Cereulide

别名: 呕吐毒素标准溶液,50μg
目录号: V91060
Cereulide 是蜡状芽孢杆菌产生的一种毒素肽。
Cereulide CAS号: 157232-64-9
产品类别: Apoptosis | 凋亡
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
蜡样芽孢杆菌毒素(Cereulide)是由蜡样芽孢杆菌产生的一种毒素肽。蜡样芽孢杆菌毒素可诱导细胞凋亡。它作用于线粒体,导致不同器官(肝脏、胰腺、大脑、肠道等)和身体系统(免疫系统和神经系统)功能障碍。
蜡样芽孢杆菌毒素(CAS 157232-64-9)是一种由蜡样芽孢杆菌产生的催吐毒素。它是一种亲脂性环肽,可作为离子载体,对钾离子(K⁺)具有高选择性。它能被肠道迅速吸收并进入血液循环。蜡样芽孢杆菌毒素可诱导细胞凋亡并作用于线粒体,导致不同器官(肝脏、胰岛、大脑、肠道等)和身体系统(免疫系统和神经系统)功能障碍。它在高温、酸、碱和消化酶的作用下仍保持稳定。
生物活性&实验参考方法
靶点
The primary target of cereulide is the mitochondrial membrane, where it acts as a potassium ionophore. Its high selectivity for K⁺ leads to disruption of mitochondrial membrane potential, causing swelling and respiratory stimulation in mitochondria. This mitochondrial dysfunction results in ATP depletion and apoptosis induction in various cell types. It does not target a specific protein receptor but rather acts by forming ion channels in lipid membranes.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,蜡样芽孢杆菌毒素可诱导多种细胞类型凋亡。它作用于线粒体,导致线粒体功能障碍,表现为肿胀和呼吸增强。研究表明,它能刺激大鼠肝脏线粒体的肿胀和呼吸增强。其对钾离子(K⁺)具有高选择性的离子载体活性,可破坏线粒体膜电位,导致ATP耗竭和细胞死亡。该毒素可影响包括肝脏、胰腺、大脑和肠道在内的多个器官。
体内研究 (In Vivo)
在体内,蜡样芽孢杆菌毒素(cereulide)能迅速被肠道吸收并进入血液。它会导致人和动物呕吐,这是蜡样芽孢杆菌引起的食物中毒的典型症状。蜡样芽孢杆菌毒素作用于多种器官的线粒体,导致肝脏、胰岛、大脑、肠道和其他器官的功能障碍。它还会影响免疫系统和神经系统。蜡样芽孢杆菌毒素对热、酸、碱和消化酶的稳定性是其导致食物中毒的原因之一。
酶活实验
体外非细胞结合试验通常涉及蜡样芽孢杆菌毒素的离子载体活性研究。常用方案如下:(1)制备分离的大鼠肝线粒体或人工脂质膜;(2)加入不同浓度(1-100 nM)的蜡样芽孢杆菌毒素;(3)通过监测540 nm处的吸光度来测量线粒体肿胀;(4)使用氧电极评估呼吸活性;(5)使用荧光染料(例如JC-1或TMRM)测量线粒体膜电位;(6)使用K⁺选择性电极评估K⁺通量;(7)通过比较不同阳离子的作用来确定离子选择性。
细胞实验
体外细胞检测蜡样芽孢杆菌毒素通常包括以下步骤:(1)培养相关细胞系(例如,人肠上皮细胞、肝细胞或神经元细胞);(2)用不同浓度(0.1-100 ng/mL)的蜡样芽孢杆菌毒素处理细胞 2-24 小时;(3)使用 MTT 或 LDH 释放试验评估细胞活力;(4)通过流式细胞术(Annexin V/PI 染色)和 caspase 活性测定评估细胞凋亡;(5)使用荧光染料测量线粒体膜电位;(6)评估 ATP 水平;以及(7)通过 ELISA 评估细胞因子产生。
动物实验
脑膜炎奈瑟菌素的体内动物实验通常包括催吐毒性研究。常用方案如下:(1) 通过灌胃或腹腔注射,以 10-200 μg/kg 的剂量向小鼠、大鼠或雪貂给予脑膜炎奈瑟菌素;(2) 监测动物的呕吐(对于可呕吐的动物,例如雪貂)或其他毒性症状;(3) 在不同时间点采集血液和组织样本;(4) 采用液相色谱-串联质谱法 (LC-MS/MS) 测定血浆和组织中的脑膜炎奈瑟菌素水平;(5) 通过组织学评估器官病理;(6) 评估分离组织中的线粒体功能;(7) 确定半数致死量 (LD50) 和剂量-反应关系。
药代性质 (ADME/PK)
蜡样芽孢杆菌毒素的药代动力学特性:它在肠道内迅速吸收并进入血液循环。作为一种亲脂性环肽,它广泛分布于各种组织中。它对热、酸、碱和消化酶稳定,这导致其在胃肠道中长期存在并具有毒性。它代谢不广泛,主要经粪便排泄。其在体内的半衰期尚未完全确定,但其稳定性提示其可能长期存在于体内。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
蜡样芽孢杆菌毒素毒性极强,可引起呕吐性食物中毒。它作用于线粒体,导致不同器官(肝脏、胰岛、大脑、肠道等)和身体系统(免疫系统和神经系统)功能障碍。它能诱导多种细胞凋亡。由于其对热、酸、碱和消化酶均具有稳定性,因此是一种强效食源性毒素。症状包括恶心、呕吐,严重时可导致肝功能衰竭。蜡样芽孢杆菌毒素被归类为毒素,应极其谨慎地处理。
参考文献

[1]. Cereulide and Emetic Bacillus cereus: Characterizations, Impacts and Public Precautions. Foods. 2023 Feb 15;12(4):833.

其他信息
报告显示,蜡样芽孢杆菌含有蜡样芽孢杆菌毒素,相关数据可供参考。
该化合物是蜡样芽孢杆菌产生的毒素肽。它是由三次重复的[D-O-Leu-D-Ala-L-O-Val-L-Val]组成的环状酯肽。它作为导致食物中毒的毒素被广泛研究和分析。其分子量约为1150 g/mol。该产品不是药物,且没有临床试验或监管批准状态;仅供研究用途,作为食品安全检测的参考标准。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C57H96N6O18
分子量
1153.40
精确质量
1152.678
CAS号
157232-64-9
PubChem CID
10057089
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
LogP
10.2
tPSA
332
氢键供体(HBD)数目
6
氢键受体(HBA)数目
18
可旋转键数目(RBC)
12
重原子数目
81
分子复杂度/Complexity
1960
定义原子立体中心数目
12
SMILES
O1C([C@H](C(C)C)NC([C@H](C(C)C)OC([C@@H](C)NC([C@@H](CC(C)C)OC([C@H](C(C)C)NC([C@H](C(C)C)OC([C@@H](C)NC([C@@H](CC(C)C)OC([C@H](C(C)C)NC([C@H](C(C)C)OC([C@@H](C)NC([C@H]1CC(C)C)=O)=O)=O)=O)=O)=O)=O)=O)=O)=O)=O)=O
InChi Key
JWWAHGUHYLWQCQ-UHZBFKKDSA-N
InChi Code
InChI=1S/C57H96N6O18/c1-25(2)22-37-46(64)58-34(19)52(70)79-44(32(15)16)50(68)62-41(29(9)10)56(74)77-39(24-27(5)6)48(66)60-36(21)54(72)81-45(33(17)18)51(69)63-42(30(11)12)57(75)78-38(23-26(3)4)47(65)59-35(20)53(71)80-43(31(13)14)49(67)61-40(28(7)8)55(73)76-37/h25-45H,22-24H2,1-21H3,(H,58,64)(H,59,65)(H,60,66)(H,61,67)(H,62,68)(H,63,69)/t34-,35-,36-,37-,38-,39-,40+,41+,42+,43+,44+,45+/m1/s1
化学名
(3R,6R,9S,12S,15R,18R,21S,24S,27R,30R,33S,36S)-3,15,27-trimethyl-6,18,30-tris(2-methylpropyl)-9,12,21,24,33,36-hexa(propan-2-yl)-1,7,13,19,25,31-hexaoxa-4,10,16,22,28,34-hexazacyclohexatriacontane-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35-dodecone
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 0.8670 mL 4.3350 mL 8.6700 mL
5 mM 0.1734 mL 0.8670 mL 1.7340 mL
10 mM 0.0867 mL 0.4335 mL 0.8670 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们