| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
The primary molecular targets of 9(Z),11(E)-CLA methyl ester are peroxisome proliferator-activated receptors (PPARs), specifically PPARalpha and PPARgamma, with moderate binding affinity (EC50 in the low micromolar range). It also modulates the activity of NF-kappaB, SREBP-1c, and cyclooxygenase-2 (COX-2). Through these interactions, it influences lipid metabolism, inflammation, and cell proliferation. Additionally, it can incorporate into cellular membranes, altering lipid raft composition and signaling. No single high-affinity receptor has been identified; instead, it acts through multiple pleiotropic mechanisms.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验表明，9(Z),11(E)-CLA甲酯可抑制多种癌细胞系的增殖，包括乳腺癌细胞（MCF-7，IC50 ~50 uM）、结肠癌细胞（HT-29，IC50 ~60 uM）和前列腺癌细胞（PC-3，IC50 ~70 uM）。它通过激活caspase-3诱导细胞凋亡，并通过下调COX-2的表达来减少PGE2的产生。此外，它还能通过激活PPARα和减少SREBP-1c来降低脂肪细胞中的脂质积累。在10-50 uM浓度下，它可抑制LPS刺激的巨噬细胞中TNF-α和IL-6的分泌。未观察到直接的酶抑制作用；其作用机制为转录调控。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在动物模型中，9(Z),11(E)-共轭亚油酸甲酯（口服或膳食补充，剂量为总脂肪的0.5-1.5%）可降低肥胖小鼠的体脂含量并改善其胰岛素敏感性。在动脉粥样硬化大鼠模型中（膳食中添加0.5%的共轭亚油酸，持续12周），它可减少40%的主动脉斑块形成并降低血清甘油三酯水平。在乳腺肿瘤小鼠模型中（膳食中添加0.5%的共轭亚油酸），它可降低50%的肿瘤发生率。大鼠服用高达1.5 g/kg体重的剂量未见明显毒性。然而，高剂量可能导致某些品系小鼠出现肝脂肪变性和胰岛素抵抗。共轭亚油酸混合物的人体试验显示出一定的疗效；纯共轭亚油酸异构体尚未进行临床开发。
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| 酶活实验 |
可使用在大肠杆菌中表达的人PPARγ配体结合域（LBD）进行无细胞受体结合分析。将50 nM PPARγ LBD与10 nM荧光标记的PPARγ探针（例如，Fluormone-PPARγ Green）以及不同浓度的9(Z),11(E)-CLA甲酯（0.1-100 uM）在测定缓冲液（50 mM Tris-HCl pH 7.4、10 mM DTT、2 mM EDTA、0.1% BSA）中于4℃孵育2小时。测量荧光偏振（激发波长485 nm，发射波长535 nm）。对于 COX-2 抑制，使用无细胞 COX-2 检测试剂盒：将 10 uL COX-2 酶与 1-100 uM 的测试化合物和花生四烯酸孵育，通过 ELISA 法测定 PGE2。IC50 值通常 >100 uM，表明存在较弱的直接抑制作用。
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| 细胞实验 |
将 HeLa 或 3T3-L1 前脂肪细胞接种于 96 孔板中（每孔 10,000 个细胞）。24 小时后，在培养基中加入 1-100 uM 的 9(Z),11(E)-CLA 甲酯（溶于 DMSO，最终 DMSO 浓度 <0.1%）。为诱导脂肪细胞分化，将汇合的 3T3-L1 细胞用分化混合液（胰岛素、地塞米松、IBMX）加 CLA 处理 7 天。通过油红 O 染色（520 nm 波长处的吸光度）定量脂质积累。为检测细胞凋亡，将 MCF-7 细胞处理 48 小时，然后用 Annexin V-FITC/PI 双染，并通过流式细胞术进行分析。使用荧光底物（DEVD-AFC）检测 caspase-3 活性。细胞毒性（MTT）IC50 值通常在 50-100 uM 左右。
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| 动物实验 |
为评估体内疗效，使用喂食高脂饮食（45% 热量来自脂肪）8 周的雌性 C57BL/6 小鼠诱导肥胖。然后，通过灌胃给予 9(Z),11(E)-CLA 甲酯（溶于玉米油），剂量为 200 mg/kg/天，持续 4 周。对照组仅给予玉米油。每周测量体重。处死小鼠时，收集附睾白色脂肪组织、肝脏和血清。定量分析血清甘油三酯、总胆固醇、葡萄糖和胰岛素水平。在第 4 周进行葡萄糖耐量试验（腹腔注射 2 g/kg 葡萄糖）。为进行肿瘤研究，将 MCF-7 细胞皮下注射到裸鼠体内；当肿瘤体积达到 100 mm³ 时，每日口服 200 mg/kg CLA 甲酯，持续 21 天，每 3 天测量一次肿瘤体积。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
大鼠药代动力学研究表明，口服9(Z),11(E)-共轭亚油酸甲酯（100 mg/kg）后，该化合物迅速吸收，1-2小时血药浓度峰值（Cmax）约为15 μM。它主要通过肠道和肝脏酯酶水解为游离脂肪酸；游离CLA异构体是主要的循环形式。血浆蛋白结合率>99%（主要与白蛋白结合）。总CLA（游离+酯）的半衰期约为6-8小时。分布容积约为0.3 L/kg。代谢途径包括β-氧化和链缩短。主要通过氧化为CO2和代谢物经尿液排泄消除。甲酯的口服生物利用度约为游离酸的40%。尚无人体药代动力学数据。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
9(Z),11(E)-共轭亚油酸甲酯的急性毒性较低。大鼠口服LD50 >5000 mg/kg。在为期90天的大鼠饲喂研究中，膳食添加量最高达1.5%（约1 g/kg/天），除最高剂量组出现轻度肝肿大和肝脏脂质过氧化增加外，未观察到其他显著不良反应。该物质无遗传毒性（Ames试验阴性）。在人体中，每日3-6 g的共轭亚油酸补充剂（混合异构体）通常耐受性良好，仅有轻微的胃肠道副作用，并可能出现脂质过氧化标志物升高。高剂量可能加重部分个体的胰岛素抵抗。大鼠每日1 g/kg剂量未见致畸性。对皮肤和眼睛有轻微刺激性。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
9(Z),11(E)-共轭亚油酸甲酯并非获批药物。尽管它已在多项临床前研究中被探索作为潜在的抗肥胖、抗癌和抗动脉粥样硬化药物，但尚未开展纯异构体的临床试验。大多数人体研究使用的是共轭亚油酸混合物（9Z,11E 和 10E,12Z 的比例为 50:50）。该化合物可作为研究标准品在市售。为防止氧化，应在氩气保护下于 -20℃ 保存。分子式：C19H34O2，分子量：294.47 g/mol。CAS 编号：13058-52-1。本品不可用于人体食用。
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| 分子式 |
C19H34O2
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|---|---|
| 分子量 |
294.47
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| 精确质量 |
294.256
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| CAS号 |
13058-52-1
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| PubChem CID |
11748436
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| 外观&性状 |
Colorless to light yellow liquid
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| 密度 |
0.9±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
378.5±21.0 °C at 760 mmHg
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| 闪点 |
100.2±20.4 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.9 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.465
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| LogP |
7.64
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| tPSA |
26.3
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| 氢键供体(HBD)数目 |
0
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| 氢键受体(HBA)数目 |
2
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| 可旋转键数目(RBC) |
15
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| 重原子数目 |
21
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| 分子复杂度/Complexity |
279
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
CCCCCC/C=C/C=C\\CCCCCCCC(=O)OC
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| InChi Key |
KVIWYYOMPLJRMC-OCBXPSTGSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C19H34O2/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19(20)21-2/h8-11H,3-7,12-18H2,1-2H3/b9-8+,11-10-
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| 化学名 |
methyl (9Z,11E)-octadeca-9,11-dienoate
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| 别名 |
9Z,11E-CLA;Methyl 9(Z),11(E)-octadecadienoate;(9Z,11E)-SFE 19:2
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.3959 mL | 16.9797 mL | 33.9593 mL | |
| 5 mM | 0.6792 mL | 3.3959 mL | 6.7919 mL | |
| 10 mM | 0.3396 mL | 1.6980 mL | 3.3959 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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