| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 25g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
4-Chlorophenoxyacetic acid targets the auxin signaling pathway in plants. It binds to the TIR1 (transport inhibitor response 1) auxin receptor (Kd ~50 nM) and other AFB (auxin signaling F-box) proteins. This leads to the degradation of Aux/IAA transcriptional repressors and activation of auxin-responsive genes, causing uncontrolled cell growth, epinasty, and eventually plant death. In mammals, it has low affinity for any receptor; it may weakly activate peroxisome proliferator-activated receptors (PPARs) at millimolar concentrations. No significant mammalian target.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验表明，4-CPA 仅在植物系统中具有活性。在拟南芥根伸长试验中，它能抑制根生长，EC50 值约为 10 nM。在烟草细胞培养中，它能诱导细胞膨胀和乙烯产生。在哺乳动物细胞中，浓度高达 1 mM 时，它未显示细胞毒性。在相关浓度下，它不抑制 COX、LOX 或胆碱酯酶。它不具有抗菌或抗真菌活性。在极高浓度（>5 mM）下，它可能作为氧化磷酸化的弱解偶联剂发挥作用。在动物细胞中未观察到明显的体外活性。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，4-CPA 用作除草剂。在大鼠中，口服剂量高达 200 mg/kg 的 4-CPA 未观察到急性毒性。啮齿动物的慢性饲喂研究（饲料中添加 500 ppm）显示其无致癌性。4-CPA 以原形迅速排出体外。未观察到任何药理作用（镇痛、抗炎）。在人类中，意外摄入会导致胃肠道刺激，但不会引起全身毒性。该化合物并非治疗药物；其体内活性仅限于调节植物生长。
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| 酶活实验 |
对于生长素结合测定（无细胞），将拟南芥 TIR1 蛋白表达为与 GST 的融合蛋白。将 100 nM GST-TIR1 与 10 nM [3H]IAA（吲哚-3-乙酸）和不同浓度的 4-CPA（0.1 nM-100 uM）在结合缓冲液（20 mM Tris-HCl pH 7.4、50 mM NaCl、2 mM DTT）中于 4℃ 孵育 30 分钟。加入谷胱甘肽琼脂糖珠，洗涤，并计数结合的放射性。置换的 IC50 值约为 50 nM。未进行哺乳动物靶标测定。对于植物酶活性测定，此方法不适用。
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| 细胞实验 |
植物细胞实验中，使用在液体培养基中生长的拟南芥幼苗。加入浓度为 0.1-100 nM 的 4-CPA，孵育 3 天，测量根长。哺乳动物细胞毒性实验中，将 HepG2 细胞接种于 96 孔板中，用浓度为 0.01-10 mM 的 4-CPA 处理 48 小时，MTT 法测定 IC50 > 10 mM。目前尚无针对哺乳动物细胞的特定实验方法。该方法不用于动物细胞药理学研究。
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| 动物实验 |
为评估除草活性，在温室中对阔叶杂草喷洒 4-CPA（0.5-2 kg/ha）。14 天后评估杂草控制效果。为评估毒理学，将 4-CPA 溶于玉米油中，以 100、500 和 1000 mg/kg 的剂量灌胃给大鼠。观察 14 天。LD50 > 2000 mg/kg。未观察到毒性反应。为评估亚慢性毒性，饲喂大鼠含 1000 ppm 4-CPA 的饲料 90 天；NOAEL 为 500 ppm。未观察到生殖毒性。在疾病模型中未观察到疗效。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
将14C标记的苯氧乙酸施用于大豆植株的三个不同部位（初生叶、子叶和上胚轴）后，评估了其在大豆中的转运和代谢情况。4-氯苯氧乙酸是一种韧皮部可移动化合物，两天后仍有63.4%的母体酸残留。14C标记的苯氧乙酸与激素样化合物在韧皮部运输方面的差异归因于它们与受体蛋白的结合。14C标记的苯氧乙酸似乎具有更高的韧皮部流动性，因为它不会因体内快速广泛的降解或与源、运输途径或库中的植物生长调节剂受体蛋白结合而失活。采用Sperber（1948和1954）的方法测定了苯氧乙酸、2-氯苯氧乙酸、4-氯苯氧乙酸以及除草剂2,4-D和2,4,5-T在鸡体内的肾脏排泄差异。将约50和100 μmol的受试化合物通过静脉输注的方式在3分钟内注入鸡腿，并测量15分钟内的肾脏排泄情况。在较低剂量下，各化合物的平均表观肾小管排泄分数（EF，以剂量百分比表示）分别为16.5%、22.9%、12.8%、11.3%和4.2%。除2,4,5-T外，所有化合物的EF值均足够高，表明存在肾小管排泄。EF值随剂量增加而降低，提示存在饱和机制。测试化合物抑制了酚红的排泄，其中2,4,5-T 的效果最为显著。氚标记的氯苯氧氨基甲酸酯在犬体内迅速吸收，注射后2-3小时达到血浆峰浓度。尿液代谢产物之一是对氯苯氧乙酸。 代谢/代谢产物 土壤微生物可将除草剂对氯苯氧乙酸代谢为2-羟基-4-氯苯氧乙酸，而黑曲霉可将苯氧乙酸转化为邻羟基和对羟基衍生物。从土壤中分离出一种能够利用4-氯苯氧乙酸作为唯一碳源的假单胞菌。在培养提取物中鉴定出以下化合物：4-氯-2-羟基苯氧乙酸、4-氯儿茶酚、β-氯粘康酸和γ-羧基乙烯-δ-α-β-丁烯内酯。研究发现，β-氯粘康酸内酯在水溶液中不稳定，易水解为相应的β-羟基类似物。节杆菌属细菌可将其转化为对氯苯酚。/摘自表格/ 研究了水生和土壤微生物对多种农药的降解作用。节杆菌属细菌可将4-氯苯氧乙酸代谢为4-氯-3-羟基苯乙酸。有关4-氯苯氧乙酸代谢/代谢产物（共6种）的更完整数据，请访问HSDB记录页面。 在大鼠中，口服4-CPA后迅速吸收（达峰时间约1小时）。血浆半衰期约2-3小时。其代谢不明显；超过90%以原形经尿液排出。分布容积约0.2升/公斤。血浆蛋白结合率约30%。无蓄积。在人体中，口服后药代动力学相似。无活性代谢物。该化合物通过肾小管分泌清除。不与CYP酶相互作用。对于一种农药而言，这些药代动力学数据是充分的。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
非人类毒性值
大鼠口服LD50：850 mg/kg；小鼠腹腔注射LD50：680 mg/kg；兔皮肤LD50：>2,000 mg/kg（数据来自表格）。 毒性数据 LC50（大鼠）> 5,250 mg/m³ 4-CPA 对哺乳动物毒性低。大鼠口服 LD50 > 2000 mg/kg。它不刺激皮肤或眼睛。Ames 试验未显示致突变性。为期两年的大鼠研究未显示致癌性（NOAEL 500 ppm）。无生殖毒性或发育毒性。美国环保署 (EPA) 将其归类为 E 类（无致癌性证据）。在人类中，典型暴露水平下未报告不良反应。然而，它是一种除草剂；操作时应小心，避免吸入粉尘。实验室使用时，应采取标准预防措施。不可食用。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
(4-氯苯氧基)乙酸是一种氯苯氧基乙酸，其苯氧基乙酸的4位被氯取代。它是一种苯氧基除草剂。它属于氯苯类化合物，是(4-氯苯氧基)乙酸酯的共轭酸。RN指的是母体化合物；结构
4-CPA并非人类药物。它用作植物生长调节剂（果实坐果剂）和除草剂。它已在包括欧盟（部分用途已撤销）和中国在内的许多国家获准用于农业。该化合物也称为4-CPA或PCPA。它未被列入世界卫生组织基本药物清单。目前尚无临床试验数据。分子式：C8H7ClO3，分子量：186.59 g/mol。CAS号：122-88-3。熔点：158-160℃。室温保存。仅供科研和农业用途。 |
| 分子式 |
C8H7CLO3
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|---|---|
| 分子量 |
186.59
|
| 精确质量 |
186.008
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| CAS号 |
122-88-3
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| 相关CAS号 |
13730-98-8;hydrochloride salt
;25672-33-7;metformin p-chlorophenoxyacetate salt/solvate
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| PubChem CID |
26229
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| 外观&性状 |
Solid powder
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| 密度 |
1.4±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
315.2±17.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
156.5 °C
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| 闪点 |
144.4±20.9 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.7 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.558
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| LogP |
2.03
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| tPSA |
46.53
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
3
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| 重原子数目 |
12
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| 分子复杂度/Complexity |
152
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C1=CC(=CC=C1OCC(=O)O)Cl
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| InChi Key |
SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C8H7ClO3/c9-6-1-3-7(4-2-6)12-5-8(10)11/h1-4H,5H2,(H,10,11)
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| 化学名 |
2-(4-chlorophenoxy)acetic acid
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| 别名 |
4-CPA;p-Chlorophenoxyacetic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.3593 mL | 26.7967 mL | 53.5934 mL | |
| 5 mM | 1.0719 mL | 5.3593 mL | 10.7187 mL | |
| 10 mM | 0.5359 mL | 2.6797 mL | 5.3593 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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