行明确区分。该化合物为白色至类白色固体粉末，纯度为97%，氘原子百分比为97%。储存：粉末在-20℃下可保存3年，或在4℃下可保存2年；溶剂在-80℃下可保存6个月，或在-20℃下可保存1个月。本产品仅供研究使用，不得用于临床或诊断用途。
|
| 分子式 |
C17H9D23N2O4
|
|---|---|
| 分子量 |
351.59
|
| 精确质量 |
351.38
|
| CAS号 |
1795786-88-7
|
| PubChem CID |
71749759
|
| 外观&性状 |
Solid powder
|
| LogP |
3.5
|
| tPSA |
110
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
3
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
4
|
| 可旋转键数目(RBC) |
15
|
| 重原子数目 |
23
|
| 分子复杂度/Complexity |
359
|
| 定义原子立体中心数目 |
1
|
| SMILES |
[2H]C([2H])([2H])C([2H])([2H])C([2H])([2H])C([2H])([2H])C([2H])([2H])C([2H])([2H])C([2H])([2H])C([2H])([2H])C([2H])([2H])C([2H])([2H])C([2H])([2H])C(=O)N[C@@H](CCC(=O)N)C(=O)O
|
| InChi Key |
USMCNVFGYLZLGM-HZQGCWOGSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C17H32N2O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-16(21)19-14(17(22)23)12-13-15(18)20/h14H,2-13H2,1H3,(H2,18,20)(H,19,21)(H,22,23)/t14-/m0/s1/i1D3,2D2,3D2,4D2,5D2,6D2,7D2,8D2,9D2,10D2,11D2
|
| 化学名 |
(2S)-5-amino-5-oxo-2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-tricosadeuteriododecanoylamino)pentanoic acid
|
| HS Tariff Code |
2934.99.9001
|
| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
|
| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
|
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.8442 mL | 14.2211 mL | 28.4422 mL | |
| 5 mM | 0.5688 mL | 2.8442 mL | 5.6884 mL | |
| 10 mM | 0.2844 mL | 1.4221 mL | 2.8442 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
InvivoChem的所有产品仅用于作科学研究，不面向患者销售
Copyright 2020 InvivoChem LLC | All Rights Reserved 粤ICP备20063088号-1
粤公网安备 44011102003439号
463611831
