L-Ribose

别名: L-核糖;L(+)-核糖;L-(+)-核糖;L-Ribose L-核糖;L-核糖,L-Ribose;L-核糖Ribose;L-核糖,L-(+)-核糖
目录号: V90752
L-核糖是一种非天然戊糖,可用作合成L-核苷类似物的起始原料。
L-Ribose CAS号: 24259-59-4
产品类别: Disease Research Fields
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
L-核糖是一种非天然戊糖,可用作合成L-核苷类似物的起始原料。许多抗癌和抗病毒药物可以基于L-核糖及其衍生物的骨架合成。
L-核糖是一种非天然存在的戊糖单糖,分子式为C5H10O5。与自然界中含量丰富且对RNA合成至关重要的D-核糖不同,L-核糖是其对映异构体,主要存在于合成环境中。它是一种白色至类白色结晶性粉末,熔点约为81-88℃,比旋光度为+19deg至+21deg。L-核糖是合成L-核苷类似物的理想起始原料,而L-核苷类似物是抗病毒和抗癌药物的重要结构单元。
生物活性&实验参考方法
靶点
L-Ribose does not have a specific biological target in mammalian systems, as it is not a naturally occurring sugar. It is not metabolized by conventional pathways and is generally not recognized by most carbohydrate-processing enzymes, which exhibit stereospecificity for D-ribose. However, it can be used as a scaffold for synthesizing L-nucleosides such as L-cytidine and L-thymidine, which then target viral polymerases (e.g., HBV and HCV) by acting as chain terminators.
体外研究 (In Vitro)
L-核糖本身在标准体外试验中未表现出显著的固有生物活性或细胞毒性。它不是核糖激酶或其他碳水化合物代谢酶的底物,且在浓度高达10 mM时不会抑制D-核糖的代谢。其主要用途是作为合成有机化学中的手性结构单元。当与L-核苷类似物结合时,所得化合物对乙型肝炎病毒和丙型肝炎病毒具有抗病毒活性。目前尚未报道L-核糖本身具有直接的细胞活性。
体内研究 (In Vivo)
L-核糖不作为治疗药物使用,也没有已报道的体内药理活性。摄入后,L-核糖吸收率低,且可能不被代谢,因为哺乳动物缺乏L-糖分解代谢所需的酶。它以原形经尿液排出。在动物研究中,L-核糖被用作D-核糖实验中不可代谢的对照。L-核糖本身不具有任何治疗作用(抗病毒、抗癌);相反,它是活性药物合成的前体。
酶活实验
由于L-核糖无活性,因此无法使用无细胞底物检测方法来测试其活性。然而,该方法可用于酶特异性研究。例如,将纯化的核糖激酶(0.1 U/mL)与1 mM L-核糖或D-核糖、1 mM ATP、50 mM Tris-HCl(pH 7.5)和10 mM MgCl2在37℃下孵育30分钟。使用丙酮酸激酶/乳酸脱氢酶偶联法测定ADP的生成量(340 nm处检测NADH氧化)。D-核糖显示出活性;L-核糖的活性可忽略不计(<5%的D-核糖),证实了该酶的立体选择性。纯度分析采用高效液相色谱-折光指数检测法。
细胞实验
L-核糖通常不用于基于细胞的药理活性检测。它可作为研究D-核糖代谢实验中的阴性对照。进行细胞毒性筛选时,将HeLa或HepG2细胞培养于96孔板中(每孔5000个细胞)。用浓度为0.1-50 mM的L-核糖处理细胞48小时。通过MTT法检测细胞活力。L-核糖通常在浓度高达50 mM时未显示细胞毒性。它也可作为一种不可代谢的糖用于转运研究,以测量跨细胞膜的被动扩散。
动物实验
由于L-核糖本身缺乏活性,因此不用于标准的动物药效研究中。然而,它可作为代谢示踪研究中的阴性对照。例如,通过灌胃法给大鼠给予L-核糖(1 g/kg),并与D-核糖进行比较。分别在0、15、30、60、120和240分钟采集血液样本。采用高效液相色谱法(HPLC)或酶法测定血浆糖水平。L-核糖的吸收极少,且经尿液快速排泄。本研究未评估任何治疗终点。该方案旨在研究糖类在吸收和代谢中的立体选择性。
药代性质 (ADME/PK)
目前尚无针对L-核糖的专门药代动力学研究。根据其理化性质(log P ~-2.5,水溶性高,分子量150.13),预计其通过细胞膜的被动扩散能力极低,且不太可能被胃肠道吸收。任何被吸收的L-核糖都会迅速以原形经尿液排出。由于哺乳动物缺乏L-糖脱氢酶,因此L-核糖无法在人体内代谢。在科研应用中,L-核糖通常以固体形式储存在室温或2-8℃的干燥避光处。可配制成浓度≥100 mg/mL的水溶液。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
L-核糖毒性较低。根据其与其他单糖的相似性,预计其在大鼠体内的急性经口LD50大于5000 mg/kg。预计不会引起皮肤或眼睛刺激。它不属于危险物质。然而,与所有精细化学品一样,应遵循标准的实验室安全预防措施(佩戴手套和护目镜)。目前尚无致癌性、致突变性或生殖毒性数据,但其被认为可安全用于实验室。避免吸入粉尘。
参考文献

[1]. Microbial and enzymatic strategies for the production of L-ribose. Appl Microbiol Biotechnol. 2020 Apr;104(8):3321-3329.

其他信息
醛基-L-核糖是一种L-核糖,也是一种醛基核糖。它是醛基-D-核糖的对映异构体。L-核糖存在于大肠杆菌(K12菌株、MG1655菌株)中或由其产生。据报道,苜蓿中含有L-核糖,相关数据可供参考。
L-核糖并非药物,也无已获批准的临床适应症。它是一种研究级特种化学品,主要用作合成L-核苷类似物的结构单元,而L-核苷类似物可用作抗病毒和抗癌药物。许多L-核苷类药物(例如,用于治疗乙型肝炎的替比夫定)均由L-核糖合成。它还可用作碳水化合物化学中的分析标准品。L-核糖为白色至类白色结晶性粉末,纯度≥98%(HPLC)。分子式:C5H10O5,分子量:150.13 g/mol。请置于阴凉干燥处,室温保存,避光。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C5H10O5
分子量
150.13
精确质量
150.052
CAS号
24259-59-4
PubChem CID
90428
外观&性状
Solid powder
密度
1.5±0.1 g/cm3
沸点
415.5±38.0 °C at 760 mmHg
熔点
81-84ºC
闪点
219.2±23.3 °C
蒸汽压
0.0±2.2 mmHg at 25°C
折射率
1.544
LogP
-2.39
tPSA
97.99
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
10
分子复杂度/Complexity
104
定义原子立体中心数目
3
SMILES
O([H])[C@]([H])([C@@]([H])(C([H])=O)O[H])[C@]([H])(C([H])([H])O[H])O[H]
InChi Key
PYMYPHUHKUWMLA-MROZADKFSA-N
InChi Code
InChI=1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4+,5-/m1/s1
化学名
(2S,3S,4S)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.6609 mL 33.3045 mL 66.6089 mL
5 mM 1.3322 mL 6.6609 mL 13.3218 mL
10 mM 0.6661 mL 3.3304 mL 6.6609 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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