| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
(all-Z)-6,9,12,15,18-Heneicosapentaenoic acid ethyl ester does not have a single defined molecular target like a drug; rather, as a polyunsaturated fatty acid (PUFA) ester, it interacts with multiple pathways involved in lipid metabolism and inflammation. Upon hydrolysis to the free fatty acid, it can activate peroxisome proliferator-activated receptors (PPARs), particularly PPAR-alpha, which regulates genes involved in fatty acid oxidation. It can also modulate the activity of transcription factors such as SREBP-1c, reducing hepatic lipogenesis. Additionally, it can be incorporated into cell membranes, affecting membrane fluidity and signaling. In the context of dyslipidemia, omega-3 PUFAs reduce triglyceride levels by inhibiting diacylglycerol acyltransferase (DGAT) and increasing beta-oxidation. They also have anti-inflammatory effects mediated in part through the reduction of NF-kappaB activation.
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| 体外研究 (In Vitro) |
在体外，(全顺式)-6,9,12,15,18-二十一碳五烯酸乙酯通常会被酯酶水解为游离酸，而游离脂肪酸才是活性成分。在细胞培养模型（例如肝细胞）中，该化合物可降低甘油三酯的合成和分泌。它抑制二酰甘油转运蛋白（DGAT）的活性，并增加线粒体和过氧化物酶体中脂肪酸的β-氧化，从而减少脂质积累。在巨噬细胞中，该化合物已被证实可通过抑制NF-κB通路，减少促炎细胞因子（TNF-α、IL-6）和趋化因子的产生，从而调节炎症反应。此外，它还能与花生四烯酸竞争环氧合酶（COX）和脂氧合酶，从而影响二十碳酸类物质的生成，使炎症介质的谱系向非炎症介质的方向转变。
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| 体内研究 (In Vivo) |
(all-Z)-6,9,12,15,18-二十一碳五烯酸乙酯的体内活性与已知的长链ω-3脂肪酸的作用一致。在高脂血症动物模型中，口服该化合物可降低血清甘油三酯和总胆固醇水平。在喂食高脂饮食的小鼠中，补充该化合物可改善血脂谱并减轻肝脂肪变性。在高血压模型中，该化合物通过改善内皮功能和增加一氧化氮（NO）生物利用度发挥血管舒张作用，从而降低血压。此外，该化合物在体内还表现出抗炎和抗血栓作用。由于其21个碳原子和五个双键的结构，与更常见的ω-3脂肪酸（如EPA (20:5) 和DHA (22:6)）相比，它可能具有独特的代谢和生物学特性。
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| 酶活实验 |
使用 (all-Z)-6,9,12,15,18-二十一碳五烯酸乙酯或其游离酸形式在体外评估脂肪酸摄取和代谢的标准方案：(1) 将肝细胞（例如，原代大鼠肝细胞或 HepG2 细胞）培养于含 10% FBS 的 DMEM 培养基中。(2) 将脂肪酸以 2:1 或 4:1 的摩尔比与不含脂肪酸的牛血清白蛋白 (BSA) 结合，以提高其溶解度。(3) 对于脂肪酸氧化测定：将细胞与 [14C] 标记的脂肪酸-BSA 复合物孵育 2-4 小时。(4) 用浸有 2N NaOH 的滤纸收集 14CO2。(5) 通过闪烁计数法定量放射性。 （6）甘油三酯合成：将细胞与[3H]-甘油或[14C]-乙酸盐孵育，用氯仿：甲醇（2:1）提取脂质，通过薄层色谱分离，并定量甘油三酯的掺入量。（7）DGAT 测定：制备肝脏或脂肪组织微粒体，并测定二酰甘油和[14C]-酰基辅酶A转化为[14C]-三酰甘油的转化率。
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| 细胞实验 |
研究ω-3脂肪酸对脂蛋白代谢的影响：(1) 在Transwell小室中分化Caco-2人肠上皮细胞，模拟肠道吸收。(2) 将细胞与脂肪酸酯或游离脂肪酸在顶端室孵育2-4小时。(3) 收集基底外侧培养基，测定富含甘油三酯的脂蛋白（乳糜微粒）。(4) 对于肝细胞研究，用化合物（10-100 uM）处理HepG2细胞或原代肝细胞24-48小时。(5) 通过ELISA法测定载脂蛋白B (apoB) 分泌到培养基中的量。(6) 通过油红O染色和甘油三酯定量分析评估细胞内脂质积累。 （7）基因表达分析：提取RNA，进行逆转录，并通过qRT-PCR定量分析PPAR-α、CPT-1α、SREBP-1c和FAS的表达。（8）蛋白质分析：制备细胞裂解液，并进行Western blotting分析，检测参与脂肪生成和β-氧化的关键酶。
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| 动物实验 |
评估(all-Z)-6,9,12,15,18-二十一碳五烯酸乙酯在啮齿动物模型中降血脂和抗炎作用的标准体内实验方案：(1) 使用雄性Sprague-Dawley大鼠（200-250 g）或C57BL/6小鼠。(2) 通过喂食高脂饮食（HFD，45%脂肪）4-6周诱导高脂血症。(3) 每日灌胃给予化合物，剂量为50-200 mg/kg，溶于玉米油或含5% Tween 80的0.5%羧甲基纤维素（CMC）中。(4) 在治疗期间（2-4周）继续喂食高脂饮食。(5) 在基线和治疗结束时从尾静脉采集血样。 （6）使用酶法比色试剂盒测定血清甘油三酯、总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇、高密度脂蛋白胆固醇和葡萄糖水平。（7）实验结束时，处死动物，收集肝脏和附睾白色脂肪组织。（8）使用氯仿：甲醇提取肝组织中的脂质，并定量测定甘油三酯和胆固醇含量。（9）制备肝脏匀浆，用于测定丙二醛（MDA，作为氧化应激标志物）和谷胱甘肽（GSH）水平。（10）对肝脏切片进行苏木精-伊红（H&E）染色和油红O染色，以评估脂肪变性。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
口服(全顺式)-6,9,12,15,18-二十一碳五烯酸乙酯后，在被吸收前，会先经胰腺和肠道酯酶水解为游离脂肪酸。游离脂肪酸在小肠被吸收，并被包裹于乳糜微粒中，随后经淋巴系统转运至体循环。其药代动力学符合多室模型，游离脂肪酸迅速分布至肝脏、脂肪和肌肉等组织。在啮齿动物中，血浆消除半衰期通常为2-5小时。与其他长链脂肪酸类似，该化合物主要通过线粒体和过氧化物酶体中的β-氧化代谢。与游离脂肪酸相比，乙酯制剂具有更好的口服生物利用度和稳定性，因为它不易氧化。储存时，该化合物应置于-20℃，密封保存，并避光防潮。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
(全顺式)-6,9,12,15,18-二十一碳五烯酸乙酯在研究剂量下通常被认为安全。它是一种膳食脂肪酸，天然存在于鱼油和其他海洋来源中。目前尚未有关于该乙酯的显著急性毒性报道。高剂量摄入ω-3多不饱和脂肪酸可能产生的副作用包括胃肠道不适（恶心、腹泻、鱼腥味）、出血时间延长（由于抗血小板作用）以及部分个体低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）水平升高。极高剂量下，由于氧化负荷增加，维生素E储备可能耗竭。孕妇和哺乳期妇女：在营养剂量下通常被认为安全。该化合物并非药物，也未经过监管机构的正式毒理学评估。它仅供研究使用，不可用于人类治疗。
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| 其他信息 |
(全顺式)-6,9,12,15,18-二十一碳五烯酸乙酯（CAS 131775-86-5）是一种含有五个双键的长链ω-3多不饱和脂肪酸乙酯。它是一种源自海洋油脂的脂肪酸酯，用于预防和治疗高血压、高甘油三酯血症和高胆固醇血症。其21个碳原子的碳链长度（21:5）相对少见，大多数研究集中在20个碳原子的二十碳五烯酸（EPA，20:5）和22个碳原子的二十二碳六烯酸（DHA，22:6）上。由于其独特的碳链长度和双键位置，该化合物可能具有独特的生物活性。它是一种纯净且特性明确的化合物，可用于研究不同ω-3多不饱和脂肪酸的比较药理学。该化合物并非美国食品药品监督管理局（FDA）批准的药物，也没有临床试验历史。它目前作为一种研究用生化试剂，用于脂质代谢研究。
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| 分子式 |
C23H36O2
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|---|---|
| 分子量 |
344.53
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| 精确质量 |
344.272
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| CAS号 |
131775-86-5
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| PubChem CID |
12054554
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| 外观&性状 |
Typically exists as solids at room temperature
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| LogP |
6.861
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| tPSA |
26.3
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| 氢键供体(HBD)数目 |
0
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| 氢键受体(HBA)数目 |
2
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| 可旋转键数目(RBC) |
16
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| 重原子数目 |
25
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| 分子复杂度/Complexity |
439
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
CC/C=C\\C/C=C\\C/C=C\\C/C=C\\C/C=C\\CCCCC(=O)OCC
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| InChi Key |
RKAKAVQIMCZXPE-AAQCHOMXSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C23H36O2/c1-3-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23(24)25-4-2/h5-6,8-9,11-12,14-15,17-18H,3-4,7,10,13,16,19-22H2,1-2H3/b6-5-,9-8-,12-11-,15-14-,18-17-
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| 化学名 |
ethyl (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-henicosa-6,9,12,15,18-pentaenoate
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| 别名 |
(All-Z)-6,9,12,15,18-heneicosadecapentaenoic acid ethyl ester
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.9025 mL | 14.5125 mL | 29.0250 mL | |
| 5 mM | 0.5805 mL | 2.9025 mL | 5.8050 mL | |
| 10 mM | 0.2903 mL | 1.4513 mL | 2.9025 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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